N-(4-溴苯基磺酰基)苯甲酰胺 | 14067-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基磺酰基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 14067-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 340.197
• InChiKey: HWCIZGBBBWYGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基磺酰基)苯甲酰胺 在 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到7-bromo-3-phenylbenzo[e][1,4,3]oxathiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基磺酰胺的电化学迁移环化

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的电化学迁移环化已被开发用于轻松制备各种具有生物学意义但合成具有挑战性的苯并噻嗪二氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202206058
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 、 4-溴苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 以24%的产率得到N-(4-溴苯基磺酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Study of Transmission Effects of Sulfonyl and Carbonyl Groups

  摘要：

  通用公式为XC6H4SO2NHCOC6H5和C6H5SO2NHCOC6H4X的十七个p-取代N-苯磺酰基苯甲酰胺已经合成，并通过元素分析和1H NMR光谱确认了它们的结构。所有化合物的解离常数已通过在甲醇、乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和吡啶中的电位滴定测定。通过简单或双线性回归，已将获得的pKHA值与三组Hammett取代基常数相关联。根据实验结果讨论了溶剂和取代基效应，并评估了磺酰胺和苯甲酰胺部分的取代基效应之间的差异。发现由于在共轭碱中负电荷的广泛共轭作用，羰基和磺酰基对取代基效应传递的传输效应大致相同。实验数据已通过具有潜在变量的方法进行解释：主成分分析（PCA）、共轭偏差分析（CDA）和潜在结构投影方法（PLS）。这些程序得到的结果是相似的。

  DOI：

  10.1135/cccc19950841

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides from Carboxylic Acids and Sulfonyl Azides
  作者：Yue Fang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01300

  日期：2018.8.17

  A Co-catalyzed effective synthesis of N-sulfonylcarboxamides from the reaction of carboxylic acids and organic azides in the presence of isocyanide has been developed. The protocol has the advantages of short time, low temperature, and being oxidant-free, which provides a new and simple approach for the synthesis of N-sulfonylcarboxamides in good to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。
• Aminoalcohol derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040006143A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to a compound formula [I]: 1 wherein 2 Y is bond, —O—(CH 2 ) n — (in which n is 1, 2, 3 or 4), etc., Z is cyano, tetrazolyl, etc., R 1 is hydrogen, lower alkyl, etc., R 2 is hydrogen or an amino protective group, R 3 is hydrogen or lower alkyl, R 4 is hydrogen or lower alkyl, R 5 and R 8 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, etc., R 6 is hydrogen, lower alkyl, etc., R 9 is hydrogen or lower alkyl, and i is 1 or 2, or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物公式[I]: 1 其中 2 Y是键，—O—(CH 2 ) n — (其中n是1、2、3或4)，等等， Z是氰基，四唑基，等等， R 1 是氢，低级烷基，等等， R 2 是氢或氨基保护基团， R 3 是氢或低级烷基， R 4 是氢或低级烷基， R 5 和R 8 各自独立是氢，卤素，羟基，低级烷基，等等， R 6 是氢，低级烷基，等等， R 9 是氢或低级烷基，以及 i是1或2， 或其盐。本发明的化合物[I]及其药用可接受的盐对于预防性和/或治疗性治疗尿频或尿失禁是有用的。
• N-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for synthesis of N-Aroylsulfonamides
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.005

  日期：2019.1

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from an ynone-participated CuAAC/ring-opening method. Its unique structure allowed it to react with aryl carboxylic acids to give N-aroylsulfonamides via a novel Mumm-type rearrangement.

  高反应活性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺是通过参与炔酮的CuAAC /开环方法生成的。它独特的结构使其能够与芳基羧酸反应，通过新颖的Mumm型重排反应生成N-芳酰基磺酰胺。
• Catalytic activity of magnetic Fe3O4@Diatomite earth and acetic acid for the N-acylation of sulfonamides
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari、Seyed Kiumars Hosseini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.044

  日期：2016.1

  The Brønsted and Lewis acidic promoted N-acylation of sulfonamides with acetic anhydride or benzoyl chloride has been achieved using glacial acetic acid and magnetic Fe3O4@Diatomite earth. Use of acetic acid as solvent omits the need for organic bases and permits the isolation of products by filtration and precipitation. Additionally, the magnetic composite Fe3O4@Diatomite acts as a conjugate proton

  使用冰醋酸和磁性Fe 3 O 4 @硅藻土可以实现磺酰胺与乙酸酐或苯甲酰氯的Brønsted和Lewis酸性促进的N-酰化反应。使用乙酸作为溶剂不需要有机碱，并允许通过过滤和沉淀分离产物。此外，磁性复合材料Fe 3 O 4硅藻土还可以作为共轭质子超强酸，实现磺酰胺化合物的酰化。
• An expeditious and convenient synthesis of acylsulfonamides utilizing polymer-supported reagents
  作者：Ying Wang、Kathy Sarris、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.158

  日期：2007.7

  Acylsulfonamides can be rapidly and conveniently synthesized from a variety of carboxylic acids and sulfonamides utilizing the commercially available reagents, PS-DCC and DMAP under mild reaction conditions. DMAP can be efficiently scavenged by utilization of a silica-supported tosic acid cartridge (Si-SCX). In most of the cases studied, products with high purities and yields were obtained without

  使用市售试剂PS-DCC和DMAP，可以在温和的反应条件下，从各种羧酸和磺酰胺快速方便地合成酰基磺酰胺。通过使用二氧化硅支撑的甲苯磺酸盒（Si-SCX），可以有效地清除DMAP。在大多数研究案例中，无需进一步纯化即可获得高纯度和高收率的产品。