5-Hydroxy-6,7-dehydro-matrin | 16100-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-Hydroxy-6,7-dehydro-matrin
• 英文别名: Matridin-15-one, 6,7-didehydro-5-hydroxy-；(2R,9R)-9-hydroxy-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-1(17)-en-6-one
• CAS: 16100-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: VQUIJFCJWNDEJL-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-6,7-dehydro-matrin 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 铂 作用下， 生成 matridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2176,2186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Hydroxy-6,7-dehydro-matrin
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2176,2186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Matrine Alkaloids
  作者：Nicholas L. Magann、Erin Westley、Madison J. Sowden、Michael G. Gardiner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.2c09804

  日期：2022.11.2

  The total synthesis of three diastereomeric matrine natural products is reported. The 8-step synthesis commences with simple acyclic precursors, forms all 4 rings of the tetracyclic natural product framework, and forges 10 of the 20 covalent bonds of the target structure. A cross-conjugated triene is positioned at the core of an acyclic branched structure. This precursor collapses to the tetracyclic

  报道了三种非对映苦参碱天然产物的全合成。8 步合成从简单的无环前体开始，形成四环天然产物框架的所有 4 个环，并形成目标结构 20 个共价键中的 10 个。交叉共轭三烯位于无环支化结构的核心。该前体通过两个独立的分子内环加成的精心安排的序列折叠成四环天然产物框架。随后的后期氢化伴随着应变释放氧化还原差向异构化以提供三种天然产物。以同样的方式制备了前所未有的卡巴类似物。苦参碱的半合成操作提供了获得 10 种额外天然产物的途径。
• Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3358,3361
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2176,2186
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——