2-(2-hydroxyethyl)amino-3,6-dimethylpyrimidin-4(3H)-one | 33238-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)amino-3,6-dimethylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethylamino)-3,6-dimethylpyrimidin-4(3H)-one；2-(2-hydroxy-ethylamino)-3,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one；2-(2-Hydroxyethylamino)-3,6-dimethyl-4(3H)-pyrimidinon；2-(2-hydroxyethylamino)-3,6-dimethylpyrimidin-4-one
• CAS: 33238-57-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: YPGWEGMXOMNPNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  318.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)amino-3,6-dimethylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异胞嘧啶的多功能衍生物。水合对2-（2-羟乙基）氨基-6-甲基嘧啶-4（3 H ）-one质子互变异构的影响

  摘要：

  2-（2-羟乙基）氨基-6-甲基嘧啶-4（ 3H ）-的水合 形成4-氧代-3,4-二氢和4-羟基互变异构体的平衡混合物。这些互变异构体相互过渡的中间体具有两性离子结构。随着介质极性的降低，平衡转变为4-氧代-3,4-二氢形式。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0287-x

文献信息

• Polyfunctional isocytosine derivatives: II. Regioselectivity of methylation of 2-(2-hydroxyethylamino)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one in different media
  作者：A. V. Erkin、V. I. Krutikov

  DOI：10.1134/s1070363206030194

  日期：2006.3

  High regioselectivity in the methylation of 2-(2-hydroxyethylamino)-6-methylpyrimidin-4(3H)C, one at the N-3 atom in water and ethanol in the presence of inorganic bases is determined by participation of the oxygen atom in hydrogen bonding and its coordination to metal cation, respectively. In going to aprotic dimethylformamide which is capable of solvating cations, the regioselectivity decreases, and a mixture of N-3- and O-methyl isomers is formed.
• Polyfunctional Derivatives of Isocytosine. Effect of Hydration on Prototropic Tautomerism of 2-(2-Hydroxyethyl)amino-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
  作者：A. V. Erkin、V. I. Krutikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0287-x

  日期：2005.4

  Hydration of 2-(2-hydroxyethyl)amino-6-methylpyrimidin-4(3 H )-one forms an equilibrium mixture of 4-oxo-3,4-dihydro and 4-hydroxy tautomers. The intermediate in mutual transitions of these tautomers has a zwitter ionic structure. The equilibrium shifts to the 4-oxo-3,4-dihydro form as the polarity of the medium decreases.

  2-（2-羟乙基）氨基-6-甲基嘧啶-4（ 3H ）-的水合 形成4-氧代-3,4-二氢和4-羟基互变异构体的平衡混合物。这些互变异构体相互过渡的中间体具有两性离子结构。随着介质极性的降低，平衡转变为4-氧代-3,4-二氢形式。