10'-(propenoyloxy)-3,3'-dioxo-3H,3'H-spiro[isobenzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10'-(propenoyloxy)-3,3'-dioxo-3H,3'H-spiro[isobenzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3,3'-dioxo-10'-prop-2-enoyloxyspiro[2-benzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylate；ethyl 3,3'-dioxo-10'-prop-2-enoyloxyspiro[2-benzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₁₈O₉
• 分子量: 510.457
• InChiKey: KDALZLKSEBSJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10'-(propenoyloxy)-3,3'-dioxo-3H,3'H-spiro[isobenzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylic acid ethyl ester 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2-Ethoxycarbonyl-3,10-dioxopyrano[2,3-c]xanthen-7-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于荧光素的显色半定量荧光探针及其在生物成像中的应用

  摘要：

  开发了一种基于荧光素和香豆素荧光团整合的双模式荧光探针，用于区分Hys和GSH中的Cys。该探针（2）显示了与Cys快速反应（5分钟）的优势，当在450 nm激发时，产生了很强的荧光开启响应。值得注意的是，它还展示了在较短波长（332 nm）激发下的比例荧光特性。所有结果表明，即使在存在其他氨基酸，阳离子和阴离子的情况下，探针2对Cys的选择性也很高。半胱氨酸的检出限经计算为0.084μM，远低于细胞内浓度。1个用1 H NMR，MS和DFT计算进一步揭示了检测机理。最后，这种低细胞毒性探针已成功应用于HepG2细胞内的生物成像。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b04431
• 作为产物：
  描述：

  荧光素 在 吡啶 、 四乙基氢氧化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10'-(propenoyloxy)-3,3'-dioxo-3H,3'H-spiro[isobenzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种双通道荧光探针的制备方法

  摘要：

  本申请涉及双通道荧光探针的制备领域，具体公开了一种双通道荧光探针的制备方法，所述制备方法包括：(1)将四乙基氢氧化铵和KOH的混合碱甲醇溶液与荧光素混合，滴加CHCl3，滴完继续反应，正己烷洗涤，分液除去正己烷相；(2)用甲醇将步骤(1)的所得物稀释，加入丙二酸二乙酯，反应，冷却至0～5℃，过滤，滤饼洗涤，干燥；(3)将步骤(2)的所得物、吡啶、三乙胺和二氯甲烷混合，滴加丙烯酰氯，滴完反应，之后加水洗涤，有机相减压蒸馏，残留物采用柱色谱纯化。所述制备方法能够进一步提高该双通道荧光素探针的转化率和产率，并且条件温和、操作简便，成本低廉。

  公开号：

  CN112812126B

文献信息

• 一种双通道荧光探针的制备方法
  申请人：天津全和诚科技有限责任公司

  公开号：CN112812126B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本申请涉及双通道荧光探针的制备领域，具体公开了一种双通道荧光探针的制备方法，所述制备方法包括：(1)将四乙基氢氧化铵和KOH的混合碱甲醇溶液与荧光素混合，滴加CHCl3，滴完继续反应，正己烷洗涤，分液除去正己烷相；(2)用甲醇将步骤(1)的所得物稀释，加入丙二酸二乙酯，反应，冷却至0～5℃，过滤，滤饼洗涤，干燥；(3)将步骤(2)的所得物、吡啶、三乙胺和二氯甲烷混合，滴加丙烯酰氯，滴完反应，之后加水洗涤，有机相减压蒸馏，残留物采用柱色谱纯化。所述制备方法能够进一步提高该双通道荧光素探针的转化率和产率，并且条件温和、操作简便，成本低廉。
• Fluorescein-Based Chromogenic and Ratiometric Fluorescence Probe for Highly Selective Detection of Cysteine and Its Application in Bioimaging
  作者：Zhen-Hai Fu、Xiao Han、Yongliang Shao、Jianguo Fang、Zhi-Hong Zhang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b04431

  日期：2017.2.7

  A dual mode fluorescent probe, which is based on an integration of fluorescein and coumarin fluorophores, was developed for the discrimination of Cys from Hcy and GSH. This probe (2) shows the advantage of quick reaction (5 min) with Cys, resulting in a strong fluorescence turn-on response when excited at 450 nm. Notably, it also demonstrates the ratiometric fluorescence property while excited by a

  开发了一种基于荧光素和香豆素荧光团整合的双模式荧光探针，用于区分Hys和GSH中的Cys。该探针（2）显示了与Cys快速反应（5分钟）的优势，当在450 nm激发时，产生了很强的荧光开启响应。值得注意的是，它还展示了在较短波长（332 nm）激发下的比例荧光特性。所有结果表明，即使在存在其他氨基酸，阳离子和阴离子的情况下，探针2对Cys的选择性也很高。半胱氨酸的检出限经计算为0.084μM，远低于细胞内浓度。1个用1 H NMR，MS和DFT计算进一步揭示了检测机理。最后，这种低细胞毒性探针已成功应用于HepG2细胞内的生物成像。