O-(1-E-cinnamyl)hydroxylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(1-E-cinnamyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-cinnamylhydroxylamine hydrochloride；O-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]hydroxylamine;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₁NO*ClH
• 分子量: 185.653
• InChiKey: ZHXGSBSBCGYBOC-KQGICBIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-E-cinnamyl)hydroxylamine hydrochloride 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,3-diphthaloylacetone O-(3-phenyl-2-propenyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and In vitro and In vivo muscarinic pharmacological properties of a series of 1,6-Dihydro-5-(4 H )-pyrimidinone oximes

  摘要：

  A series of 1,6-dihydro-5-(4H)-pyrimidinone oxime derivatives I was synthesized (Scheme 1, Tables 1 and 2) and tested for muscarinic activity (Table 3) in receptor binding assays using [H-3]-oxotremorine-M (Oxo-M) and [H-3]-pirenzepine pirenzepine (Pz) as ligands. Potential muscarinic agonistic or antagonistic properties of the compounds were determined using binding studies that measured their potencies to inhibit the binding of Oxo-M and Pz. Preferential inhibition of Oxo-M binding was used as an indicator for potential muscarinic agonistic properties; this potential was confirmed in functional studies on isolated organs. The series produced a wide range of active compounds with differing degrees of selectivity in M-1, M-2, and M-3 functional models. Several compounds that have mixed agonist/antagonist profiles were able to reduce cholinergic-related cognitive impairments in models of mnemonic function. Substitutions (I, e.g. R-2 or R-3 = Me) at the 1,6-dihydro-5-(4H)pyrimidine ring disrupted binding and efficacy, whereas systematic variation of the oximes substituent R1 resulted in various degrees of potency and selectivity dependent on the nature of the substitution. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00074-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到O-(1-E-cinnamyl)hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  High; Prior; Bell, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 288, # 2, p. 490 - 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New indenoindolone compounds
  申请人：——

  公开号：US20030125369A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Compound of formula (I): 1 wherein R represents hydrogen, optionally substituted alkyl or alkenyl, R 1 to R 8 , which may be identical or different, each represents hydrogen, optionally substituted alkyl, hydroxy, acyloxy, optionally substituted amino, carboxy, optionally substituted alkoxy, or alkenyloxy, or one of R 1 to R 8 forms, with another of R 1 to R 8 that is adjacent, an alkylenedioxy group, X represents oxygen or NR 16 wherein R 16 represents hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl, R 9 represents hydrogen, aryl, heteroaryl, or optionally substituted, saturated or unsaturated alkyl, isomers thereof, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful as anti-cancer agents.

  化合物的分子式（I）如下： 其中R代表氢，可选择地取代的烷基或烯基，R1至R8，可以相同也可以不同，每个代表氢，可选择地取代的烷基，羟基，酰氧基，可选择地取代的氨基，羧基，可选择地取代的烷氧基，或烯基氧基，或者R1至R8中的一个与相邻的另一个R1至R8形成烷二氧基基团，X代表氧或NR16，其中R16代表氢，烷基，芳基或芳基烷基，R9代表氢，芳基，杂芳基，或可选择地取代的饱和或不饱和烷基，其异构体，以及其与药用酸或碱的可接受盐。含有该化合物的药物制剂可用作抗癌剂。
• Pharmacologically active novel O-substituted pyruvic acid oximes
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04425360A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  The present invention provides pyruvic acid oximes of the general formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, cinnamyloxy, phenylamino, phenyl-N-alkylamino or phenylthio radical or an aryl or aryloxy radical, the aryl moiety of which can be substituted one or more times by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, halogen, hydroxyl, trifluoromethyl, amino, acetylamino, nitrile, nitro or methylenedioxy, A is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon chain containing up to 10 carbon atoms, which can be substituted one or more times by halogen or hydroxyl, and R.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.8 alkyl radical, which can be substituted one or more times by halogen, hydroxyl, nitrile, phenyl or carboxyl, or is a nitrile or formyl group, with the proviso that when R--A-- is a methyl or ethyl radical, R.sub.1 is not a methyl radical or a nitrile group and when R--A-- is a benzyl radical, R.sub.1 is not a methyl or benzyl radical; and the physiologically acceptable salts, carboxylic acid esters and amides thereof. The invention also provides processes for the preparation of these compounds pharmaceutical compositions containing them, and their use in combating hypoglycaemia.

  本发明提供了一般式为：##STR1##的丙酮酸肟，其中R是氢原子，C.sub.3-C.sub.8 环烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，肉桂氧基，苯氨基，苯基-N-烷基氨基或苯硫基基或芳基或芳氧基基，其芳基部分可以被C.sub.1-C.sub.6 烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，卤素，羟基，三氟甲基，氨基，乙酰氨基，腈基，硝基或亚甲二氧基取代一次或多次，A是一条直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族碳氢链，含有最多10个碳原子，可以被卤素或羟基取代一次或多次，R.sub.1是一个C.sub.1-C.sub.8 烷基基，可以被卤素，羟基，腈基，苯基或羧基取代一次或多次，或者是一个腈基或甲酰基基团，但当R-A-是甲基或乙基基团时，R.sub.1不是甲基基团或腈基，当R-A-是苄基基团时，R.sub.1不是甲基或苄基基团；以及其在生理上可接受的盐，羧酸酯和酰胺。本发明还提供了制备这些化合物的方法，含有它们的制药组合物，并在对抗低血糖方面的应用。
• O-substituierte alpha-Ketocarbonsäureoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0048911A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  Die Erfindung betrifft Brenztraubensäureoxime der Formel I in welcher R Wasserstoff, Cycloalkyl, Alkoxy, Cinnamyloxy, Phenylamino, Phenyl-N-alkylamino, Phenylmereapto, eine Aryl- oder Aryloxy-Gruppe, deren Aryl-Rest ein- oder mehrfach substituiert sein kann, A eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit bis zu 10 C-Atomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Hydroxy substituiert ist, und R, Wasserstoff, eine C1-C8 Alkylgruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Hydroxy, Nitril, Phenyl oder Carboxyl substituiert ist, Nitril oder Formyl bedeutet, wobei R-A keine Methyl-, Ethyl- oder Benzylgruppe sein darf, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, Carbonsäureester und Amide, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Diabetes, Prädiabetes, Adipositas oder Atherosklerose.

  本发明涉及式 I 的丙酮酸肟。 其中 R 是氢、环烷基、烷氧基、肉桂氧基、苯基氨基、苯基-N-烷基氨基、苯基巯基、芳基或芳氧基，其芳基可以是单取代或多取代的、 A 是直链或支链、饱和或不饱和亚烷基链，最多有 10 个碳原子，可选择被卤素或羟基单取代或多取代，以及 R 是氢、任选被卤素、羟基、腈、苯基或羧基、腈或甲酰基单取代或多取代的 C1-C8 烷基，其中 R-A 不一定是甲基、乙基或苄基、 以及它们的生理上可接受的盐、羧酸酯和酰胺，其制备工艺，含有这些化合物的药物，以及它们在防治糖尿病、糖尿病前期、肥胖症或动脉粥样硬化方面的用途。
• US4425360A
  申请人：——

  公开号：US4425360A

  公开（公告）日：1984-01-10
• US6627650B2
  申请人：——

  公开号：US6627650B2

  公开（公告）日：2003-09-30