tert-butyl (4R,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 201354-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 201354-12-3
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 449.663
• InChiKey: ZRKGCPXMFGYTAN-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyoxamic Acid from (R)-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient route for the synthesis of the biologically important amino acid, polyoxamic acid (1) has been developed via a syn selective Grignard reaction of vinylmagnesium bromide on (R)-N-Boc-phenylglycinal and utilization of the phenyl group as a masked carboxyl synthon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10465-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 2-碘苯甲酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl (4R,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyoxamic Acid from (R)-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient route for the synthesis of the biologically important amino acid, polyoxamic acid (1) has been developed via a syn selective Grignard reaction of vinylmagnesium bromide on (R)-N-Boc-phenylglycinal and utilization of the phenyl group as a masked carboxyl synthon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10465-8