(2S,3R)-2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-(4-fluorophenyl)pent-4-enal | 1561215-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-(4-fluorophenyl)pent-4-enal
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3-(4-fluorophenyl)pent-4-enal
• CAS: 1561215-66-4
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO₃
• 分子量: 337.35
• InChiKey: JBQDMEGCVCXTTE-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-3-(4-fluorophenyl)pent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.41h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  铱和胺双催化直链醛的立体发散α-烯丙基化

  摘要：

  我们描述了线性醛的完全立体发散的双催化 α-烯丙基化。该反应通过用原位生成的烯胺直接铱催化取代外消旋烯丙醇而进行。在磷酸二甲酯作为促进剂的情况下，使用 Ir（P，烯烃）配合物和二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂被证明对于实现高对映选择性和非对映选择性（>99% ee，高达 >20:1）至关重要博士）。该方法的实用性在抗抑郁药 (-)-帕罗西汀的简明对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja5003247
• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 、 1-(4-fluorophenyl)allyl alcohol 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱和胺双催化直链醛的立体发散α-烯丙基化

  摘要：

  我们描述了线性醛的完全立体发散的双催化 α-烯丙基化。该反应通过用原位生成的烯胺直接铱催化取代外消旋烯丙醇而进行。在磷酸二甲酯作为促进剂的情况下，使用 Ir（P，烯烃）配合物和二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂被证明对于实现高对映选择性和非对映选择性（>99% ee，高达 >20:1）至关重要博士）。该方法的实用性在抗抑郁药 (-)-帕罗西汀的简明对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja5003247