(S)-2-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal | 142777-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal
• 英文别名: (2S)-2-((1R,3R,7E,17β)-1,3-bis[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-9,10-secoestra-5,7-dien-17-yl)propanal；1,3-Di-O-tert-butyldimethylsilyl Paricalcitol 18-Aldehyde；(2S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[2-[(3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanal
• CAS: 142777-78-4
• 化学式: C₃₃H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 561.009
• InChiKey: LJLHFLFQOZBNDD-ABTDTXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1α-Hydroxy-19-nor-vitamin D C-22 aldehyde. A valuable intermediate in the synthesis of side chain modifed 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3

  摘要：

  A side chain homologated 1-alpha,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3 analog was prepared in a double convergent synthesis with 1-alpha-hydroxy-19-nor-vitamin D C-22 aldehyde as a key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79565-7
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (S)-2-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Paricalcitol的一种新代谢产物：1α，25-二羟基-19-降钙素D 2的（22 Z）异构体的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.110

文献信息

• Vitamin D C-22 aldehydes. New key intermediates for the synthesis of side chain modified vitamin D analogues
  作者：Andrzej Kutner、Kato L. Perlman、Rafal R. Sicinski、Mary E. Phelps、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61826-9

  日期：1987.1

  Vitamin D C-22 aldehyde and 1α-hydroxyvitamin D C-22 aldehyde were efficiently synthesized starting from the readily available 22,23-bisnorcholenic acid. The usefulness of the compounds as common intermediates for the synthesis of side chain modified analogues of vitamins D2 and D3 has been demonstrated.

  维生素D C-22醛和1α-羟基维生素D C-22醛是从容易获得的22,23-双降胆固醇酸开始有效合成的。已经证明了该化合物作为合成维生素D 2和D 3的侧链修饰的类似物的通用中间体的有用性。
• 一种苯并噻唑砜类化合物、其制备方法及应用
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN107698580A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种苯并噻唑砜类化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式1所示的苯并噻唑砜类化合物或其盐，其中，R1为R1‑1取代的C1‑C6烷基、或者、R1‑2取代的C2‑C8烯基；所有的R1‑1和R1‑2独立地为：羟基、氨基、卤素、氰基、‑O‑PG1、或、‑NH‑PG2；所有的PG1独立地为羟基保护基，所有的PG2独立地为氨基保护基。该化合物与母核醛所进行的Julia反应的收率高，产物纯度高且反式为主。
• 20-Oxopregnacalciferols: Vitamin D compounds that bind the progesterone receptor
  作者：Kato L. Perlman、Hisham M. Darwish、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85202-2

  日期：1994.4

  20-Oxopregnacaliferols and 19-nor-20-oxopregnacalciferol were prepared from calciferol 22-aldehydes by an oxygenation procedure.

  由钙化醇22-醛通过氧合方法制备20-氧杂萘萘酚和19-去甲氧杂萘甲酸钙。
• WO2007/131364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1α-Hydroxy-19-nor-vitamin D C-22 aldehyde. A valuable intermediate in the synthesis of side chain modifed 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3
  作者：Kato L. Perlman、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79565-7

  日期：1992.5

  A side chain homologated 1-alpha,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3 analog was prepared in a double convergent synthesis with 1-alpha-hydroxy-19-nor-vitamin D C-22 aldehyde as a key intermediate.