1,3-二苯甲酰基-1,3-二羟基丙酮 | 38982-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二苯甲酰基-1,3-二羟基丙酮
• 英文名称: 1,3-Bis-(benzoyloxy)-acetone
• 英文别名: 1,3-Dibenzoyl-1,3-dihydroxyacetone；1,3-Dibenzoyloxypropanone；2-oxopropane-1,3-diyl dibenzoate；1,3-Dibenzoyloxy-2-propanon；α.α'-Dibenzoyloxy-aceton；Dihydroxyaceton-1,3-dibenzoat；Di-O-benzoyl-dihydroxyaceton；1,3-Bis-benzoyloxy-aceton；Dibenzoyl-dioxyaceton；1,3-Dihydroxyacetone dibenzoate；(3-benzoyloxy-2-oxopropyl) benzoate
• CAS: 38982-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: WIXUQXJBEXNLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯甲酰基-1,3-二羟基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到Glycerin-1,3-dibenzoat
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING OR INHIBITING RECURRENCE OF ACUTE MYELOID LEUKEMIA
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT OU L'INHIBITION DE LA RÉCURRENCE D'UNE LEUCÉMIE MYÉLOÏDE AIGUË

  摘要：

  本文提供了用于治疗急性髓系白血病或抑制急性髓系白血病复发以及抑制和/或杀灭白血病干细胞生长的化合物。

  公开号：

  WO2021184154A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘乙酮 在 silver benzoate 、 Petroleum ether 作用下， 生成 1,3-二苯甲酰基-1,3-二羟基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Masuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 25,40, 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Microbial Reduction of Monoesters of 1,3-Dihydroxypropanone: Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-1,2-<i>O</i>-Isopropylideneglycerol
  作者：Fabrizio Aragozzini、Elisabetta Maconi、Donatella Potenza、Carlo Scolastico

  DOI：10.1055/s-1989-27211

  日期：——

  The reduction of 3-benzoyloxy-1-hydroxypropanone with bakers' yeast proceeds enantioselectively to afford (S)-3-benzoyloxy-1,2-propanediol, which may be further converted into (S)-(benzoyloxymethyl)oxirane. The bioreduction with fermenting yeast of 1-acetoxy-3-benzyloxypropanone gives (R)-1-benzyloxy-3-acetoxy-2-propanol which can be used for the preparation of both (S)- and (R)-1,2-O-isopropylideneglycerol.

  3-苯甲氧基-1-羟基丙酮与酵母的还原反应具有对映选择性，生成(S)-3-苯甲氧基-1,2-丙二醇，该产物可以进一步转化为(S)-(苯甲氧基甲基)氧杂环丙烷。用发酵酵母对1-乙酰氧基-3-苄氧基丙酮进行生物还原可得(R)-1-苄氧基-3-乙酰氧基-2-丙醇，后者可用于制备(S)和(R)-1,2-O-异丙基氘醇。
• Efficient Oxidation of 1,2-Diols into α-Hydroxyketones Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Toshihide Maki、Shinya Iikawa、Gen Mogami、Hitomi Harasawa、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200900159

  日期：2009.5.18

  Get selective! A selective oxidation of 1,2‐diols to α‐hydroxyketones catalyzed by organotin compounds has been developed (see scheme). Invaluable chemo‐ and stereoselectivity were found in the reaction. The catalytic system has been achieved by electrochemical and chemical oxidation.

  变得有选择性！已经开发了由有机锡化合物催化的将1,2-二醇选择性氧化为α-羟基酮的方法（参见方案）。在反应中发现了宝贵的化学和立体选择性。该催化体系已经通过电化学和化学氧化实现。
• 一种伏格列波糖的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108821987A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开一种治疗糖尿病的药物伏格列波糖（AO128）Ⅰ的制备方法，该法以莽草酸衍生的中间体Ⅱ为原料，经七步得到目标产物，收率至少为15%。该方法包括：以开环产物Ⅱ为起始原料，与叠氮钠发生亲核取代得到构型翻转的中间体Ⅲ；该中间体与苯甲酰氯反应得到产物Ⅳ；然后双键经钌催化氧化高选择性地得到二醇产物Ⅴ；酯基经硼氢化钠还原后得到含三个羟基的化合物Ⅵ；再对化合物Ⅵ的伯羟基和仲羟基进行保护得到中间体Ⅶ；该中间体与二苯甲酰氧基丙酮连接后进一步还原得到化合物Ⅷ；一步脱除化合物Ⅷ的所有保护基，得到目标产物Ⅰ，即伏格列波糖（AO128）。本发明原料及所用试剂廉价易得，立体选择性高，产率高，具有工业化生产的可能。
• [EN] FLUORESCENTLY LABELED MOLECULES CONTAINING MODIFIED TRYPTOPHAN<br/>[FR] MOLÉCULES MARQUÉES PAR FLUORESCENCE CONTENANT DU TRYPTOPHANE MODIFIÉ
  申请人：SEED RES AND DEV LLC

  公开号：WO2016133913A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present disclosure relates to new fluorescent molecules that contain N-alkylated or N-acylated tryptophan and do not substantially quench fluorescent labels attached to the molecules, and the use of such molecules in preparing and studying various compounds, such as substrates and inhibitors for assays of enzymes (e.g., caspases, such as caspase-1 which is an important enzyme in inflammation). An enzyme substrate or enzyme inhibitor that contains a modified tryptophan and fluorescent label as disclosed herein can be studied without loss of signal by Förster quenching. By reducing or eliminating this quenching, more useful labeled molecules with improved properties for assay development can be prepared.

  本公开涉及含有N-烷基化或N-酰化色氨酸的新荧光分子，这些分子不会显着猝灭连接到分子上的荧光标记，并且利用这些分子在制备和研究各种化合物（例如用于酶（如半胱氨酸蛋白酶，如炎症中的重要酶半胱氨酸蛋白酶-1）的测定的底物和抑制剂）中的应用。根据本公开的含有经修改的色氨酸和荧光标记的酶底物或酶抑制剂可以通过Förster猝灭进行研究，而不会丢失信号。通过减少或消除这种猝灭作用，可以制备更有用的带标记分子，具有改进的性质用于测定方法的开发。
• DIASTEREOSELECTION IN A DIRECTED CROSSED ALDOL REACTION BETWEEN TWO POLYOXYGENATED KETONES EMPLOYING TIN(II) ENOLATES. A FACILE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ETHYL 2-<i>C</i>-METHYL-DL-LYXOFURANOSIDE
  作者：Rodney W. Stevens、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.595

  日期：1983.4.5

  Tin(II) enolates of 1,3-dihydroxy-2-propanone derivatives react with a second ketone, methyl pyruvate, under mild conditions to afford the corresponding anti-crossed aldol products in moderate to excellent yields. Facile elaboration to the branched-chain sugar, ethyl 2-C-methyl-DL-lyxofuranoside, was demonstrated.

  1,3-二羟基-2-丙酮衍生物的锡 (II) 烯醇化物与第二种酮丙酮酸甲酯在温和条件下反应，以中等至极好的产率提供相应的抗交叉羟醛产物。证明了对支链糖乙基 2-C-甲基-DL-lyxofuranoside 的简单加工。