4-(acrylamido)-2-hydroxybenzoic acid | 24599-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(acrylamido)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: N-4-acrylamido-2-hydroxybenzoic acid；N-acryloyl-4-aminosalicylic acid；4-acryloylaminosalicylic acid；4-acrylamidosalicylic acid；4-Acrylamidosalicylsaeure；2-hydroxy-4-(prop-2-enoylamino)benzoic acid
• CAS: 24599-26-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: BUFBLQXPZFSNRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acrylamido)-2-hydroxybenzoic acid 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚合物配合物。LX。N（4-（丙烯酰胺基）-2-羟基苯甲酸）聚合物配合物的超分子配位和结构。

  摘要：

  合成了许多新型的铜（II），钴（II），镍（II）和铀酰（II）的阴离子与N（4-（丙烯酰胺基）-2-羟基苯甲酸）（ABH）的聚合物配合物并通过元素分析，IR，1H NMR，磁化率测量，电子自旋共振，振动光谱和热分析进行表征。从理论上优化了配体的分子结构，并计算了量子化学参数。由于其潜在的应用，还提出了用于聚合物金属络合物的暂定结构。红外数据显示了ONO2 / OAc / SO4与聚合物金属络合物中的金属离子的配位。振动光谱表明配体的羧酸氧和酚羟基的配位得到了MO4方形平面发色团。配体场ESR谱支持围绕Cu（II）的正方形平面几何形状。讨论了聚合物配合物的热分解与结构的关系，并使用Coast-Redfern和Horowitz-Metzger方法评估了分解阶段的热力学参数。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.056
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 、 丙烯酰氯 以 苯 为溶剂， 以75.23%的产率得到4-(acrylamido)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  聚合物配合物。LX。N（4-（丙烯酰胺基）-2-羟基苯甲酸）聚合物配合物的超分子配位和结构。

  摘要：

  合成了许多新型的铜（II），钴（II），镍（II）和铀酰（II）的阴离子与N（4-（丙烯酰胺基）-2-羟基苯甲酸）（ABH）的聚合物配合物并通过元素分析，IR，1H NMR，磁化率测量，电子自旋共振，振动光谱和热分析进行表征。从理论上优化了配体的分子结构，并计算了量子化学参数。由于其潜在的应用，还提出了用于聚合物金属络合物的暂定结构。红外数据显示了ONO2 / OAc / SO4与聚合物金属络合物中的金属离子的配位。振动光谱表明配体的羧酸氧和酚羟基的配位得到了MO4方形平面发色团。配体场ESR谱支持围绕Cu（II）的正方形平面几何形状。讨论了聚合物配合物的热分解与结构的关系，并使用Coast-Redfern和Horowitz-Metzger方法评估了分解阶段的热力学参数。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.056

文献信息

• Thermal Stability and Degradation of (4-(Acrylamido)-2-Hydroxybenzoic Acid) Homopolymer and Copolymer of 4-(Acrylamido)-2-Hydroxybenzoic Acid With Methyl Methacrylate
  作者：M. A. Diab、A. Z. El-Sonbati、J. A. Hasanen、S. M. Saad

  DOI：10.1080/15533174.2013.862701

  日期：2015.9.2

  (4-(acrylamido)-2-hydroxybenzoic acid) (AHB) with methyl methacrylate (MMA) were prepared and the reactivity ratio values of copolymerization were calculated using 1H NMR and microanalysis techniques. Thermal analysis of the copolymers showed that the thermal stability are intermediate between poly(4-(acrylamido)-2-hydroxybenzoic acid) (PAHP) and poly(methyl methacrylate) (PMMA) homopolymers. Thermal degradation

  制备了不同浓度的（4-（丙烯酰胺基）-2-羟基苯甲酸）（AHB）与甲基丙烯酸甲酯（MMA）的共聚物，并使用1 H NMR和微量分析技术计算了共聚的反应率值。共聚物的热分析表明，热稳定性介于聚（4-（丙烯酰胺基）-2-羟基苯甲酸）（PAHP）和聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）均聚物之间。通过GC-MS技术鉴定了PAHB的热降解产物。看来PAHB均聚物的降解机理的特征在于自由基形成，然后沿主链重新结合。使用Arrhenius关系式计算共聚物的热降解的活化能。
• Multiple-phase behavior and its microscopic implication for 4-acrylamidosalicylic acid gel
  作者：Masahiko Annaka、Mitsuhiro Shibayama、Fumiyoshi Ikkai、Masaaki Sugiyama、Kazuhiro Hara、Takayuki Nakahira、Toyoichi Tanaka

