1-(3',5'-di-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 16731-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(3,5-di-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil；1-(O³,O⁵-ditrityl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-<3',5'-Di-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl>-uracil；1-(3,5-Di-O-trityl-β-D-arabino-furanosyl)-uracil；1-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-trityloxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 16731-33-2
• 化学式: C₄₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 728.844
• InChiKey: GWVHDAUBHBTFGK-XWRSFLHJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2'-氟-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Aerschot, A. Van; Herdewijn, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 12, p. 937 - 942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 1-(3',5'-di-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Simple and effective method for the synthesis of 3?,5?-substituted 1-?-D-arabinofuranosyluracil

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165730

文献信息

• Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Fumi TAKAI、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA、Kentaro YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1136

  日期：——

  Displacement of a hydroxyl group in pyrimidine nucleosides having a vicinal diol system by a fluorine atom was investigated by using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Though participation of the base moiety often thwarts the desired introduction of a fluorine atom, it was found that appropriate modification of the base and/or sugar moieties allowed the desired fluorodehydroxylation to occur, giving 5'-, 3'-β-, and 2'-α-fluorinated uracilnucleosides in good yields.

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。
• Aerschot, A. Van; Herdewijn, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 12, p. 931 - 936
  作者：Aerschot, A. Van、Herdewijn, P.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, AERSCHOT A.;HERDEWIJN, P., BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N2, C. 937-941
  作者：VAN, AERSCHOT A.、HERDEWIJN, P.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, AERSCHOT A.;HERDEWIJN, P., BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N2, C. 931-936
  作者：VAN, AERSCHOT A.、HERDEWIJN, P.

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, HIROYUKI;TAKAI, FUMI;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI;YAMAGU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1136-1139
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、TAKAI, FUMI、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI、YAMAGU+

  DOI：——

  日期：——