1-(bromomethyl)-3,5-dichloro-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-3,5-dichloro-2-methoxybenzene
• 化学式: C₈H₇BrCl₂O
• 分子量: 269.953
• InChiKey: AFJIYMJWRHAJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-3,5-dichloro-2-methoxybenzene 、 4-氨基水杨酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-((3,5-dichloro-2-methoxybenzyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  ZL006的代谢研究，用于发现有效的前药以治疗脑缺血。

  摘要：

  4-（（3,5-二氯-2-羟基苄基）氨基）-2-羟基苯甲酸（ZL006，1）是nNOS / PSD-95相互作用的小分子抑制剂，目前处于脑缺血的临床前评估阶段。但是，新陈代谢的快速性和跨血脑屏障（BBB）的低渗透性限制了它的进一步使用。在该手稿中，质谱分析表明ZL006主要与葡萄糖醛酸在小鼠血浆中结合，从而加速了其代谢和清除。因此，根据ZL006可能的代谢位点设计了六个ZL006类似物，并以酚羟基，仲胺和羧基上的烷基化为特征。这些化合物的合成产率中等至良好，并通过1 H NMR和MS进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.074
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dichloro-2-methoxyphenyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-(bromomethyl)-3,5-dichloro-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  ZL006的代谢研究，用于发现有效的前药以治疗脑缺血。

  摘要：

  4-（（3,5-二氯-2-羟基苄基）氨基）-2-羟基苯甲酸（ZL006，1）是nNOS / PSD-95相互作用的小分子抑制剂，目前处于脑缺血的临床前评估阶段。但是，新陈代谢的快速性和跨血脑屏障（BBB）的低渗透性限制了它的进一步使用。在该手稿中，质谱分析表明ZL006主要与葡萄糖醛酸在小鼠血浆中结合，从而加速了其代谢和清除。因此，根据ZL006可能的代谢位点设计了六个ZL006类似物，并以酚羟基，仲胺和羧基上的烷基化为特征。这些化合物的合成产率中等至良好，并通过1 H NMR和MS进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.074