10,11-二氢-N,N,beta-三甲基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-丙胺 N-氧化物 | 14171-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 10,11-二氢-N,N,beta-三甲基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-丙胺 N-氧化物
• 中文别名: 10,11-二氢-N,N,beta-三甲基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-丙胺N-氧化物；1,11-二氢-N,N,BETA-三甲基-5H-二苯并[B,F]氮杂卓-5-丙胺 N-氧化物
• 英文名称: trimipramine N-oxide
• 英文别名: 3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N,N,2-trimethylpropan-1-amine oxide
• CAS: 14171-70-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: UNOPAPJVNIQNJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

三环抗抑郁药米氮平的活性代谢产物为米氮平N-氧化物。该物质能够抑制人去甲肾上腺素转运体(hNAT)、5-羟色胺转运体(hSERT)、多巴胺转运体(hDAT)，以及有机阳离子转运体(hOCT1和hOCT2)，其IC50值分别为11.7、3.59、9.4、9.35和27.4纳摩尔。米氮平N-氧化物可应用于抑郁和焦虑的研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-二氢-N,N,beta-三甲基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-丙胺 N-氧化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到曲米帕明
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective deoxygenation of N-oxides by sodium borohydride–Raney nickel in water

  摘要：

  A simple and convenient protocol for deoxygenation of aliphatic and aromatic N-oxides to the corresponding amines in good to excellent yield using sodium borohydride-Raney nickel in water is reported. Other functional moieties such as alkenes, halides, ethers, and amides are unaffected under the present reaction condition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.045
• 作为产物：
  描述：

  曲米帕明 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 10,11-二氢-N,N,beta-三甲基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-丙胺 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective deoxygenation of N-oxides by sodium borohydride–Raney nickel in water

  摘要：

  A simple and convenient protocol for deoxygenation of aliphatic and aromatic N-oxides to the corresponding amines in good to excellent yield using sodium borohydride-Raney nickel in water is reported. Other functional moieties such as alkenes, halides, ethers, and amides are unaffected under the present reaction condition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.045

文献信息

• KOPPEL, CLAUS;TENCZER, JOACHIM, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 431,(1988) N 1, C. 197-202
  作者：KOPPEL, CLAUS、TENCZER, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• A chemoselective deoxygenation of N-oxides by sodium borohydride–Raney nickel in water
  作者：Narendra B. Gowda、Gopal Krishna Rao、Ramesha A. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.045

  日期：2010.10

  A simple and convenient protocol for deoxygenation of aliphatic and aromatic N-oxides to the corresponding amines in good to excellent yield using sodium borohydride-Raney nickel in water is reported. Other functional moieties such as alkenes, halides, ethers, and amides are unaffected under the present reaction condition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.