N-[4-(2-羟基乙基)苯基]乙酰胺 | 83345-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(2-羟基乙基)苯基]乙酰胺
• 中文别名: N-(乙酰基)-4-氨基苯乙醇
• 英文名称: N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 83345-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01536093
• 分子量: 179.219
• InChiKey: VYEJXTZQKRHBHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  395.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(4-乙酰氨基苯基)乙酸乙酯	2-(4-Acetamidophenyl)ethyl acetate	75178-16-4	C12H15NO3	221.256
  4-氨基苯乙醇	2-(4'-aminophenyl)ethyl alcohol	104-10-9	C8H11NO	137.181

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(4-乙酰氨基苯基)乙酸乙酯	2-(4-Acetamidophenyl)ethyl acetate	75178-16-4	C12H15NO3	221.256
  N-(乙酰基)-4-氨基苯乙醛	(p-acetylamino)phenylacetaldehyde	1085309-04-1	C10H11NO2	177.203
  ——	N-[4-(2-bromoethyl)phenyl]acetamide	39232-06-9	C10H12BrNO	242.115
  ——	propionic acid 2-(4-acetylaminophenyl)ethyl ester	1108732-92-8	C13H17NO3	235.283
  4-(乙酰基氨基)-苯丙酸	3-(4-acetamidophenyl)propanoic acid	6325-43-5	C11H13NO3	207.229
  N-(4-乙炔苯基)乙酰胺	N-(4-ethynylphenyl)acetamide	35447-83-7	C10H9NO	159.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-羟基乙基)苯基]乙酰胺 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(乙酰基)-4-氨基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  用于黑色素瘤的咪唑和咪唑啉类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  我们以前曾报道过取代的 2-芳基-噻唑烷-4-羧酸酰胺作为黑色素瘤的有效和选择性抗增殖剂。为了了解噻唑烷环的重要性并减少与两个手性中心相关的潜在并发症，我们通过修改该环设计并合成了多组新的类似物。这些新的类似物在两种黑色素瘤细胞系和成纤维细胞（阴性对照）中进行了测试。与含有噻唑烷环的旧类似物相比，这些新类似物总体上具有较低的效力，但其中一些类似物仍然具有非常好的选择性。这些结构-活性研究表明，噻唑烷环对于这些系列化合物的活性非常关键。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.073
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙酰氨基苯基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-[4-(2-羟基乙基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ishikawa, Fumihiro; Tsumuraya, Takeshi; Fujii, Ikuo, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 456 - 457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。
• Reductive Etherification via Anion-Binding Catalysis
  作者：Chenfei Zhao、Christopher A. Sojdak、Wazo Myint、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.7b05832

  日期：2017.8.2

  Reductive condensations of alcohols with aldehydes/ketones to generate ethers are catalyzed by a readily accessible thiourea organocatalyst that operates in combination with HCl. 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane serves as a convenient reducing reagent. This strategy is applicable to challenging substrate combinations and exhibits functional group tolerance. Competing reductive homocoupling of the carbonyl

  醇与醛/酮的还原缩合生成醚是由易于获得的硫脲有机催化剂催化的，该催化剂与 HCl 结合使用。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷用作方便的还原剂。该策略适用于具有挑战性的底物组合并表现出官能团耐受性。羰基组分的竞争性还原均偶联受到抑制。
• [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：NIKANG THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014332A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to pharmaceutical compounds and compositions of Formula (I) and methods of treatment using the compounds and compositions, especially for the treatment and/or prevention of a proliferation disorder, such as cancer. Compounds of Formula (I) as further described herein are shown modulators of the adenosine A2A receptor and exhibit antiproliferative activity. Accordingly, these compounds are useful to treat proliferative disorders such as cancer, and other adenosine receptor-related conditions including an inflammatory disease, renal disease, diabetes, vascular disease, lung disease, or an autoimmune disease.

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。