2-methoxy-4-[(propylamino)methyl]phenol | 1016670-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-[(propylamino)methyl]phenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-(propylaminomethyl)phenol
• CAS: 1016670-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD09931755
• 分子量: 195.261
• InChiKey: UOLYKUADFLXSSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯基丙酸 、 2-methoxy-4-[(propylamino)methyl]phenol 在 三乙胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到N-propyl-N-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型咖啡酸酰胺类抗氧化剂：在贮存和煎炸条件下的合成，自由基清除活性和性能

  摘要：

  以高收率合成了十二种新颖的二氢咖啡酸酰胺，并通过1 H NMR进行了全面表征，131 H NMR和MS。通过DPPH分析评估了它们的自由基清除活性。此外，评估了它们在加速储存和油炸条件下保护多不饱和油的能力。所有这些新化合物都具有比α-生育酚和丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。N-癸基-N-（3,5-二甲氧基-4-羟基苄基）-3-（3,4-二羟基苯基）丙酰胺的自由基清除活性分别比α-生育酚和BHT高1.7和4倍。在储存期结束时，用α-生育酚和BHT强化的菜籽油三酰甘油（CTAG）中氢过氧化物的各自含量分别比含酰胺的CTAG高6.1和1.4倍。油炸试验表明，含有N-癸基-N-苄基-3-（3,4-二羟基苄基）丙酰胺的CTAG为1.3、1.4，通过总极性化合物的量评估，其稳定性分别比用二氢咖啡酸，α-生育酚和BHT强化的油高1.6倍。而且，这些化合物具有显着的热稳定性，使其适合油炸应用。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2011.08.021
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-4-[(propylamino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型咖啡酸酰胺类抗氧化剂：在贮存和煎炸条件下的合成，自由基清除活性和性能

  摘要：

  以高收率合成了十二种新颖的二氢咖啡酸酰胺，并通过1 H NMR进行了全面表征，131 H NMR和MS。通过DPPH分析评估了它们的自由基清除活性。此外，评估了它们在加速储存和油炸条件下保护多不饱和油的能力。所有这些新化合物都具有比α-生育酚和丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。N-癸基-N-（3,5-二甲氧基-4-羟基苄基）-3-（3,4-二羟基苯基）丙酰胺的自由基清除活性分别比α-生育酚和BHT高1.7和4倍。在储存期结束时，用α-生育酚和BHT强化的菜籽油三酰甘油（CTAG）中氢过氧化物的各自含量分别比含酰胺的CTAG高6.1和1.4倍。油炸试验表明，含有N-癸基-N-苄基-3-（3,4-二羟基苄基）丙酰胺的CTAG为1.3、1.4，通过总极性化合物的量评估，其稳定性分别比用二氢咖啡酸，α-生育酚和BHT强化的油高1.6倍。而且，这些化合物具有显着的热稳定性，使其适合油炸应用。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2011.08.021

文献信息

• US3983151A
  申请人：——

  公开号：US3983151A

  公开（公告）日：1976-09-28
• Novel caffeic acid amide antioxidants: Synthesis, radical scavenging activity and performance under storage and frying conditions
  作者：Felix Aladedunye、Yohann Catel、Roman Przybylski

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.08.021

  日期：2012.2

  Twelve novel dihydro-caffeic acid amides were synthesised in good yields and fully characterised by 1H NMR, 13C NMR, and MS. Their radical scavenging activities were assessed by DPPH assay. Additionally, their abilities to protect polyunsaturated oils under accelerated storage and frying conditions were evaluated. All the new compounds possessed significantly higher radical scavenging activities than

  以高收率合成了十二种新颖的二氢咖啡酸酰胺，并通过1 H NMR进行了全面表征，131 H NMR和MS。通过DPPH分析评估了它们的自由基清除活性。此外，评估了它们在加速储存和油炸条件下保护多不饱和油的能力。所有这些新化合物都具有比α-生育酚和丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。N-癸基-N-（3,5-二甲氧基-4-羟基苄基）-3-（3,4-二羟基苯基）丙酰胺的自由基清除活性分别比α-生育酚和BHT高1.7和4倍。在储存期结束时，用α-生育酚和BHT强化的菜籽油三酰甘油（CTAG）中氢过氧化物的各自含量分别比含酰胺的CTAG高6.1和1.4倍。油炸试验表明，含有N-癸基-N-苄基-3-（3,4-二羟基苄基）丙酰胺的CTAG为1.3、1.4，通过总极性化合物的量评估，其稳定性分别比用二氢咖啡酸，α-生育酚和BHT强化的油高1.6倍。而且，这些化合物具有显着的热稳定性，使其适合油炸应用。