(3-{4-[3-methyl-4-(6-methylpyridin-3-yloxy)phenylamino]quinazolin-6-yl}prop-2-ynyl)carbamic acid tert-butyl ester | 383433-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3-{4-[3-methyl-4-(6-methylpyridin-3-yloxy)phenylamino]quinazolin-6-yl}prop-2-ynyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3-{4-[3-Methyl-4-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[3-[4-[3-methyl-4-(6-methylpyridin-3-yl)oxyanilino]quinazolin-6-yl]prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 383433-14-5
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₃
• 分子量: 495.581
• InChiKey: GWLXBNARWVFSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{4-[3-methyl-4-(6-methylpyridin-3-yloxy)phenylamino]quinazolin-6-yl}prop-2-ynyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到[6-(3-amino-prop-1-ynyl)-quinazolin-4-yl]-[3-methyl-4-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyanoguanidines and cyanoamidines as ErbB2 and EGFR inhibitors

  摘要：

  本文披露了在治疗过度增殖性疾病中有用的氰胍嘧啶和氰胍胺喹唑啉衍生物。还披露了在哺乳动物中治疗过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20050101617A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-碘喹唑啉 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-{4-[3-methyl-4-(6-methylpyridin-3-yloxy)phenylamino]quinazolin-6-yl}prop-2-ynyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Kilogram-Scale Sonagashira, Suzuki, and Heck Coupling Routes to Oncology Candidate CP-724,714

  摘要：

  The synthesis of the anti-cancer compound 2-methoxy-N-(3-{4-[3-methyl-4-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)phenylamino]quinazolin-6-yl}-E-allyl)acetamide (CP-724,714) (1) on multikilogram scale using several different synthetic routes is described. Application of the Sonogashira, Suzuki, and Heck couplings to this synthesis was investigated to identify a safe, environmentally friendly, and robust process for the production of this drug candidate. A convergent and selective synthesis of the candidate was identified which utilizes a Heck coupling of a protected allylamine to install the critical olefin.

  DOI：

  10.1021/op050039u

文献信息

• Substituted bicyclic derivatives for the treatment of abnormal cell growth
  申请人：——

  公开号：US20020169165A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The invention relates to compounds of the formula 1 1 and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , m and p are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  该发明涉及公式11的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中R1、R3、R4、R5、R11、m和p如本文所定义。该发明还涉及通过给予公式1的化合物治疗哺乳动物的异常细胞增长的方法，并且涉及用含有公式1的化合物的制药组合物治疗这种疾病的方法。该发明还涉及制备公式1的化合物的方法。
• CYANOGUANIDINES AND CYANOAMIDINES AS ERBB2 AND EGFR INHIBITORS
  申请人：Wallace Eli

  公开号：US20090012290A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Cyanoguanidine quinazoline and cyanoamidine quinazolamine derivatives that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases are disclosed. Methods of treating hyperproliferative diseases in mammals are also disclosed.

  本发明公开了用于治疗增殖性疾病的氰基胍喹嗪和氰基胍喹唑衍生物。还公开了治疗哺乳动物增殖性疾病的方法。
• [EN] CYANOGUANIDINES AND CYANOAMIDINES AS ERBB2 AND EGFR INHIBITORS<br/>[FR] CYANOGUANIDINES ET CYANOAMIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE ERBB2 ET EGFR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2004046101A3

  公开（公告）日：2004-09-16
• SUBSTITUTED BICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ABNORMAL CELL GROWTH
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1292591A2

  公开（公告）日：2003-03-19
• EP1567506A4
  申请人：——

  公开号：EP1567506A4

  公开（公告）日：2007-06-20