3-羟基丙基烟酸酯 | 101952-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基丙基烟酸酯
• 英文名称: 3-Hydroxypropyl nicotinate
• 英文别名: 3-hydroxypropylnicotinate；nicotinic acid-(3-hydroxy-propyl ester)；Nicotinsaeure-(3-hydroxy-propylester)；Nicotinic acid, 3-hydroxypropyl ester；3-hydroxypropyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 101952-65-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00870065
• 分子量: 181.191
• InChiKey: OVVPXBCSMMGCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丙基烟酸酯 、 (3R)-1-(carboxymethyl)-3-(((3'-chloro-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl-carbamoyl)oxy)methyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium bromide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16 %的产率得到(3R)-3-((((3'-chloro-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]2-yl)carbamoyl)oxy)methyl)-1-methyl-1-(1-(2-(3-(nicotinoyloxy))propoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  무스카린 수용체 길항 활성을 갖는 신규한 피롤리디늄 화합물 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种新型的吡咯啶鎓化合物及其立体异构体、水合物或溶剂化物，该化合物对毒蕈碱受体，特别是毒蕈碱M3受体表现出优异的结合能力和拮抗活性。本发明所述化合物在治疗毒蕈碱型乙酰胆碱受体介导的疾病，例如多汗症、唾液腺分泌亢进、慢性阻塞性肺病、慢性支气管炎、哮喘、鼻炎、尿失禁、膀胱过度活动症、胃食管反流病以及肠易激综合征等疾病中具有治疗作用。

  公开号：

  KR102611847B1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.89 g的产率得到3-羟基丙基烟酸酯
  参考文献：
  名称：

  H2S供体基于烟酸和氯纤维酸盐结构的抗动脉粥样硬化作用。

  摘要：

  根据烟酸和氯纤酸盐的结构，合成了一系列新的H2S供体，并以Ox-LDL RAW 264.6细胞为模型评估了它们的抗动脉粥样硬化活性。释放试验表明，所有化合物均可有效释放H2S，细胞毒性低。在生物活性实验中，化合物1、3、9和14可提高ox-LDL处理的HUVEC细胞的存活率。在四种化合物中，化合物1和3的活性高于其他化合物。在泡沫孔模型中，发现化合物1和3抑制泡沫孔的形成并显着降低泡沫孔中TC和FC的含量。它们对减少脂质的作用比烟酸和氯贝酸盐更为明显。在抗氧化方面 化合物1和3可以显着降低ROS和MDA并增加SOD的表达水平，而前体化合物烟酸和氯贝酸盐几乎没有抗氧化作用。此外，两种化合物还抑制泡沫细胞中的炎症反应，同时降低促炎因子TNF-α和增加抗炎细胞因子IL-10。WB测定表明，所测试的化合物抑制了PI3K，Akt和NF-κb蛋白的表达水平。总之，作为H2S供体的化合物可以通过抑制PI3K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.012

文献信息

• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0489581A2

  公开（公告）日：1992-06-10

  Compositions containing an ester of nicotinic acid and a cosmetically acceptable surfactant are provided. These compositions, when applied topically to the human body produce a response such as a sensory or therapeutic response, for example a tingling or warming sensation or an increase in blood flow, which persists after the composition is rinsed from the body. The compositions are particularly suitable for application to the hair and/or scalp where they may encourage hair growth. Compositions for application to the hair and/or scalp preferably additionally comprise hair benefit agents such as hair growth promoters.

  提供含有烟酸酯和化妆品可接受的表面活性剂的组合物。这些组合物在局部涂抹到人体时会产生一种感官或治疗反应，例如刺痛或温热感觉，或者增加血液流动，这种反应在组合物被冲洗后仍然持续。这些组合物特别适用于涂抹到头发和/或头皮，可以促进头发生长。用于涂抹到头发和/或头皮的组合物最好还包括头发益处剂，如促进头发生长的剂。
• 3-Cyan-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GmbH

  公开号：EP0200024A2

  公开（公告）日：1986-11-05

  Die Erfindung betrifft neue, in 2-Stellung mit Oxaalkylamino-, Aminoalkylamino- oder Oxaalkyloxy-Gruppen substituierte 3-Cyan-pyridine, die in 5-Stellung Pyridyl- oder Phenylreste enthalten. Die Verbindungen weisen kardiotonische, antiarrhythmische, vasodilatatorische, bronchodilatatorische sowie antiallergische Wirkungen auf.

  本发明涉及在 2 位被氧杂烷基氨基、氨基烷基氨基或氧杂烷氧基取代并在 5 位含有吡啶基或苯基的新 3-氰基吡啶。 这些化合物具有强心、抗心律失常、血管扩张、支气管扩张和抗过敏作用。
• Vejdelek et al., Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 423,426
  作者：Vejdelek et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING OR PREVENTING STROKE AND SYSTEMIC EMBOLISM<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'UN ACCIDENT VASCULAIRE CÉRÉBRAL ET DE L'EMBOLIE SYSTÉMIQUE<br/>[KO] 뇌졸중 및 전신색전증 치료 또는 예방용 약학적 조성물
  申请人：DONG A ST CO LTD

  公开号：WO2015137680A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  본 발명은 뇌졸중 및 전신색전증 치료 또는 예방에 유용한 다비가트란의 경구 전달에 효과적으로 사용되는데 적합한 전구약물에 관한 것으로서, 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물 에 관한 것이다. 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물은 뇌졸중 및 전신색전증 치료 또는 예방에 유용하며, 다비가트란의 흡수율, 즉 생체이용률이 개선되어 경구 전달에 효과적으로 사용되는데 적합하다.
• Anti-atherosclerosis effect of H2S donors based on nicotinic acid and chlorfibrate structures
  作者：Zhongjie Bai、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Yanni Wang、Jili Li、Quanyi Zhao、Zhen Wang、Dian He、Jingke Zhang、Bin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.012

  日期：2019.8

  Based on the structures of nicotinic acid and chlorfibrate, a series of new H2S donors were synthesized and their anti-atherosclerosis activities using Ox-LDL RAW 264.6 cells as model were evaluated. The release test showed that all the compounds could release H2S effectively and showed low cytotoxicity. In the bioactivity experiments, compounds 1, 3, 9 and 14 increased the survival rate of HUVEC cells

  根据烟酸和氯纤酸盐的结构，合成了一系列新的H2S供体，并以Ox-LDL RAW 264.6细胞为模型评估了它们的抗动脉粥样硬化活性。释放试验表明，所有化合物均可有效释放H2S，细胞毒性低。在生物活性实验中，化合物1、3、9和14可提高ox-LDL处理的HUVEC细胞的存活率。在四种化合物中，化合物1和3的活性高于其他化合物。在泡沫孔模型中，发现化合物1和3抑制泡沫孔的形成并显着降低泡沫孔中TC和FC的含量。它们对减少脂质的作用比烟酸和氯贝酸盐更为明显。在抗氧化方面 化合物1和3可以显着降低ROS和MDA并增加SOD的表达水平，而前体化合物烟酸和氯贝酸盐几乎没有抗氧化作用。此外，两种化合物还抑制泡沫细胞中的炎症反应，同时降低促炎因子TNF-α和增加抗炎细胞因子IL-10。WB测定表明，所测试的化合物抑制了PI3K，Akt和NF-κb蛋白的表达水平。总之，作为H2S供体的化合物可以通过抑制PI3K