2,3,4,6,7,8-六氢-1,3-二甲基-8-羟基乙基-1H-咪唑并(2,1-f)嘌呤-2,4-二酮 | 28557-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2,3,4,6,7,8-六氢-1,3-二甲基-8-羟基乙基-1H-咪唑并(2,1-f)嘌呤-2,4-二酮
• 中文别名: 3-(3-氯苯基)-1-甲基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: dimethyl-1,3 dioxo-2,4 dihydro-6,7 (hydroxy-2 ethyl)-8 1H,3H,8H imidazo<2,1-f>purine
• 英文别名: 8-β-hydroxyethyl-1,3,6,7-tetrahydro-(8H)-imidazo[2,1-f]theophylline；8-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-1H,6H-imidazo[2,1-f]purine-2,4-dione；1H-Imidazo(2,1-f)purine-2,4-dione, 2,3,4,6,7,8-hexahydro-1,3-dimethyl-8-hydroxyethyl-；6-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethyl-7,8-dihydropurino[7,8-a]imidazole-1,3-dione
• CAS: 28557-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: SQIYIDQXNLBVHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,7,8-六氢-1,3-二甲基-8-羟基乙基-1H-咪唑并(2,1-f)嘌呤-2,4-二酮 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-{2-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]-ethyl}-1,3,6,7-tetrahydro-(8H)-imidazo[2,1-f]theophylline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and CNS activity of tricyclic theophylline derivatives. 8-substituted imidazo[2,1-f]theophyllines

  摘要：

  Based on previously described results of pharmacological in vitro and in vivo tests of some series of pyrimido- and diazepino-[2,1-f]theophylline derivatives, Ns-unsubstituted, N8-benzyl and N8-arylpiperazino-alkyl derivatives of imidazo[2,1-f]theophyllines were synthesized and tested for their CNS activity. It has been shown that tricyclic [2,1-f]theophyllines possess sedative and analgesic activity. N8-Phenylpiperazinopropyl-1,3,6,7-tetrahydro-(8H)-imidazo[2,1-f]theophylline 6 showed significant anti-serotonin and long-lasting hypothermic effects. N8-Benzyl-1,3,6,8-tetrahydroimidazo-7-on[2,1-f]theophylline 8 possess anticonvulsant properties. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00131-2
• 作为产物：
  描述：

  8-溴茶碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,3,4,6,7,8-六氢-1,3-二甲基-8-羟基乙基-1H-咪唑并(2,1-f)嘌呤-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  换人DIRECTE DE L'AZOTE ň -9德拉茶碱

  摘要：

  La bis（chloro-2 ethyl）amino-8 thoophylline（1）se cyclise en micalu alcalin en deux imidazo-purines：une咪唑[1,2-e]嘌呤2A（环化en N-9）和une咪唑[2， 1- f ]嘌呤2B（环化en N -7）。独特的光谱分析和确认结构。Lasynthésed'une pyrrolo [2,1- f ]嘌呤，nouvelhétérocycle，estdécrite。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220127

文献信息

• Synthesis and CNS activity of tricyclic theophylline derivatives. 8-substituted imidazo[2,1-f]theophyllines
  作者：Maciej Pawłowski、Anna Drabczyńska、Jacek Katlabi、Maria Gorczyca、Danuta Malec、Jerzy Modzelewski

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00131-2

  日期：1999.12

  Based on previously described results of pharmacological in vitro and in vivo tests of some series of pyrimido- and diazepino-[2,1-f]theophylline derivatives, Ns-unsubstituted, N8-benzyl and N8-arylpiperazino-alkyl derivatives of imidazo[2,1-f]theophyllines were synthesized and tested for their CNS activity. It has been shown that tricyclic [2,1-f]theophyllines possess sedative and analgesic activity. N8-Phenylpiperazinopropyl-1,3,6,7-tetrahydro-(8H)-imidazo[2,1-f]theophylline 6 showed significant anti-serotonin and long-lasting hypothermic effects. N8-Benzyl-1,3,6,8-tetrahydroimidazo-7-on[2,1-f]theophylline 8 possess anticonvulsant properties. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Substitution directe de l'azote<i>N</i>-9 de la théophylline
  作者：Alain Lefebvre、Richard Rips、Alain Martine、Charles Lespagnol

  DOI：10.1002/jhet.5570220127

  日期：1985.1

  La bis (chloro-2 éthyl)amino-8 théophylline (1) se cyclise en milieu alcalin en deux imidazo-purines: une imidazo[1,2-e]purine 2A (cyclisation en N-9) et une imidazo[2,1-f]purine 2B (cyclisation en N-7). La structure de chaque composé a été déterminéd par spectrographie et confirmée par synthése univoque. La synthése d'une pyrrolo[2,1-f]purine, nouvel hétérocycle, est décrite.

  La bis（chloro-2 ethyl）amino-8 thoophylline（1）se cyclise en micalu alcalin en deux imidazo-purines：une咪唑[1,2-e]嘌呤2A（环化en N-9）和une咪唑[2， 1- f ]嘌呤2B（环化en N -7）。独特的光谱分析和确认结构。Lasynthésed'une pyrrolo [2,1- f ]嘌呤，nouvelhétérocycle，estdécrite。