3-乙基六氢-3-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-2H-氮杂卓-2-酮 | 71556-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3-乙基六氢-3-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-2H-氮杂卓-2-酮
• 中文别名: 3-乙基六氢-3-(3-甲氧苯基)-1-甲基-2H-吖庚英-2-酮
• 英文名称: 3-Ethyl-hexahydro-3-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-2H-azepin-2-one
• 英文别名: 3-ethylhexahydro-3-(3-methoxyphenyl)-1-methyl<2H>azepin-2-one；ethyl-3-(3-methoxyphenyl)-1-methylazepan-2-one；(-)-3-ethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-azepan-2-one；3-ethylhexahydro-3-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-2H-azepin-2-one；3-ethyl-3-(3-methoxyphenyl)-1-methylazepan-2-one
• CAS: 71556-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: AFBQUXAODCBPRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基六氢-3-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-2H-氮杂卓-2-酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 盐酸美普他酚
  参考文献：
  名称：

  Bradley; Cavalla; Edington, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 375 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-乙基六氢-3-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  双蛋白法呢基转移酶-香叶基香叶基转移酶-I抑制剂可作为潜在的癌症化学治疗剂。

  摘要：

  一系列新的二芳基醚内酰胺已被确定为非常有效的蛋白法呢基转移酶（FTase）和蛋白geranylgeranyltransferase I（GGTase-I）的双重抑制剂，这些酶涉及Ras的烯丙基化。这些化合物之一与FTase之间形成的配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这些化合物是第一个被报道在体内抑制重要癌基因Ki-Ras4B异戊二烯化的化合物。不幸的是，足以达到该终点的剂量迅速致死。

  DOI：

  10.1021/jm020587n

文献信息

• Process for preparing hexahydroazepine, piperidine and pyrrolidine
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04296029A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  2-Oxo-hexahydroazepine, -piperidine or pyrrolidines of formula ##STR1## wherein n is 2,3 or 4, R is hydrogen, lower alkyl, aryl(lower)alkyl, loweralkenylmethyl or cycloalkylmethyl, R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl(lower)alkyl are prepared by a novel process involving reaction of an anion of a lactam of formula ##STR2## where R.sup.3 is lower alkyl, aryl(lower)alkyl, trialkyl-, triaryl- or triarylalkyl-silyl with a benzyne of formula ##STR3## where R.sup.4 is lower alkyl, aryl(lower)alkyl or trialkyl-, triaryl- or triarylalkyl-silyl. The products are useful as intermediates for preparing pharmacologically active 2-unsubstituted -hexahydroazepine, -piperidine and pyrrolidine derivatives.

  2-氧代六氢氮杂环庚烷、哌啶或吡咯烷的公式##STR1##，其中n为2、3或4，R为氢、低级烷基、芳基（低级）烷基、低级烯基甲基或环烷基甲基，R.sup.1为氢或低级烷基，R.sup.2为氢、低级烷基或芳基（低级）烷基，是通过将下式##STR2##的lactam阴离子与下式##STR3##的苯炔反应的新颖过程而制得的。其中R.sup.3为低级烷基、芳基（低级）烷基、三烷基、三芳基或三芳基烷基硅基，R.sup.4为低级烷基、芳基（低级）烷基或三烷基、三芳基或三芳基烷基硅基。这些产品作为制备具有药理活性的2-未取代六氢氮杂环庚烷、哌啶和吡咯烷衍生物的中间体是有用的。
• 一种制备美普他酚杂质E的方法
  申请人：深圳市祥根生物科技有限公司

  公开号：CN105801483A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明一种制备美普他酚杂质E的方法，属于化学药物制备技术领域。包括以下步骤：(1)、氯苯甲醚与N?甲基己内酰胺反应，得化合物I；(2)、化合物I与碘乙烷反应，得化合物II；(3)、溴化硼与化合物II反应，得化合物III；(4)、化合物III与溴丁烷反应，得化合物IV；(5)、化合物IV溶于无水THF中，加入氢化铝锂，反应回流；冷却至室温，缓慢加入H2O于反应液中；后添加MgSO4搅拌，过滤，减压蒸馏，纯化，得化合物V。本发明具有以下优点：首次合成MPTF?E为美普他酚提供了合格的杂质E对照品；采用的试剂为常用溶剂，易得；处理使用乙酸乙酯、石油醚等安全溶剂，低毒；工艺简单易操作，能耗少，且稳定性高，纯度高。
• Hexahydroazepine, piperidine and pyrrolidine derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04197241A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  The invention concerns novel 2-oxo-hexahydroazepine, -piperidine and -pyrrolidine derivatives of formula (I) and their aromatized derivatives of formula (II) ##STR1## where n is 2, 3 or 4, R is hydrogen, lower alkyl or aryl(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl(lower)alkyl and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, aryl(lower)alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl. The compounds are useful as intermediates for preparing 3,3-disubstituted -hexahydroazepine, -piperidine and -pyrrolidine compounds having pharmacological activity, particularly analgesic activity.

  这项发明涉及新型的2-氧代-己氢吡啶和吡咯啉衍生物的化合物(I)及其芳香化的衍生物(II)。其中n为2、3或4，R为氢、低烷基或芳基(低)烷基，R.sup.2为氢、低烷基或芳基(低)烷基，R.sup.3为氢、低烷基、芳基(低)烷基、低烯基或低炔基。这些化合物可作为制备具有药理活性的3,3-二取代-己氢吡啶、吡咯啉化合物的中间体，特别是镇痛活性。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020037888A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention is directed to compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制前醇基-蛋白质转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的前醇化的化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制前醇基-蛋白质转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• Hexahydroazepine, piperidine and pyrrolidine derivatives and processes for making and using them
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0003253A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  2-Oxo-hexahydroazepine, -piperidine and -pyrrolidine derivatives of general formula (I) where n is 2, 3 or 4, R is hydrogen, lower alkyl or aryl(lower)alkyl and R' is hydrogen or lower alkyl are novel intermediates for their aromatised derivatives of formula (II) where n and R' are as defined above, R2 is hydrogen, lower alkyl or aryl(lower)alkyl and R3 is hydrogen, lower alkyl, aryl(lower)alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl. The aromatised derivatives (of which those in which R' is hydrogen are novel) can be converted into 3,3-disubstituted- hexahydroazepine, -piperidine and -pyrrolidine derivatives having pharmacological activity, particularly analgesic activity.

  通式 (I) 的 2-氧代六氢氮杂卓、-哌啶和-吡咯烷衍生物 其中 n 为 2、3 或 4，R 为氢、低级烷基或芳基（低级）烷基，R'为氢或低级烷基，是通式（II）芳香化衍生物的新型中间体 其中 n 和 R' 如上定义，R2 是氢、低级烷基或芳基（低级）烷基，R3 是氢、低级烷基、芳基（低级）烷基、低级烯基或低级炔基。芳香化衍生物（其中 R' 为氢的衍生物为新型衍生物）可转化为具有药理活性，特别是镇痛活性的 3,3-二取代-六氢氮杂卓、-哌啶和-吡咯烷衍生物。