21-acetylthio-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 119137-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetylthio-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: S-[2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12S,13R)-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 119137-93-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆S
• 分子量: 474.618
• InChiKey: TYIJWIPPBNMLKK-SBOGIFMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetylthio-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 11-β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-ethylthio-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. II. Synthesis and vasoconstrictive activity of 21-substituted corticosteroids with sulfur-containing moieties.

  摘要：

  在寻找新型局部抗炎药物的过程中，制备并测试了多种含有硫元素的21-取代皮质类固醇在人体的血管收缩活性。结构-活性关系研究表明，将21-羟基基团用低级烷基硫基团替代可以增强活性。21-甲硫基（3Ad）和21-乙硫基（3Ae）化合物的活性比9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸氧基-1, 4-孕甾二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1795
• 作为产物：
  描述：

  地索奈德 在 吡啶 作用下， 反应 6.5h， 生成 21-acetylthio-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. II. Synthesis and vasoconstrictive activity of 21-substituted corticosteroids with sulfur-containing moieties.

  摘要：

  在寻找新型局部抗炎药物的过程中，制备并测试了多种含有硫元素的21-取代皮质类固醇在人体的血管收缩活性。结构-活性关系研究表明，将21-羟基基团用低级烷基硫基团替代可以增强活性。21-甲硫基（3Ad）和21-乙硫基（3Ae）化合物的活性比9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸氧基-1, 4-孕甾二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1795