3-羟基丙基油酸酯 | 821-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基丙基油酸酯
• 英文名称: 3-Hydroxypropyl oleate
• 英文别名: oleic acid,3-hydroxy propyl ester；3-oleoyloxypropanol；oleic acid-(3-hydroxy-propyl ester)；Oelsaeure-(3-hydroxy-propylester)；3-Oleoyloxy-propan-1-ol；3-hydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 821-17-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: YWBLIYFXWVRDAA-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2154

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丙基油酸酯 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 双氧水 、 环己烯 作用下， 生成 3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成含有不饱和脂肪酸链的溶血磷脂

  摘要：

  由于不饱和部分对磷酸酯脱保护中所用条件的敏感性，有效合成多不饱和磷脂具有挑战性。我们在这里讨论三种独立的方法来解决此问题，并使一系列不饱和溶血磷脂酸模拟物的合成，以发展对该系列中结构-活性关系的更全面的了解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01802-3
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-羟基丙基油酸酯
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing lysophosphatidic acids which inhibit apoptosis and uses thereof

  摘要：

  该发明提供了抗凋亡组合物溶磷脂酸及其制备和使用方法。这种组合物还可以包含增强LPA作用的剂，包括蛋白质、脂质膜结构和聚合物，如聚乙二醇。该组合物还可以额外含有其他药用有效剂，如药物、抗生素、伤口愈合剂和抗氧化剂。

  公开号：

  US06949528B1

文献信息

• Structure/Activity Relationships in Lysophosphatidic Acid: The 2-Hydroxyl Moiety
  作者：Kevin R. Lynch、Darrin W. Hopper、Steven J. Carlisle、John G. Catalano、Ming Zhang、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1124/mol.52.1.75

  日期：1997.7.1

  Although lipid phosphoric acid mediators such as lysophosphatidic acid (LPA) are now recognized widely as intercellular signaling molecules, the medicinal chemistry of these mediators is poorly developed. With the goal of achieving a better understanding of the structure activity relationships in LPA, we have synthesized and tested a series of LPA analogs that lack the 2-hydroxyl moiety. Our series consisted of compounds with 2, 3, or 4 carbon diol or amino alcohol backbones and oleoyl or palmitoleoyl acyl groups. These molecules cannot be acylated further to form phosphatidic acids, nor do they have chiral centers. The rank order potency of these compounds in mobilization of calcium in MDA MB-231 cells suggested a maximum optimal chain length of 24–25 atoms. However, high potency for the inhibition of adenylyl cyclase in these cells was achieved only by one compound that also contained a dissociable proton five bond lengths from the phosphorus atom. That compound, N -oleoyl-2-hydroxyethyl-1-phosphate, was nearly equipotent to 1-oleoyl LPA in both assays. The striking mimicry of LPA by the ethanolamine-based compound and the presence of fatty acid amides in tissue prompts us to propose that phosphorylated N -acyl ethanolamides occur naturally.

  尽管脂磷酸类介质如溶血磷脂酸（LPA）现已被广泛认可为细胞间信号分子，但这些介质的药物化学研究尚处于起步阶段。为了更好地理解LPA结构活性关系，我们合成并测试了一系列缺乏2-羟基部分的LPA类似物。我们的研究系列包括具有2、3或4个碳的二醇或氨基醇骨架以及油酰或棕榈油酰酰基的化合物。这些分子不能进一步酰化形成磷脂酸，也不具有手性中心。这些化合物在MDA MB-231细胞中动员钙的活性排序提示了最大最佳链长度为24-25个原子。然而，在这些细胞中抑制腺苷酸环化酶的高效活性仅由一种化合物实现，该化合物在磷原子五键长度处含有一个可解离的质子。该化合物，即N-油酰-2-羟乙基-1-磷酸，在两种检测中与1-油酰LPA几乎等效。基于这种以乙醇胺为基础的化合物对LPA的惊人模拟及组织中脂肪酸酰胺的存在，我们推测自然界中存在磷酸化的N-酰基乙醇酰胺。
• 一种脂肪酸单体、制备方法及应用合成的热塑 性高分子
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN107032991B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种脂肪酸单体、制备方法及应用合成的热塑性高分子，本发明主要利用四甲基胍等催化剂，催化含有卤族元素（Cl、Br、I）的单体或高分子与脂肪酸高效反应得到脂肪酸单体及热塑性高分子。所得到的脂肪酸单体及热塑性高分子可通过功能化改性，进一步拓宽应用面。本发明反应工艺条件温和、催化剂催化效率极高、转化率高、副反应少、产品易分离纯化，具有很高的工业化应用前景。
• [EN] COMPOSITIONS CONTAINING LYSOPHOSPHOTIDIC ACIDS WHICH INHIBIT APOPTOSIS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DES ACIDES LYSOPHOSPHOTIDIQUES INHIBANT L'APOPTOSE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LXR BIOTECHNOLOGY INC.

  公开号：WO1998041213A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (EN) The present invention provides therapeutic compositions containing lysophosphatidic acids, methods for making the compositions, and methods of use thereof.(FR) La présente invention concerne des compositions thérapeutiques contenant des acides lysophosphotidiques, des procédés permettant de fabriquer les compositions, et des procédés d'utilisation de celles-ci.

  该发明提供了含有溶血磷脂酸的治疗组合物、制备该组合物的方法以及使用该组合物的方法。
• Compositions containing lysophosphotidic acids which inhibit apoptosis and uses thereof
  申请人：Bathurst C. Ian

  公开号：US20060063738A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides therapeutic compositions containing lysophosphatidic acids, methods for making the compositions, and methods of use thereof.

  本发明提供了含有溶血磷脂酸的治疗组合物，制备该组合物的方法以及使用该组合物的方法。
• COMPOSITIONS CONTAINING LYSOPHOSPHATIDIC ACIDS WHICH INHIBIT APOPTOSIS AND USES THEREOF
  申请人：Goddard G. John

  公开号：US20080076736A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention provides anti-apoptotic compositions containing lysophosphatidic acids and methods for making and using the compositions. Such compositions may also contain LPA potentiating agents, including proteins, lipid membrane structures and polymers such as polyethylene glycols. The compositions can additionally contain other pharmaceutically effective agents such as drugs, antibiotics, wound healing agents and antioxidants.

  本发明提供了含有溶血磷脂酸的抗凋亡组合物及其制备和使用方法。这样的组合物还可以含有LPA增效剂，包括蛋白质、脂质膜结构和聚合物，如聚乙二醇。该组合物还可以另外含有其他药效物质，如药物、抗生素、伤口愈合剂和抗氧化剂。