(1S,2S,3S,5S)-3-benzenesulfonyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanol | 1252794-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,5S)-3-benzenesulfonyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S,3S,5S)-3-(benzenesulfonyl)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1252794-47-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: USZRTTOILCSAAM-SDADXPQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布洛芬 、 (1S,2S,3S,5S)-3-benzenesulfonyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,2S,2''R,3S,5S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylsulfonylcyclohex-1-yl ester 、 (1S,2S,2''S,3S,5S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylsulfonylcyclohex-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylsulfanylcyclohexanol 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-3-benzenesulfonyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011