5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 551001-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5,7-Dichloro-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran；5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 551001-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: KALDJDZNJHVKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran 、 吡啶盐酸盐 在 乙酸乙酯 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以to give a solid (0.5 g, 75%)的产率得到4-(5,7-Dichloro-benzofuran-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-phenyl benzofurans as estrogenic agents

  摘要：

  该发明提供了公式1的雌激素受体调节剂，具有以下结构：其中R，R'，A，A'，X，Y和Y如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20060074128A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(β,β-dibromovinyl)-2,4-dichlorophenol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• A concise route to functionalized benzofurans directly from gem-dibromoalkenes and phenols
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra13213d

  日期：——

  A tandem strategy for the construction of benzofuran motifs has been developed directly from gem-dibromoalkenes and phenols under palladium-catalyzed conditions.

  已经开发了一种从gem-二溴代烯烃和酚直接在钯催化条件下构建苯并呋喃基团的串联策略。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF PREVENTING, TREATING, OR INHIBITING INFLAMMATORY DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS OF THE SKIN, AND DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH COLLAGEN DEPLETION
  申请人：CHANG Chien-Neng

  公开号：US20090010884A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides compositions and methods for preventing, treating, or inhibiting inflammatory diseases, disorders, or conditions of the skin, and diseases, disorders, or conditions associated with collagen depletion using one or more estrogenic agents.

  本发明提供了使用一个或多个雌激素类药物预防、治疗或抑制皮肤炎症性疾病、紊乱或状况以及与胶原蛋白流失相关的疾病、紊乱或状况的组合物和方法。
• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，
• 一种苯并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN111848560A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种苯并呋喃衍生物的制备方法。具体技术方案为：一种苯并呋喃衍生物的制备方法，以邻羟基二苯乙烯或其衍生物为原料，以硫醇为催化剂，在大气或氧气环境下反应制得。本发明提供的方法具体如下优势：底物廉价易得且适应性好，合成条件温和简单，无需使用溶剂，氧化剂为大气或氧气，绿色环保。
• Copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling: synthesis of 2-arylbenzofuran from 3-arylcoumarin
  作者：Wen-Chen Pu、Guan-Min Mu、Guo-Lin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/c3ra46414h

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling reaction was established. Under aerobic conditions in the presence of cupric chloride/1,10-phenathroline, a variety of 2-arylbenzofurans were prepared from 3-arylcoumarins in one-pot with yields from 26% to 84%.

  建立了一种铜催化的脱羧分子内 CâO 偶联反应。在氯化铜/1,10-菲罗啉存在的有氧条件下，以 3-芳基香豆素为原料一锅制备了多种 2-芳基苯并呋喃，收率从 26% 到 84%不等。