2,6-diiodobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diiodobenzoic acid
• 英文别名: 2,6-Diiodobenzoic acid, AldrichCPR
• 化学式: C₇H₄I₂O₂
• 分子量: 373.917
• InChiKey: QJASZQLQPXQBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diiodobenzoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1,2,3-三碘苯
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Two-Step Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive C–H Iodination/ipso-Iododecarboxylation Strategy: A Potential Application towards ortho-Diiodoarenes by Regioselective Metal–Iodine Exchange Reaction

  摘要：

  本报告介绍了一种通过两步合成法将苯甲酸转化为 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的通用、稳健而高效的方法。所使用的苯甲酸均可从市场上买到，因此可在多克的规模上进行反应，且收率良好。本报告揭示了一种合成 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的实用方法，该方法具有通用性、可扩展性、易于操作和纯化。此外，还展示了目标化合物作为前体用于 1,2,3-三碘烯烃的新型区域选择性金属-碘交换反应的潜力。它以高区域选择性的方式提供了正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的合成中间体，实际上很难通过其他方法合成。

  DOI：

  10.1071/ch14386
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2,6-diiodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高分辨率分析超稳定蛋白质/小分子相互作用中的应变的爱恨配体

  摘要：

  对于任何大分子，配体解离的途径以及结合位点如何响应力都不是很清楚。力对生物受体的影响已经通过模拟或力谱进行了研究，但不是通过高分辨率结构实验。为了研究这一挑战，我们利用了链霉亲和素-生物素相互作用的极端稳定性，这是理解非共价结合的范式以及无处不在的研究工具。我们合成了一系列具有不变的强结合生物素部分的生物素缀合物，以及设计用于与蛋白质表面发生冲突的钳状臂：“爱恨配体”。爱恨配体含有各种 2,6-二邻芳基，使用 Suzuki 偶联作为最后合成步骤安装，使空间排斥高度模块化。我们确定了结合亲和力，并解决了与 Love-Hate 配体结合的链霉亲和素的 1.1-1.6 Å 分辨率晶体结构。对于这些复合物，发现链霉亲和素的结合接触发生了惊人的扭曲。所有配体都保留了与生物素脲基和噻吩环的氢键，但生物素的戊酰尾与经典构象不同。链霉亲和素的 L3/4 环通常与生物素形成多个能量上重要的氢键，但由于与爱恨配体的冲突而被迫离开，但来自

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.029

文献信息

• Protecting-group-free synthesis of hydroxyesters from amino alcohols
  作者：Guillaume Reynard、Eve-Marline Joseph-Valcin、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d0cc03242e

  日期：——

  The synthesis of hydroxyesters from carboxylic acids and unprotected amino alcohols in both continuous flow and batch processes is reported. The formation of a transient diazonium species with a dinitrite reagent is key in this transformation. The reaction conditions are compatible with a variety of functional groups.

  报道了在连续流动和间歇过程中由羧酸和未保护的氨基醇合成羟基酯的方法。用亚硝酸盐试剂形成瞬态重氮物质是该转化的关键。反应条件与各种官能团相容。
• Base- and Additive-Free Ir-Catalyzed <i>ortho</i>-Iodination of Benzoic Acids: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Elis Erbing、Amparo Sanz-Marco、Ana Vázquez-Romero、Jesper Malmberg、Magnus J. Johansson、Enrique Gómez-Bengoa、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acscatal.7b02987

  日期：2018.2.2

  A protocol for the C–H activation/iodination of benzoic acids catalyzed by a simple iridium complex has been developed. The method described in this paper allows the ortho-selective iodination of a variety of benzoic acids under extraordinarily mild conditions in the absence of any additive or base in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol as the solvent. The iridium catalyst used tolerates air and moisture

  已经开发了一种由简单铱络合物催化的苯甲酸的C–H活化/碘化的方案。本文描述的方法允许在非常温和的条件下，在没有任何添加剂或碱的情况下，在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂中对多种苯甲酸进行邻位碘化。所用的铱催化剂可耐受空气和湿气，并选择性地以高转化率得到邻碘苯甲酸。机理研究表明，Ir（III）/ Ir（V）催化循环起作用，并且HFIP的独特性质使得能够使用羧基作为引导基团进行C-H碘化。
• Preparation of aromatic and heteroaromatic carboxylic acids by catalytic ozonolysis
  申请人：——

  公开号：US20030216577A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for catalytically oxidizing alkylaromatic compounds of the formula (I) Ar—CH 2 —R where Ar is an optionally substituted, aromatic or heteroaromatic 5-membered or 6-membered ring or a ring system having up to 20 carbon atoms where Ar may optionally be fused to a C 1 -C 6 -alkyl group in which up to 2 carbon atoms may be replaced by a heteroatom, and R is hydrogen, phenyl, benzyl or heteroaryl, where the phenyl, benzyl or heteroaryl radicals may also be joined to Ar by a bridge, or R together with Ar forms an optionally substituted ring system which may contain one or more optionally substituted heteroatoms, to the corresponding aromatic or heteroaromatic carboxylic acids in a solvent with ozone in the presence of a transition metal catalyst and optionally in the presence of an acid at a temperature between −70° C. and 110° C. to the corresponding carboxylic acid.

