N-(2-chlorosulfonylethyl)pyridinium chloride | 94129-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorosulfonylethyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-[2-(Chlorosulfonyl)ethyl]pyridin-1-ium chloride；2-pyridin-1-ium-1-ylethanesulfonyl chloride;chloride
• CAS: 94129-23-4
• 化学式: C₇H₉ClNO₂S*Cl
• 分子量: 242.126
• InChiKey: WUFULGZGEFGVNQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorosulfonylethyl)pyridinium chloride 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(2-磺酸基乙基)吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亲核催化。叔胺促进1-烯烃-1-磺酰氯的水解

  摘要：

  我们提供的证据表明，在吡啶、三甲胺和许多其他叔胺存在下，乙烯磺酰氯 (1) 和反式-1-丙烯-1-磺酰氯 (3) 与水的反应主要通过初始乙烯基取代反应形成阳离子亚砜，随后通过加成（和去质子化）与水反应形成甜菜碱，或通过乙烯基取代（和去质子化）得到烯烃磺酸根阴离子（R = H 或 CH3）。后者的形成代表了乙烯基亲核催化的第一个得到充分支持的例子。这些结论是从动力学和产品组成观察中得出的，包括 (a) 甜菜碱中的 α-单氘化和 D2O 中反应的乙烯磺酸缺乏氘化，

  DOI：

  10.1139/v84-339
• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酰氯 、 吡啶盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-chlorosulfonylethyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亲核催化。叔胺促进1-烯烃-1-磺酰氯的水解

  摘要：

  我们提供的证据表明，在吡啶、三甲胺和许多其他叔胺存在下，乙烯磺酰氯 (1) 和反式-1-丙烯-1-磺酰氯 (3) 与水的反应主要通过初始乙烯基取代反应形成阳离子亚砜，随后通过加成（和去质子化）与水反应形成甜菜碱，或通过乙烯基取代（和去质子化）得到烯烃磺酸根阴离子（R = H 或 CH3）。后者的形成代表了乙烯基亲核催化的第一个得到充分支持的例子。这些结论是从动力学和产品组成观察中得出的，包括 (a) 甜菜碱中的 α-单氘化和 D2O 中反应的乙烯磺酸缺乏氘化，

  DOI：

  10.1139/v84-339

文献信息

• King, James Frederick; Hillhouse, John Henry; Lauriston, Toyanne Marie, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1109 - 1116
  作者：King, James Frederick、Hillhouse, John Henry、Lauriston, Toyanne Marie、Khemani, Kishan Chand

  DOI：——

  日期：——
• KING, JAMES FREDERICK;LOOSMORE, SHEENA MAY;HILLHOUSE, JOHN HENRY;KHEMANI,+, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 330-334
  作者：KING, JAMES FREDERICK、LOOSMORE, SHEENA MAY、HILLHOUSE, JOHN HENRY、KHEMANI,+

  DOI：——

  日期：——
• KING, J. F.;HILLHOUSE, J. H.;SKONIECZNY, S., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 10, 1977-1995
  作者：KING, J. F.、HILLHOUSE, J. H.、SKONIECZNY, S.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylogous nucleophilic catalysis. Tertiary amine promoted hydrolysis of 1-alkene-1-sulfonyl chlorides
  作者：James Frederick King、John Henry Hillhouse、Stanisław Skonieczny

  DOI：10.1139/v84-339

  日期：1984.10.1

  We present evidence that the reactions of ethenesulfonyl chloride (1) and trans-1-propene-1-sulfonyl chloride (3) with water in the presence of pyridine, trimethylamine, and a number of other tertiary amines proceed primarily by way of an initial vinylogous substitution reaction to form the cationic sulfene, , which subsequently reacts with water either by addition (and deprotonation) to form the betaine

  我们提供的证据表明，在吡啶、三甲胺和许多其他叔胺存在下，乙烯磺酰氯 (1) 和反式-1-丙烯-1-磺酰氯 (3) 与水的反应主要通过初始乙烯基取代反应形成阳离子亚砜，随后通过加成（和去质子化）与水反应形成甜菜碱，或通过乙烯基取代（和去质子化）得到烯烃磺酸根阴离子（R = H 或 CH3）。后者的形成代表了乙烯基亲核催化的第一个得到充分支持的例子。这些结论是从动力学和产品组成观察中得出的，包括 (a) 甜菜碱中的 α-单氘化和 D2O 中反应的乙烯磺酸缺乏氘化，