L-脯氨酸,1-乙酰基-4-[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]-,反- | 100895-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸,1-乙酰基-4-[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]-,反-
• 英文名称: N-acetyl-trans-4-(tosyloxy)-L-proline
• 英文别名: trans-1-acetyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-L-proline；trans-1-Acetyl-4-(toluol-4-sulfonyloxy)-L-prolin；(2S,4R)-1-acetyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 100895-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆S
• 分子量: 327.358
• InChiKey: ZGILGOQVJWEWSV-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  579.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸,1-乙酰基-4-[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]-,反- 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 cis-1-acetyl-4-hydroxy-DL-proline
  参考文献：
  名称：

  Neuberger, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-4-羟基脯氨酸 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 L-脯氨酸,1-乙酰基-4-[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]-,反-
  参考文献：
  名称：

  Neuberger, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Hydroxyproline
  作者：Arthur A. Patchett、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01558a050

  日期：1957.1
• Studies of N-terminal templates for .alpha.-helix formation. Synthesis and conformational analysis of (2S,5S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thiatricyclo[2.8.1.04,8]tridecane (Ac-Hel1-OH)
  作者：D. S. Kemp、Timothy P. Curran、William M. Davis、James G. Boyd、Christopher Muendel

  DOI：10.1021/jo00023a037

  日期：1991.11

  A convergent synthesis of the title compound, a conformationally restricted analogue of acetyl-L-prolyl-L-proline, from 1-acetyl-2(S)-carboxy-4(S)-mercaptopyrrolidine and trans-1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-(methoxy-carbonyl)-5(S)-[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine (Ac-Hel1-OH) is reported, along with a synthesis of (2S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-10-thiatricyclo[2.8.0(4,8)]tridecane. In the crystal and in CDCl3 solution the conformation of Ac-Hel1-OH is shown to approximate a staggered orientation at the 8,9-CC bond and an s-cis orientation at the acetyl amide bond. In DMF, DMSO, MeCN, and D2O significant amounts of the s-trans conformer are also present.
• (2S,5S,8S,11S)-1-Acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thia-tricyclo-[2.8.04,8]-tridecane, 1 synthesis of prolyl-proline-derived, peptide-functionalized templates for α-helix formation
  作者：D.S. Kemp、Timothy P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80644-9

  日期：1988.1
• An Improved Synthesis of a Template for .alpha.-Helix Formation
  作者：Kim F. McClure、Peter Renold、D. S. Kemp

  DOI：10.1021/jo00107a028

  日期：1995.1
• KEMP, D. S.;CURRAN, TIMOTHY P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4931-4934
  作者：KEMP, D. S.、CURRAN, TIMOTHY P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图