4-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-phenol | 3369-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-phenol
• 英文别名: alpha-(4-Chlorophenylimino)-P-cresol；4-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 3369-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: QNBYXBOWHMRRAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,1',1''-((((benzene-1,3,5-triyltris(oxy))tris(propane-3,1-diyl))tris(oxy))tris(benzene-4,1-diyl))tris(N-(4-chlorophenyl)methanimine)
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,5-三取代苯并以Schiff碱和偶氮苯片段为外围单元的对称三聚体星形介晶：合成和同构性质

  摘要：

  合成了两个以1,3,5-三羟基苯为核心单元的对称对称三臂星形介晶，它们通过甲醛间隔基连接三个席夫碱或偶氮苯部分，并通过光谱技术对其进行了表征。这些系列的每个成员均具有氯（Cl）或溴（Br）末端原子，且烷基间隔长度不同（C n H 2 n，其中n 3至6）。通过使用DSC和POM研究了它们的热稳定性和介晶性能。两个系列均示出了相变相对于烷基间隔物长度的依赖性。这些星形液晶元仅表现出向列相和近晶相。这两个系列之间的区别在于外围单元中的连接基团的结构（对于PSB-X - n系列，-CH = N-；对于PAZ-X- n系列，-N = N-）。因此，讨论了这两个系列的星形介晶之间的介晶性质的比较研究，其中基于偶氮苯的介晶比希夫碱类似物具有更高的热稳定性。另外，对于具有己基烷基间隔基的基于偶氮苯的星状介晶，观察到软晶相。 报告了由苯核基组成的两个系列非常规星形液晶的合成和液晶行为的评估，该苯核基团带有

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0612-1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160

文献信息

• Molecular modeling studies and synthesis of novel quinoxaline derivatives with potential anticancer activity as inhibitors of c-Met kinase
  作者：Hebat-Allah S. Abbas、Aisha R. Al-Marhabi、Sally I. Eissa、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.023

  日期：2015.10

  addition, chlorination of 1 with phosphorus oxychloride afforded the 2-chloro derivative 5 which was used as a key intermediate for the synthesis of substituted quinoxaline derivatives 6-8, N-pyrazole derivative 9, tetrazolo[1,5-a]quinoxaline derivative 10 and Schiff base derivatives 13, 15 via reaction with several nucleophiles reagents. Docking methodologies were used to predict their binding conformation

  为了开发有效的抗癌药，我们合成了一些取代的喹喔啉衍生物。6-溴-3-甲基喹喔啉-2（1H）-1与芳族醛的反应提供了苯乙烯基衍生物2a-e。用氯乙酸乙酯将1烷基化，生成N-烷基衍生物3。将酯衍生物3与水合肼水合肼解，得到酰肼衍生物4。此外，将1用氯氧化磷氯化，得到2-氯衍生物5，将其用作中间体。通过与几种亲核试剂反应合成取代的喹喔啉衍生物6-8，N-吡唑衍生物9，四唑[1,5-a]喹喔啉衍生物10和席夫碱衍生物13、15的关键中间体。对接方法用于预测其结合构象，以解释其测试的生物学活性的差异。体外筛选所有测试的化合物对三种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。研究了一些新的喹喔啉衍生物作为c-Met激酶的抑制剂，c-Met激酶是在许多人类癌症中与高肿瘤等级和不良预后相关的受体。化合物2e，4、7a，12a，12b和13在CDOCKER能量评分中显示出最高的结合亲和力，而对三种类型的癌细胞系则显示出最低的
• Non-symmetric chiral liquid crystal dimers. Preparation and characterisation of the (S)-(benzylidene-4′-substitutedaniline)-2″-methylbutyl-4‴-(4″″-phenyloxy)-benzoateoxy)hexanoates
  作者：Guan-Yeow Yeap、Faridah Osman、Corrie T. Imrie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.007

  日期：2016.5

  described. The terminal substituents on the 4-benzylidene-4′-substituted fragment are H, Cl, Br, I, CH 3 and C 2 H 5 . All six dimers exhibit an enantiotropic chiral nematic phase. The relationship between the chiral nematic-isotropic transition temperature and the terminal substituent is discussed in terms of the size of the substituent and its effect of the molecular shape, and its ability to interact

  摘要 描述了属于 ( S )-(benzylidene-4'-locatedaniline)-2"-methylbutyl-4‴-(4""-phenyloxy)benzoate-oxy)己酸酯家族的六种手性非对称二聚体的性质。 . 4-亚苄基-4'-取代片段上的末端取代基是H、Cl、Br、I、CH 3 和C 2 H 5 。所有六个二聚体都表现出对映手性向列相。手性向列-各向同性转变温度与末端取代基之间的关系根据取代基的大小及其对分子形状的影响，以及与它所连接的介晶基团相互作用的能力进行了讨论。C 2 H 5 取代的二聚体还显示出对映单层手性近晶C相，其形成归因于更长的烷基链引起的增强的分子不均匀性。
• Additional effect of para‐hydroxyl on the reduction potentials of the<i>N</i>‐benzylidenebenzenamines
  作者：Chao‐Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4028

  日期：2020.3

  (abbreviated as 4‐OHBAY or XBAOH‐4′) were synthesized, and their ERed values were measured. Then, 127 compounds were taken as a complicated ERed data set, which involved 28 compounds (4‐OHBAY and XBAOH‐4′) of this work and 99 compounds XBAY reported by Luo. Based on these data ERed set, through a quantitative regression analysis method and comparison of the factors affecting the ERed, the following results

  双取代N-亚苄基苯甲胺XArCHNArY（缩写为XBAY）的还原电势E Red是分子中最低能量未占据分子轨道（LUMO）的电子接受能力的量度，这与取代基的电子效应密切相关分子中的X和Y。罗，王和袁报道的XBAY的E Red以前的研究都没有涉及这些含羟基的分子。在这项工作中，合成了28个含对羟基的二取代N-亚苄基苯甲胺（缩写为4-OHBAY或XBAOH-4'）样品，并测量了其E Red值。然后，将127种化合物E Red数据集，涉及这项工作的28种化合物（4-OHBAY和XBAOH-4'）和Luo报告的99种化合物XBAY。根据这些数据E Red集，通过定量回归分析方法并比较影响E Red的因素，可获得以下结果：（a）由于酚羟基OH可以解离H +形成酚氧阴离子，因此变化的规律性ë红化合物4- OHBAY和XBAOH -4'是从稍微不同的Ë红XBAY的化合物没有羟基OH。也就是说，羟基OH对E
• Convenient synthesis of bis(indolyl)alkanes by dithiocarbohydrazone Schiff base/Zn(ClO4)2·6H2O catalyzed Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong-Hai Hui、Yong-Cheng Chen、Hai-Wei Gong、Zheng-Feng Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.010

  日期：2014.1

  Friedel–Crafts reaction of indoles with imines in the presence of dithiocarbohydrazone Schiff base/Zn(ClO4)2·6H2O as a highly stable, effective and readily available catalyst is described. Moderate to good yields (up to 99% yield) were obtained with both substrates for imine derivatives. This procedure is simple, practical and economic.

  摘要在二硫代碳hydr Schiff碱/ Zn（ClO4）2·6H2O存在下，通过吲哚和亚胺的弗里德-克雷夫特反应，通过吲哚与亚胺的弗里德-克来夫特反应制备双（吲哚基）甲烷（BIM）的新方法，简便而高效描述了有效和容易获得的催化剂。使用亚胺衍生物的两种底物均获得了中等至良好的收率（高达99％的收率）。该过程简单，实用且经济。
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-

表征谱图