2-bromo-1-phenylethyl formate | 27593-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenylethyl formate
• 英文别名: (2-Bromo-1-phenylethyl) formate
• CAS: 27593-38-0
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: STMOHRYMVADTEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-phenylethyl formate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到氧化苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Yusubov; Filimonov; Ogorodnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 81 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲酸 在 potassium bromide 作用下， 以91%的产率得到2-bromo-1-phenylethyl formate
  参考文献：
  名称：

  以甲酸为反应物、质子酸和溶剂从烯烃绿色合成卤代甲酸酯

  摘要：

  在甲酸 (HCOOH) 存在下，使用 ZnAl-BrO3 – 层状双氢氧化物 (LDHs) 和 KX (X = Br, I) 成功地以高收率和区域选择性和立体选择性合成了溴甲酸酯和碘甲酸酯。该协议利用了甲酸同时作为溶剂、亲核试剂和酸性介质的多功能功能，简化了产品的反应和分离。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610028

文献信息

• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• Bromoformate formation in dimethylformamide
  作者：D.R. Dalton、R.C. Smith、D.G. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97850-0

  日期：1970.1

  Dimethylformamide (DMF) is shown to react in a stereospecific, regioselective fashion with bromonium, or α-bromocarbonium ions, generated from a variety of olefins and N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of water. The bromoformate is often accompanied by dibromide and bromohydrin; at least some of the latter arising from hydrolysis of the bromoformate. Although alkyl and aryl migration is not observed, rearrangement

  已显示二甲基甲酰胺（DMF）在水中存在下与由多种烯烃和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）生成的溴或α-溴碳鎓离子以立体选择性，区域选择性的方式反应。溴甲酸酯常伴有二溴化物和溴代醇。后者中的至少一些是由溴甲酸酯的水解引起的。尽管未观察到烷基和芳基迁移，但发现通过质子损失衍生自阳离子中间体的重排产物。通过使用DMF- 18 O阐明了溴甲酸酯的形成机理。
• A simple and facile method for regio- and stereoselective bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins using NH4Br and oxone®
  作者：Mameda Naresh、Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.103

  日期：2014.7

  temperature is described. This method is facile, environmentally friendly and cost effective. A variety of terminal, internal and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding bromoformate and acetate products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted olefins provided moderate to excellent diastereoselectivity.

  描述了在室温下不使用催化剂的情况下，在亲核源（DMF或DMA）中使用NH 4 Br和oxone®从烯烃制备溴甲酸酯和溴乙酸酯的温和有效方案。该方法简便，环保且具有成本效益。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的溴甲酸酯和乙酸酯产物。而且，1,2-二取代的烯烃提供了中等至优异的非对映选择性。
• Electrochemical Radical Formyloxylation–Bromination, −Chlorination, and −Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Xiang Sun、Hong-Xing Ma、Tian-Sheng Mei、Ping Fang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00867

  日期：2019.5.3

  structurally diverse organohalides and CF3-containing compounds in organic synthesis, we reported a green, oxidant-free electrochemical method using undivided electrochemical cells for radical bromination, chlorination and trifluoromethylation–formyloxylation of the various alkenes with readily available halogen radical (NaCl, NaBr), trifluoromethyl radical (CF3SO2Na) sources, and DMF as formyloxylation

  考虑到结构多样的有机卤化物和含CF 3的化合物在有机合成中的多功能性和价值，我们报道了一种绿色，无氧化剂的电化学方法，该方法使用未分割的电化学电池进行各种烯烃的自由基溴化，氯化和三氟甲基化-甲酰氧基化，现成的卤素自由基（NaCl，NaBr），三氟甲基自由基（CF 3 SO 2 Na）来源和DMF作为甲酰氧基化试剂。该协议在操作上是简单且坚固的和氯- ，溴-或CF 3 -直接氧化在阳极处，避免了外源化学氧化剂的需要。
• 一种合成β-溴甲酸酯类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107628945B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种式II所示的β‑溴甲酸酯类化合物的制备方法，以式I所示的苯乙烯类化合物为原料，以溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs和碱金属溴化物为溴源，在甲酸溶剂中于30～60℃反应1～4小时后，所得反应液经后处理制备得到式II所示的β‑溴甲酸酯类化合物。本发明的合成方法具有溴源稳定性好，简单易得，溶剂不仅提供酸性化学反应环境，同时作为合成目标产物的亲核试剂，反应条件温和，环境友好，操作简单等优点。