(1R,3R)-5-((E)-2-((1R,3aS,7aR)-1-((2R,5S,Z)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7amethyldihydro-1H-inden-4(2H,5H,6H,7H,7aH)-ylidene)ethylidene)cyclohexane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-5-((E)-2-((1R,3aS,7aR)-1-((2R,5S,Z)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7amethyldihydro-1H-inden-4(2H,5H,6H,7H,7aH)-ylidene)ethylidene)cyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (Z)-paricalcitol；Paricalcitol Impurity 1；(1R,3R)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]cyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: BPKAHTKRCLCHEA-DCUJIKHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 (1R,3R)-5-((E)-2-((1R,3aS,7aR)-1-((2R,5S,Z)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7amethyldihydro-1H-inden-4(2H,5H,6H,7H,7aH)-ylidene)ethylidene)cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Paricalcitol的一种新代谢产物：1α，25-二羟基-19-降钙素D 2的（22 Z）异构体的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.110

文献信息

• A new metabolite of Paricalcitol: stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D2
  作者：Ramakrishna Samala、Somesh Sharma、Manas K. Basu、K. Mukkanti、Frank Porstmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.110

  日期：2016.3

  Stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of Paricalcitol, an analog of 1,25-dihydroxyergocalciferol, an active form of vitamin D2 (Ergocalciferol) has been described. The two key critical synthetic steps involved are Julia–Lythgoe’s Wittig–Horner coupling of aldehyde functionality of CD-ring system with benzothiazolyl sulfone, and Horner–Wadsworth–Emmons reaction of phosphine oxide with a Windaus–Grundmann’s

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。