N,N,N',N'-tetraethylthioamine | 3768-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethylthioamine
• 英文别名: N,N'-thiobis(diethylamine)；bis(diethylamino)sulfide；bis-diethylamino-sulfane；Bis-diaethylamino-sulfan；Bis-diaethylamino-sulfid；Sulfoxylsaeure-bis-diaethylamid；N,N'-Thio-bis-diaethylamin；Sulfoxylic diamide, tetraethyl-；N-(diethylaminosulfanyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 3768-61-4
• 化学式: C₈H₂₀N₂S
• 分子量: 176.326
• InChiKey: QNIJHQFUVWJCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9024 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethylthioamine 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺和二氨基硫化物自由基阳离子的电子自旋共振研究

  摘要：

  在含有氯化铝的硝基烷烃中观察到次磺酰胺和二氨基硫化物的自由基阳离子的 Esr 光谱。这些自由基在室温下是稳定的。两个 N-亚甲基的不等价表明自由基阳离子中围绕 S-N 键的旋转受限。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1603
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 在 二氯化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N,N,N',N'-tetraethylthioamine
  参考文献：
  名称：

  羧酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物作为活化酯。第一部分：羧酰胺的合成

  摘要：

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00487-5

文献信息

• The sulphur(<scp>II</scp>)–nitrogen bond. Part II. The transamination of diamino sulphides and sulphenamides
  作者：D. A. Armitage、M. J. Clark、A. M. White

  DOI：10.1039/j39710003141

  日期：——

  The application of transamination to diamino sulphides and to benzene- and methane-sulphenamides gives high yields of sulphur(II) nitrogen compounds. The mixtures resulting from secondary amines and methanesulphenyl chloride can be conveniently separated by use of this reaction. Transamination of gem-diamines has been observed.

  将氨基转移反应应用于二氨基硫化物以及苯磺酰胺和甲烷磺酰胺中，可以得到高产率的硫（II）氮化合物。通过使用该反应可以方便地分离由仲胺和甲磺酰氯产生的混合物。的转氨基宝石-diamines已观察到。
• New Reactions of the Thiocarbonyl Function. The Synthesis of Hindered Peptides
  作者：Derek H. R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1080/10426509708545507

  日期：1997.1.1

  chemistry of the thiocarbonyl function has been expanded to include the concerted reaction between an O-acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and a sulfenamide. The atom-economical process spawned a carboxamide and an unsymmetrical disulfide of synthetic and biological value. The reaction was successfully applied to the synthesis of sterically encumbered, urethane-protected

  摘要：众所周知的硫代羰基官能团的自由基化学已经扩展到包括 N-羟基吡啶-2（1H）-硫酮（一种巴顿 PTOC 酯）的 O-酰基衍生物和次磺酰胺之间的协同反应。原子经济过程产生了一种羧酰胺和一种具有合成和生物学价值的不对称二硫化物。该反应成功地应用于合成空间位阻、氨基甲酸酯保护的二肽。与二硫化物-膦组合相关的氧化还原技术促进了瞬态 Barton PTOC 酯的生成，结合适当的苯亚磺酰胺，苯甲酰-L-亮氨酸的 Barton PTOC 酯显示出根据敏感的 Young 测试保持光学完整性，虽然在低温下。然而，发挥作用的热力学力量非常强大，因此产量没有受到影响。除了空间要求高的情况外，母体游离胺几乎与反应时间相匹配，产率...
• Process for preparing nuclear-fluorinated aromatics
  申请人：——

  公开号：US20030036667A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention relates to the preparation of nuclear-fluorinated aromatics by reacting, with a fluoride at 40 to 260° C., an aromatic compound substituted at the nucleus with halogen that is exchangeable for fluorine in the presence of at least one compound of the formula (I) 1 where A, B, and Any have the meanings specified in the disclosure.

  本发明涉及通过在40至260°C下，在核上取代有可与氟交换的卤素的芳香化合物与氟化物发生反应，以制备核-氟芳香化合物，其中至少存在一个符合公式(I)1的化合物，其中A、B和Any具有披露中指定的含义。
• 2-phenylpyran-4-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020045644A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  2-Phenylpyran-4-one derivatives of formula (I): 1 wherein: R 1 represents an alkyl or —NR 4 R 5 group, wherein R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group; R 2 represents an alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, pyridyl, thienyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl or indanyl group, or a phenyl group which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, methylthic, amino, mono- or dialkylamino, hydroxalkyl or hydroxycarbonyl groups; R 3 represents a methyl, hydroxymethyl, alkoxymethyl, C 3 -C 7 cycloalkoxymethyl, benzyloxymethyl, hydroxycarbonyl, nitrile, trifluoromethyl or difluoromethyl group or a CH 2 —R 6 group wherein R 6 represents an alkyl group; and X represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene group; or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their production and synthetic intermediates used in said processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in medical treatment.

  化合物公式（I）的2-苯基吡喃-4-酮衍生物：1其中：R1代表烷基或-NR4R5基团，其中R4和R5每个独立地代表氢原子或烷基基团；R2代表烷基，C3-C7环烷基，吡啶基，噻吩基，萘基，四氢萘基或茚基，或苯基，该苯基可以是未取代的或取代了一个或多个卤素原子或烷基，三氟甲基，羟基，烷氧基，甲基硫基，氨基，单烷基或二烷基氨基，羟基烷基或羟基羧基基团；R3代表甲基，羟甲基，烷氧甲基，C3-C7环烷氧甲基，苄氧甲基，羟基羧基，腈基，三氟甲基或二氟甲基基团或CH2-R6基团，其中R6代表烷基基团；X代表单键，氧原子，硫原子或亚甲基基团；或其药学上可接受的盐，用于生产的过程以及用于该过程中使用的合成中间体，包含它们的制药组合物以及它们在医学治疗中的使用。
• Examining the Alkaline Stability of Tris(dialkylamino)sulfoniums and Sulfoxoniums
  作者：Megan Treichel、Ruiran Xun、Camille F. Williams、Jamie C. Gaitor、Samantha N. MacMillan、Jessica L. Vinskus、C. Tyler Womble、Tomasz Kowalewski、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01289

  日期：2022.12.2

  Herein, a synthetic method was developed to prepare a series of tris(dialkylamino)sulfonium and sulfoxonium cations from sulfur monochloride. Alkaline stability studies of these two cation families in 2 M KOH/CD3OH solution at 80 °C revealed how degradation pathways change as a function of the oxidation state of the S center, as determined by 1H NMR spectroscopy. The sulfonium cations (+S(NR2)3) typically

  在此，开发了一种合成方法，以从一氯化硫制备一系列三（二烷基氨基）硫鎓和硫氧鎓阳离子。这两个阳离子家族在 80 °C 的 2 M KOH/CD 3 OH 溶液中的碱性稳定性研究揭示了降解途径如何随着 S 中心氧化态的变化而变化，如1 H NMR 光谱所确定的那样。硫阳离子 ( + S(NR 2 ) 3 ) 通常会通过硫原子的亲核攻击而降解，同时失去氨基和质子转移反应生成亚砜，而氧化硫 ( + O= S(NR 2 ) 3) 往往会因失去 R 基团而降解，形成亚砜亚胺。在这项工作中探索的硫鎓和硫鎓类化合物中，三（哌啶子基）硫鎓阳离子具有出色的碱稳定性。这种氧化应适合作为阴离子交换膜 (AEM) 中的束缚阳离子，或作为双相反应中的相转移催化剂进行未来检测。