  将式(I)中的烷基芳香化合物催化氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程是在溶剂中，在存在过渡金属催化剂和可选地存在酸的情况下，利用臭氧将式(I)中的化合物氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程。其中，式(I)中Ar为可选地取代的芳香或杂芳5-或6-成员环或具有多达20个碳原子的环系统，其中Ar可选地与一个C1-C6-烷基基团融合，其中最多有2个碳原子可被杂原子取代；R为氢、苯基、苄基或杂芳基，其中苯基、苄基或杂芳基基团也可以通过桥连接到Ar，或R与Ar一起形成一个可选地取代的环系统，该环系统可以含有一个或多个可选地取代的杂原子，反应温度在-70°C至110°C之间。
• Ir ^III ‐Catalyzed Selective <i>ortho</i> ‐Monoiodination of Benzoic Acids with Unbiased C−H Bonds
  作者：Erik Weis、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202002204

  日期：2020.8.12

  An iridium‐catalyzed selective ortho‐monoiodination of benzoic acids with two equivalent C−H bonds is presented. A wide range of electron‐rich and electron‐poor substrates undergo the reaction under mild conditions, with >20:1 mono/di selectivity. Importantly, the C−H iodination occurs selectively ortho to the carboxylic acid moiety in substrates bearing competing coordinating directing groups. The

  提出了铱催化的带有两个等效CH键的苯甲酸的选择性邻一碘化反应。各种富电子和贫电子的底物在温和条件下进行反应，单/二选择性> 20：1。重要的是，C-H碘化发生选择性的邻位的羧酸部分在轴承竞争配位定位基团的基材。该反应在室温下进行，不需要惰性气氛或排除水分。机理研究表明，与底物有关的可逆CH活化/原型脱金属步骤，与底物有关的周转限制步骤以及Ag I的关键作用 在使碘化产物失活以进一步反应中使用添加剂。
• The First Complexes with Two Metallacycles Fused Around a Common Aryl Substituent: “Akimbo” Complexes
  作者：María-Teresa Chicote、Inmaculada Vicente-Hernández、Peter G. Jones、José Vicente

  DOI：10.1021/om300545k

  日期：2012.9.10

  C-C6H3C(O)NHMe}(C═NXy)2-2,6, L3 = μ-C,O,C-C6H3C(O)NHMe}-2,6, L4 = μ-C,O,C,N-C6H3C(O)NR}-2,6, L6 = μ-C,N,C,O-C6H3C(O)NR}-2-(C═O)-6, L7 = μ-C,N,C,O-C6H3C(O)NR}-2-C(CO2Me)═C(CO2Me)}-6, L8 = μ-C,N,C,O-C6H3C(O)NR}-2-(C═NXy)-6 and two arylmonopalladated complexes with the ligands L5 = C,O-C6H4C(O)NHMe}-2 and L9 = C,N-C6H3C(O)NTol}-2-CH═CHC(O)Me}-6. The complex with the ligand L7 inserted CO into the second

  以下的反应顺序ⅰ）氧化加成RNHC（O）C的6 ħ 3我2 -2,6（R = Me中，容差），以[钯2（DBA）3 ]·DBA在螯合配位体N中的存在∧ Ñ或XyNC（Xy = C 6 H 3 Me 2 -2,6），ii）用TlTfO或Tl（acac）（acac =乙酰丙酮基）处理所得的配合物，和iii）插入不饱和分子（CO，XyNC，MeO 2 CC≡CCO 2 Me中的MeC（O）CH = CH 2）插入的Pd-C中的一个芳基所得到的复合物的结合允许含有配体aryldipalladated络合物的合成L1 =μ- C，C-C 6 H 3 C（O）NHR} -2,6，L2 =μ- C，C- C 6 H 3 C（O）NHMe}（C═NXy）2 -2,6，L3 =μ- C，O，C- C 6 H 3 C（O）NHMe} -2,6，L4 =​​μ- C，O，C，N- C 6 H 3 C（O）NR}