dimethyl 2-oxo-1-prop-2-enyl-4H-pyridine-3,3-dicarboxylate | 208714-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-1-prop-2-enyl-4H-pyridine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 208714-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: ADYJPKBJOZQJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxo-1-prop-2-enyl-4H-pyridine-3,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 过氧化双月桂酰 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 异丙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 苦参碱
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦参碱的简短合成。

  摘要：

  在（±）-苦参碱（1）的短时总合成中使用了三种不同的自由基反应。四个六元环中的两个和四个新键是在一个自由基级联中创建的，涉及分子间加成，然后连续两个环化和黄原酸酯基团的转移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1128::aid-anie1128>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(allylcarbamoyl)malonate 在 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-oxo-1-prop-2-enyl-4H-pyridine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦参碱的简短合成。

  摘要：

  在（±）-苦参碱（1）的短时总合成中使用了三种不同的自由基反应。四个六元环中的两个和四个新键是在一个自由基级联中创建的，涉及分子间加成，然后连续两个环化和黄原酸酯基团的转移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1128::aid-anie1128>3.0.co;2-p

文献信息

• A Short Synthesis of (±)-Matrine
  作者：Laurent Boiteau、Jean Boivin、Annie Liard、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1128::aid-anie1128>3.0.co;2-p

  日期：1998.5.4

  Three different radical reactions were used in a short total synthesis of (±)-matrine (1). Two of the four six-membered rings and four new bonds were created in one radical cascade involving intermolecular addition followed by two successive cyclizations and transfer of a xanthate group.

  在（±）-苦参碱（1）的短时总合成中使用了三种不同的自由基反应。四个六元环中的两个和四个新键是在一个自由基级联中创建的，涉及分子间加成，然后连续两个环化和黄原酸酯基团的转移。