(S)-3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl) pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl) pyridine
• 英文别名: 3-[(2S)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]pyridine
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: GXTVPHUMJMZDSF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl) pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 原烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种由手性叔丁基亚磺酰胺合成手性尼古丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种由手性叔丁基亚磺酰胺合成手性尼古丁的制备方法，包括如下步骤：3‑吡啶甲醛与手性叔丁基亚磺酰胺在钛酸酯的作用下进行缩合反应；再经（1,3‑二恶烷‑2‑基乙基）溴化镁反应；经酸性条件下环合；最后经还原和胺甲基化，得手性尼古丁。本申请提供了一种新的手性尼古丁的合成方法，反应路线短，以手性叔丁基亚磺酰胺为起始原材料，原料易得、廉价，无需高昂或制备复杂的手性催化剂，且每步反应操作简单，反应生成的手性尼古丁的收率高、ee值高，降低了手性尼古丁的生产成本。

  公开号：

  CN113444070A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3-(1,3-dioxan-2-yl)-1-(pyridin-3-yl)propylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 叔丁基亚磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl) pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种由手性叔丁基亚磺酰胺合成手性尼古丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种由手性叔丁基亚磺酰胺合成手性尼古丁的制备方法，包括如下步骤：3‑吡啶甲醛与手性叔丁基亚磺酰胺在钛酸酯的作用下进行缩合反应；再经（1,3‑二恶烷‑2‑基乙基）溴化镁反应；经酸性条件下环合；最后经还原和胺甲基化，得手性尼古丁。本申请提供了一种新的手性尼古丁的合成方法，反应路线短，以手性叔丁基亚磺酰胺为起始原材料，原料易得、廉价，无需高昂或制备复杂的手性催化剂，且每步反应操作简单，反应生成的手性尼古丁的收率高、ee值高，降低了手性尼古丁的生产成本。

  公开号：

  CN113444070A