4-dimethylamino-4'-bromide-stilbene | 14563-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-dimethylamino-4'-bromide-stilbene
• 英文别名: 4-Brom-4'-dimethylamino-stilben；4-Dimethylamino-4'-bromostilbene；4-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 14563-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: OJAOHXMMLZIIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 、 4-dimethylamino-4'-bromide-stilbene 在 三乙醇胺 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两亲性二苯乙烯基苯衍生物作为阿尔茨海默病中可溶性和不溶性β淀粉样蛋白聚集体的潜在治疗剂和成像剂

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是最常见的神经退行性疾病，目前仍缺乏有效的治疗和早期诊断药物。在此，我们报道了一种新型两亲性化合物 LS-4 的开发，该化合物是通过将疏水性淀粉样蛋白结合二苯乙烯基苯片段与亲水性三氮大环连接而产生的，该化合物显着增加了对各种淀粉样蛋白 β (Aβ) 肽聚集体的结合亲和力，特别是对于可溶性淀粉样蛋白Aβ 寡聚物。此外，在给 5xFAD 小鼠注射 LS-4 后，经 LS-4 处理的脑切片的荧光成像显示，LS-4 可以穿透血脑屏障并在体内与 Aβ 寡聚物结合。此外，与用媒介物处理的 5xFAD 小鼠相比，用 LS-4 处理的 5xFAD 小鼠可以减少淀粉样蛋白斑块和相关磷酸化 tau 聚集物的数量，同时小胶质细胞的激活也减少。分子动力学模拟证实了在 LS-4 分子结构中引入亲水部分可以增强与 Aβ 物种极性残基的静电相互作用的观察结果。最后，利用三氮杂大环的 Cu 2+螯合特

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05470
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄基亚磷酸二乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-dimethylamino-4'-bromide-stilbene
  参考文献：
  名称：

  基于分子转子基序的淀粉样蛋白结合剂的合理设计

  摘要：

  基于分子转子基序设计的新型荧光探针对聚集的 β-淀粉样肽显示出良好的亲和力。这些探针的物理和荧光特性可以通过修改它们的化学结构进行微调。这些发现表明，分子转子的一般基序可以设计用于阿尔茨海默病和相关神经退行性疾病的淀粉样蛋白成像的新诊断工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900440

文献信息

• AMYLOID BINDING AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150177262A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  There are provided compounds and methods for the detection of amyloids and treatment of diseases related to amyloids including Alzheimer's disease and other related amyloid-based neurodegenerative diseases.

  提供了化合物和方法，用于检测淀粉样蛋白和治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，包括阿尔茨海默病和其他相关的淀粉样蛋白相关神经退行性疾病。
• Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by use thereof
  申请人：YAMADA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0242170A2

  公开（公告）日：1987-10-21

  Divinyl compounds represented by the formula (I) wherein X¹ represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom; X² represents an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom or R³O-; X³ represents a halogen atom; R¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, a cyclohexylmethyl group, a methylcyclohexyl group, a trimethylcyclohexyl group, a furfuryl group, a tetrahydrofurfuryl group or a tetrahydropyran-2-yl-methyl group; R² represents a cycloalkyl group, a phenyl group, a benzyl group, a phenyl or a benzyl group substituted by a chlorine atom, a bromine atom or an alkyl or alkoxy group both of which have not more that four carbon atoms or any one of R¹; R₃ represents an aryl group, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, an alkenyl group, a haloalkyl group or an aralkyl group; and m and n each represents 0, l, 2 or 3; wherein each X¹ or each X² is the same or different when m or n respectively is 2 or 3 and each X³ is the same or different; are chromogenic agents useful for recording materials such as pressure-and heat-sensitive papers.

  由式(I)代表的二乙烯基化合物 其中 X¹ 代表烷基、烷氧基或卤原子；X² 代表烷基、烷氧基、卤原子或 R³O-；X³ 代表卤原子；R¹ 代表氢原子、烷基、烷氧基烷基、卤代烷基、烯基、芳基、环己基甲基、甲基环己基、三甲基环己基、糠基、四氢糠基或四氢吡喃-2-基甲基；R₃ 代表芳基、环烷基、烷氧基烷基、烯基、卤代烷基或芳烷基；其中，当 m 或 n 分别为 2 或 3 时，每个 X¹ 或每个 X² 相同或不同；当 m 或 n 分别为 2 或 3 时，每个 X³ 相同或不同。
• FLUORESCENT GLYCOSIDES AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US20040215012A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Fluorescent glycosides containing aromatic hydrocarbon groups are useful in labelling and detection methods for a wide array of chemical and biological molecules. Assembly of multiple analogs to form “polyfluors” affords fluorescence properties that are different from the properties of the component analogs. This allows for the design and use of combinatorial libraries of molecules displaying widely varying fluorescence colors.

  含有芳香烃基团的荧光苷可用于多种化学和生物分子的标记和检测方法。将多种类似物组装成 "多荧光体"，可产生不同于各类似物的荧光特性。这样，就可以设计和使用显示不同荧光颜色的分子组合库。
• Chandra,V.; Srivastava,V.B., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, # 12, p. 796 - 800
  作者：Chandra,V.、Srivastava,V.B.

  DOI：——

  日期：——
• US7423133B2
  申请人：——

  公开号：US7423133B2

  公开（公告）日：2008-09-09