2,2'-亚甲基二[1,3-二氧戊环] | 4405-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2,2'-亚甲基二[1,3-二氧戊环]
• 中文别名: 苯磺酰胺并,2-[(4-氨基苯基)磺酰]-5-硝基-
• 英文名称: di(1,3-dioxolan-2-yl)methane
• 英文别名: 2,2'-methanediyl-bis-[1,3]dioxolane；2,2'-methylenebis(1,3-dioxolane)；2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 4405-17-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD00046098
• 分子量: 160.17
• InChiKey: DIMWHKNNIBAPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-亚甲基二[1,3-二氧戊环] 在 盐酸羟胺 作用下， 以85.5%的产率得到异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Development of Safe and Economical Synthesis of Isoxazole

  摘要：

  异噁唑是一种五元杂环化合物，具有多种药理作用。在环境友好的条件下，通过避免使用氯化镉等有毒试剂，从易于获得的丙二醛四乙基缩醛中合成异噁唑，是一种新型实用的合成方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990032
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四乙氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 以73.3%的产率得到2,2'-亚甲基二[1,3-二氧戊环]
  参考文献：
  名称：

  Development of Safe and Economical Synthesis of Isoxazole

  摘要：

  异噁唑是一种五元杂环化合物，具有多种药理作用。在环境友好的条件下，通过避免使用氯化镉等有毒试剂，从易于获得的丙二醛四乙基缩醛中合成异噁唑，是一种新型实用的合成方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990032

文献信息

• Substituted diether diols by ring-opening of carbocyclic and stannylene acetals
  作者：Rolando Martínez-Bernhardt、Peter P. Castro、Gayane Godjoian、Carlos G. Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00563-8

  日期：1998.7

  Reduction of malonaldehyde bis(ethylene and propylene acetals) with borane or monochloroborane produces diether diols 1 and 2 in high yield. Similar reduction of glyoxal bis(ethylene acetals) has only limited utility for the preparation of tetrasubstituted triethylene glycols 3. Organotin chemistry is complementary: stannylene acetals prepared from disubstituted vicinal diols can be alkylated with half

  用硼烷或一氯硼烷还原丙二醛双（乙烯和丙烯缩醛）可以高收率生产二醚二醇1和2。乙二醛双（乙缩醛）的类似还原仅有限地用于制备四取代的三乙二醇3。有机锡化学是互补的：由二取代邻位二醇制得的亚锡乙缩醛可以与一半当量的1,2-二溴乙烷烷基化以生产四取代三乙二醇3，或与两当量的2-氯乙醇烷基化以生产二取代三乙二醇4。
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Verfahren zur Herstellung von Malondialdehydtetraalkylacetalen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0080118A2

  公开（公告）日：1983-06-01

  Die Erfindung betrifft neue Malondialdehydtetraalkylacetale und ein Verfahren zur Herstellung von Malondialdehydtetraalkylacetalen durch Umsetzung von Alkylformiaten, Oxiranen und Alkylvinyläthern in Gegenwart von Halogeniden des Bors, Antimons(V), Eisens(III), Zinns(II, IV) und/ oder Zinks umsetzt. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Malondialdehydtetraaikylacetale sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pfarmazeutika.

  本发明涉及新的丙二醛四烷基乙醛，以及在硼、锑（V）、铁（III）、锡（II、IV）和/或锌的卤化物存在下，通过烷基甲酸酯、环氧乙烷和烷基乙烯基醚反应制备丙二醛四烷基乙醛的工艺。 通过本发明的工艺可以生产出丙二醛四烷基乙缩醛，是生产染料、杀虫剂和药品的重要起始原料。
• Synthesis and some properties of cyclic acetals of malonaldehyde
  作者：U. B. Imashev、S. M. Kalashnikov、G. N. Gordeeva

  DOI：10.1007/bf00516200

  日期：1983.4
• A convenient synthesis of substituted polyether diols
  作者：Peter P. Castro、Serge Tihomirov、Carlos G. Gutierrez

  DOI：10.1021/jo00256a060

  日期：1988.10