(E)-N-(5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)methanimine | 112633-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• 英文别名: N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 112633-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WTQOCRVHPRSGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-(4-methylbenzyl)-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在离子液体介质中使用NaBH4和异恶唑胺对芳香醛进行还原胺化的快速高效方案

  摘要：

  使用NaBH 4和异恶唑胺对芳香族醛进行还原胺化反应是在布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑四氟硼酸盐[（HMIm）BF 4 ]中进行的。离子液体起着溶剂和催化剂的双重作用，用于以优异的收率有效地将芳族醛转化为杂环取代的胺，而不会形成任何不希望的副产物。新合成的化合物（3，6和7通过IR）进行了表征1 H NMR和质谱技术。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190155
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 对甲基苯甲醛 在 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.25h， 生成 (E)-N-(5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  在离子液体介质中使用NaBH4和异恶唑胺对芳香醛进行还原胺化的快速高效方案

  摘要：

  使用NaBH 4和异恶唑胺对芳香族醛进行还原胺化反应是在布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑四氟硼酸盐[（HMIm）BF 4 ]中进行的。离子液体起着溶剂和催化剂的双重作用，用于以优异的收率有效地将芳族醛转化为杂环取代的胺，而不会形成任何不希望的副产物。新合成的化合物（3，6和7通过IR）进行了表征1 H NMR和质谱技术。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190155

文献信息

• Synthesis and antidiabetic performance of β-amino ketone containing nabumetone moiety
  作者：Hang Wang、Ju-fang Yan、Xiao-li Song、Li Fan、Jin Xu、Guang-ming Zhou、Li Jiang、Da-cheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.028

  日期：2012.3

  We wish to report the further design and improved synthesis that resulted in two series of target molecules, TM-1 and TM-2, with remarkably simplified structures containing beta-amino ketone of discrete nabumetone moiety. These were obtained via a 'one-pot, two-step, three-component' protocol of Mannich reaction with yield up to 97%. A total of 28 out of 31 new compounds were characterized using H-1 NMR, C-13 NMR, ESI MS and HRMS techniques. Studies on their antidiabetic activities, screened in vitro at 10 mu g mL (1) level, indicate that TM-2 possesses peroxisome proliferator-activated receptor activation and alpha-glucosidase inhibition activity significantly stronger than that of TM-1, and also that of the series B compounds that were previously synthesized by the group. Analysis of the structure-activity relationship points to the sulfanilamide unit as the most probable potent group of b-amino ketone and, on the basis of which, a tangible strategy is presented for the development of new antidiabetic drugs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rajanarendar; Govardhan Reddy; Ramakrishna, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 213 - 216
  作者：Rajanarendar、Govardhan Reddy、Ramakrishna

  DOI：——

  日期：——
• Rao, E. Thirmal; Rajanarendar, E.; Krishnamurthy, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 686 - 688
  作者：Rao, E. Thirmal、Rajanarendar, E.、Krishnamurthy, A.

  DOI：——

  日期：——
• Rajanarendar; Raju; Reddy, M. Nagi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 223 - 228
  作者：Rajanarendar、Raju、Reddy, M. Nagi、Reddy, K. Govardhan

  DOI：——

  日期：——
• Rajanarendar; Afzal; Ramu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 927 - 930
  作者：Rajanarendar、Afzal、Ramu

  DOI：——

  日期：——