  DOI：10.1063/1.1357201

  日期：2001.4.15

  Poly(4-acrylamidosalicylic acid) gels exhibited multiple-phase behavior depending on their histories in the parameter space of pH and temperature. Four different phases, denoted as phase091 (as-prepared), phase244 (swollen at high pH), phase064 (heat-treated), and phase233 (swollen at high pH after heat treatment) were clearly resolved, where the three digits denote their linear swelling ratios in

  聚 (4-丙烯酰胺水杨酸) 凝胶表现出多相行为，具体取决于它们在 pH 和温度参数空间中的历史。四个不同的相，表示为 phase091（准备好的）、phase244（在高 pH 下溶胀）、phase064（热处理）和 phase233（在热处理后在高 pH 下溶胀），其中三个数字表示它们的线性溶胀率相对于它们在制备时的尺寸的百分比。只要 pH 值或温度值在有限范围内，每一相都是稳定的，并且不会随着 pH 值或温度而改变其溶胀比。不同阶段之间的转变是离散的，具有滞后回线。这四个相对应的结构因子是通过小角中子散射得到的，
• The gel that memorizes phases
  作者：Masahiko Annaka、Masayuki Tokita、Toyoichi Tanaka、Shimei Tanaka、Takayuki Nakahira

  DOI：10.1063/1.480638

  日期：2000.1

  icylic acid) gel exhibits multiple phases as characterized by distinct degrees of swelling; the gel can take one of four different swelling values, but none of the intermediate values. The multiple phase behavior appears as a result of the combination of hydrogen bonding and hydrophobic interaction between polymer segments. The gel has remarkable memory: The phase behavior of the gel depends on whether

  聚（4-丙烯酰胺水杨酸）凝胶表现出不同程度的溶胀。凝胶可以采用四种不同的溶胀值之一，但不能采用中间值。多相行为是聚合物链段之间的氢键和疏水相互作用结合的结果。凝胶具有显着的记忆力：凝胶的相行为取决于凝胶在最近经历了最膨胀的阶段还是最塌陷的阶段。信息以宏观相变行为的形式存储和可逆擦除。这些现象可以通过平均场论来解释，其中氢键的数量被添加到凝胶的状态方程中。
• Metal Binding by Water-Soluble Polychelates and Implications for Agriculture
  作者：Garry W. Warrender、Robert G. Gilbert

  DOI：10.1071/ch11256

  日期：——

  Means are developed to improve the metal ion delivery/remediation potential of polyacrylamides (PAMs), by incorporation of the co-monomer N-acryloyl-4-aminosalicylic acid. The polymers were synthesized by solution and inverse emulsion polymerization. The chemical binding of two soil micronutrients, Cu2+ and Fe3+, were investigated using atomic absorption spectroscopy. The modified PAM had an enhanced affinity for metal ions compared with conventional PAMs. This modified PAM has the potential as a delivery tool of plant micronutrients and stabilizers for agricultural soils undergoing intense irrigation. The same polymers may also provide a detoxifying effect in these applications where some micronutrient sources may be in excess and detrimental to productive agriculture.

  通过加入共聚单体 N-丙烯酰基-4-氨基水杨酸，开发了提高聚丙烯酰胺（PAMs）的金属离子输送/修复潜力的方法。这些聚合物是通过溶液和反乳液聚合法合成的。利用原子吸收光谱法研究了两种土壤微量营养元素（Cu2+ 和 Fe3+）的化学结合情况。与传统的 PAM 相比，改性 PAM 对金属离子的亲和力更强。这种改性 PAM 有潜力成为植物微量营养元素的输送工具和农业土壤高强度灌溉的稳定剂。同样的聚合物还可以在这些应用中提供解毒效果，因为在这些应用中，某些微量营养元素可能过量，不利于农业生产。
• High molecular weight polymers containing pendant salicylic acid groups
  申请人：——

  公开号：US20030027964A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  High molecular weight polymers comprising salicylic acid groups are useful for clarifying red mud-containing liquors generated in the Bayer process for the recovery of alumina from bauxite.

  含有水杨酸基团的高分子量聚合物对于澄清从铝土矿中回收氧化铝的贝尔过程中生成的含有红泥的溶液非常有用。