gliotoxin G | 53348-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: gliotoxin G
• 英文别名: (1R,7S,8S,11R)-7-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-17-methyl-12,13,14,15-tetrathia-9,17-diazatetracyclo[9.4.2.01,9.03,8]heptadeca-3,5-diene-10,16-dione
• CAS: 53348-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S₄
• 分子量: 390.529
• InChiKey: TZBWGHOEGGDHNR-RBJBARPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gliotoxin 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRBY, GORDON W.;RAO, GHANAKOTA V.;ROBINS, DAVID J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 301-304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Epidithio-, Epitetrathio-, and bis-(Methylthio)diketopiperazines: Synthetic Methodology, Enantioselective Total Synthesis of Epicoccin G, 8,8′-<i>epi</i>-<i>ent</i>-Rostratin B, Gliotoxin, Gliotoxin G, Emethallicin E, and Haematocin and Discovery of New Antiviral and Antimalarial Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Min Lu、Sotirios Totokotsopoulos、Philipp Heretsch、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah、Thu H. Nguyen、Ian C. Wolf、Donald F. Smee、Craig W. Day、Selina Bopp、Elizabeth A. Winzeler

  DOI：10.1021/ja308429f

  日期：2012.10.17

  An improved sulfenylation method for the preparation of epidithio-, epitetrathio-, and bis-(methylthio)diketopiperazines from diketopiperazines has been developed. Employing NaHMDS and related bases and elemental sulfur or bis[bis(trimethylsilyl)amino]trisulfide (23) in THF, the developed method was applied to the synthesis of a series of natural and designed molecules, including epicoccin G (1), 8

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。
• Partial synthesis of gliotoxin G, an epitetrathiodioxopiperazine
  作者：Gordon W. Kirby、Ghanakota V. Rao、David J. Robins、W.Marshall Stark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85261-2

  日期：1986.1

  Gliotoxin (1a) reacted with elemental sulphur, in carbon disulphide containing a catalytic amount of thiolate, to give the corresponding epitetrasulphide, gliotoxin G (1c), recently identified as a minor metabolite of .

  在含有催化量硫醇盐的二硫化碳中，胶质毒素（1a）与元素硫反应，生成相应的表四硫化物胶质毒素G（1c），最近被鉴定为的次要代谢产物。
• Kirby, Gordon W.; Rao, Ghanakota V.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 301 - 304
  作者：Kirby, Gordon W.、Rao, Ghanakota V.、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——