Methyl 10,11-dihydro-5-hydroxydibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylate | 10541-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: Methyl 10,11-dihydro-5-hydroxydibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylate
• 英文别名: 5-hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylic acid methyl ester；5-Hydroxy-10.11-dihydro-5H-dibenzo cyclohepten-5-carbonsaeuremethylester；5-Hydroxy-10.11-dihydrodibenzo--cyclohepten-5-carbonsaeuremethylester；5-Hydroxy-dibenzo cycloheptadien-carbonsaeure-(5)-methylester；Methyl-5-hydroxy-dibenzocycloheptadien-5-carboxylat；Methyl 2-hydroxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene-2-carboxylate
• CAS: 10541-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PBWIMAXSCKTLHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  373.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 10,11-dihydro-5-hydroxydibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 N-{5-Carbomethoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5}-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并[a,d]庚二烯环的构象受限螺乙内酰脲的合成

  摘要：

  通过将δ-羟基酯转化为叠氮基酯，然后将其还原为氨基酯，再将氨基酯与三苯并庚烯和多种胺环化，制备出了构象受限的二苯并[a,d]环庚二烯基螺海因。在此过程中还观察到了一种新的扩环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7108
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 10,11-dihydro-5-hydroxydibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并[a,d]庚二烯环的构象受限螺乙内酰脲的合成

  摘要：

  通过将δ-羟基酯转化为叠氮基酯，然后将其还原为氨基酯，再将氨基酯与三苯并庚烯和多种胺环化，制备出了构象受限的二苯并[a,d]环庚二烯基螺海因。在此过程中还观察到了一种新的扩环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7108

文献信息

• New Psychotropic Agents. VI.¹ Basic Esters of 5-Hydroxydibenzo[a,d]cycloheptadiene-5-carboxylic Acid
  作者：M. A. Davis、F. A. Sunahara、F. Herr、R. Gaudry

  DOI：10.1021/jm00341a009

  日期：1963.9
• Anticonvulsants. II. Spiro Compounds. Dibenzo[α,d]cycloheptadiene-5,5'-hydantoins, -5,5'-oxazolidinediones, and -5,2'-succinimides
  作者：M. A. Davis、Stanley O. Winthrop、R. A. Thomas、F. Herr、Marie-Paule Charest、Roger Gaudry

  DOI：10.1021/jm00334a009

  日期：1964.7