2-(cinnamyloxy)isoindoline-1,3-dione | 17559-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cinnamyloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 17559-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: XMRVWQYRKHBXRR-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C
• 沸点：
  460.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺与苯甲酸和烯丙基烃的有机催化自由基氧化交叉偶联

  摘要：

  之间的交叉偶联反应Ñ -hydroxyphthalimide和各种苄基和烯丙基烃是通过涉及C（一个有机催化的自由基介导的过程实现的SP 3使用）O键形成叔丁基过氧化氢（叔BuOOH）作为氧化剂和四- Ñ -丁基丁基碘化铵[（n- Bu）4 NI]作为催化剂，其间原位生成邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，苄基和烯丙基自由基，并进行选择性自由基/自由基交叉偶联反应。方法为O的合成提供了一种方便的无金属方法-烷基化的羟基酰亚胺在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500623
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(cinnamyloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺与苯甲酸和烯丙基烃的有机催化自由基氧化交叉偶联

  摘要：

  之间的交叉偶联反应Ñ -hydroxyphthalimide和各种苄基和烯丙基烃是通过涉及C（一个有机催化的自由基介导的过程实现的SP 3使用）O键形成叔丁基过氧化氢（叔BuOOH）作为氧化剂和四- Ñ -丁基丁基碘化铵[（n- Bu）4 NI]作为催化剂，其间原位生成邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，苄基和烯丙基自由基，并进行选择性自由基/自由基交叉偶联反应。方法为O的合成提供了一种方便的无金属方法-烷基化的羟基酰亚胺在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500623

文献信息

• Facile Generation of Alkoxy Radicals from <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Sunggak Kim、Tai Au Lee、Yukwan Song

  DOI：10.1055/s-1998-1711

  日期：1998.5

  N-Alkoxyphthalimides, stable and readily accessible from alcohols and alkyl halides, are found to be very efficient alkoxy radical precursors.

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺，从醇和卤代烷中稳定且易于获得，被发现是非常高效的烷氧基自由基前体。
• <i>O</i> ‐Isocyanates as Uncharged 1,3‐Dipole Equivalents in [3+2] Cycloadditions
  作者：Meredith A. Allen、Ryan A. Ivanovich、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/anie.202007942

  日期：2020.12.14

  heterocycle aza‐oxonium ylides through intramolecular and intermolecular cycloadditions with alkenes. This allowed a systematic study of the reactivity of the transient aza‐oxonium ylide intermediate, which can undergo N−O bond cleavage followed by nitrene C−H insertion, and the formation of β‐lactams or isoxazolidinones upon varying the structure of the alkene or O‐isocyanate reagents.

  1,3-偶极子通常用于[3 + 2]环加成反应，而等电不带电偶极子变体仍未开发。与传统的1,3-偶极子相反，不带电荷的偶极子等价物形成两性离子环加合物，可用于构建进一步的分子复杂性。在这项工作中，氧取代的异氰酸酯的第一个环加成反应（O-异氰酸酯）通过实验和DFT计算进行了研究。通过与烯烃的分子内和分子间环加成反应，这种独特的环加成反应策略可提供一类新型的杂环氮杂-氧鎓叶立德。这使得可以对瞬态氮杂-氧鎓叶立德中间体的反应性进行系统的研究，该中间体可以经历N-O键裂解，然后插入亚硝基CH并通过改变烯烃或烯烃的结构形成β-内酰胺或异恶唑烷酮。O-异氰酸酯试剂。
• Hydroxylamines as Oxygen Atom Nucleophiles in Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Hideto Miyabe、Kazumasa Yoshida、Masashige Yamauchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo047897t

  日期：2005.3.1

  hydroxylamines was observed in iridium-catalyzed reaction. Regio- and enantioselective allylic substitution of the unsymmetrical phosphates with hydroxylamines was studied by using the iridium complex of chiral pybox ligand. The aqueous-medium reaction with hydroxylamines proceeded smoothly in the presence of Ba(OH)2·H2O to give the branched products with good enantioselectivities.

  检查了羟胺作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的可行性。我们已经发现具有N-吸电子取代基的羟胺的氧原子（也称为异羟肟酸）起反应性亲核试剂的作用。用烯丙基碳酸酯进行钯催化的羟胺的O-烯丙基取代，得到线性羟胺。在铱催化的反应中观察到支链羟胺的选择性形成。通过使用手性pybox配体的铱配合物，研究了不对称磷酸盐被羟胺的区域和对映选择性烯丙基取代。在Ba（OH）2 ·H存在下，与羟胺的水介质反应平稳进行2 O使支化产物具有良好的对映选择性。
• 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzaldoximes, preparation processes thereof, herbicides containing the same, and herbicidal compositions containing the same along with other active ingredients
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0374839A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Disclosed are herbicidally active pyrimidine derivatives of the formula wherein R represents a hydrogen atom or an etherifying group, e.g., a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, phenyl-substituted lower alkenyl, lower haloalkenyl, cycloalkyl, substituted phenyl-substituted lower alkenyl or phenyl-substituted lower alkynyl group; or a group represented by the following formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, X a halogen atom or a lower alkyl or lower alkoxyl group, m and n individually 0-2, and when m is 2, both Xs may be the same or different, and herbicidal compositions containing the same, alone or in combination with another herbicidally active compound, the pyrimidine derivatives being prepared by reaction of 2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)-benzaldehyde with NH20R or with a salt of hydroxylamine followed by reaction with a halide of the formula RY wherein R has the same value as above and Y is CI, Br or I.

  公开了具有除草活性的嘧啶衍生物，其式如下 其中 R 代表氢原子或醚化基，例如低级烷基、低级烯基、低级炔基、苯基取代的低级烯基、低级卤代烯基、环烷基、取代的苯基取代的低级烯基或苯基取代的低级炔基；或下式所代表的基团： 其中 R1 代表氢原子或低级烷基，X 代表卤素原子或低级烷基或低级烷氧基，m 和 n 分别为 0-2，当 m 为 2 时，两个 X 可以相同或不同，以及含有相同的单独或与另一种除草活性化合物组合的除草组合物、嘧啶衍生物的制备方法是 2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶氧基)-苯甲醛与 NH20R 或羟胺盐反应，然后与式 RY 的卤化物反应，其中 R 的值与上述相同，Y 为 CI、Br 或 I。
• Tronchet, Jean M. J.; Balkadjian, Mirna; Barbalat-Rey, Francoise, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 1, p. 274 - 288
  作者：Tronchet, Jean M. J.、Balkadjian, Mirna、Barbalat-Rey, Francoise、Zosimo-Landolfo, Guido、Komaromi, Istvan

  DOI：——

  日期：——