dithiocarbonic acid (3-chloro-2-oxo-propyl) ester ethyl ester | 791096-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: dithiocarbonic acid (3-chloro-2-oxo-propyl) ester ethyl ester
• 英文别名: S-(3-chloro-2-oxopropyl) O-ethyl carbonodithioate；Yockhoplabmkhh-uhfffaoysa-；O-ethyl (3-chloro-2-oxopropyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 791096-00-9
• 化学式: C₆H₉ClO₂S₂
• 分子量: 212.721
• InChiKey: YOCKHOPLABMKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  291.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid (3-chloro-2-oxo-propyl) ester ethyl ester 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到1,3-dithiane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  S-(3-Chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate: a linchpin radical coupling agent for the synthesis of heterocyclic and polycyclic compounds

  摘要：

  本文描述了S-(3-氯-2-氧代丙基)-O-乙基黄原酸酯的制备与使用，该化合物可直接引入α-氯酮基团，并应用于合成杂环和多环结构。

  DOI：

  10.1039/b514509k
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 1,3-二氯丙酮 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到dithiocarbonic acid (3-chloro-2-oxo-propyl) ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状1,3-二硫代碳酸酯的阴离子开环聚合和热解聚

  摘要：

  摘要用一种新型的阴离子开环聚合法（ROP）从环状二硫代碳酸酯合成聚二硫代碳酸酯。在二苯并-18-C-6和NaH / EtOH的存在下优化聚合反应，并在50°C进行以抑制任何逆聚合。对六元和七元环状二硫代碳酸酯进行ROP，得到相应的聚合物。制备的聚合物的热解聚反应生成二聚体，根据1H核磁共振（NMR）光谱，发现该二聚体是一种反咬合机理。线型聚合物的特征结构通过1 H NMR和13 C NMR光谱法确定，并与单体进行比较。80°C下的ROP表现出被二聚体污染的聚合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2016.01.005

文献信息

• Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical ipso-Substitution of a C-F Bond
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Ngoc Diem My Tran、Samir Z. Zard

  DOI：10.1071/ch10422

  日期：——

  Trifluoroazaindoline derivatives are prepared using the first synthetically useful radical ipso-substitution of a fluorine atom. The initial procedure has been improved to allow the gram scale synthesis of these building blocks, which can be regioselectively substituted by nucleophiles under mild conditions to rapidly access a library of new molecules. Oxidation to the corresponding fluoroazaindole core has also been accomplished.

  三氟氮杂吲哚啉衍生物的制备首次使用了对合成有用的氟原子同位取代基。对最初的程序进行了改进，从而可以在克级规模上合成这些构筑基块，这些基块可以在温和的条件下被亲核物进行区域选择性取代，从而快速获得新分子库。氧化成相应的氟氮杂环吲哚核心的过程也已经完成。
• Unified, Radical-Based Approach for the Synthesis of Spiroketals
  作者：Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol070488+

  日期：2007.4.1

  S-(3-chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate 1 by two consecutive xanthate transfer reactions, followed by spirocyclization of the resulting dihydroxy ketones, provides a flexible and highly convergent access to diversely substituted spiroketals, containing five-, six-, and seven-membered rings.

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。
• A Convergent Synthesis of Enantiopure Open-Chain, Cyclic, and Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Shi-Guang Li、Fernando Portela-Cubillo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00656

  日期：2016.4.15

  A radical based synthesis of a broad variety of protected enantiopure α-amino acids, including fluorinated derivatives, is described. The radical addition furnishes naturally latent mercapto-α-amino acids ideally equipped for native chemical ligation.

  描述了自由基保护的多种受保护的对映纯α-氨基酸（包括氟化衍生物）的合成。自由基的加成提供了天然潜伏的巯基-α-氨基酸，非常适合天然化学连接。
• A Convergent, Unified Approach to Functionalized Fluoro- and Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Laurent Debien、Béatrice Quiclet-Sire、Samir S. Zard

  DOI：10.1021/ol3023903

  日期：2012.10.5

  A modular, convergent, and operationally simple route to trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides involving a unique carbon–oxygen bond homolysis is reported. Highly functionalized trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides were obtained in good yields and good selectivity.

  据报道，涉及到独特的碳-氧键均裂的模块化，会聚且操作简单的途径制备三氟甲基烯烃和氟乙烯。以良好的产率和良好的选择性获得了高度官能化的三氟甲基烯烃和氟乙烯。
• Unusual radical addition on a heteroaromatic nitrogen. A convenient access to new pyrimidine derivatives
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c0cc00533a

  日期：——

  A radical generated on the side-chain of a 2- or 4-N-alkylamino-4,6- or 2,6-dichloropyrimidine can cyclise on the nitrogen or on the carbon of the pyrimidine ring depending on its position and on whether an acetyl or a Boc group is present on the extra-nuclear nitrogen.

  在2-或4-N-烷基氨基-4,6-或2,6-二氯嘧啶的侧链上产生的基团可以在嘧啶环的氮或碳上环化，具体取决于其位置以及是否核外氮上存在乙酰基或Boc基团。

表征谱图