Methyl 5-amino-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylate | 308086-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: Methyl 5-amino-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-aminotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene-2-carboxylate
• CAS: 308086-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: IJCCHBIGPYINSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-amino-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-{5-Carbomethoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5}-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并[a,d]庚二烯环的构象受限螺乙内酰脲的合成

  摘要：

  通过将δ-羟基酯转化为叠氮基酯，然后将其还原为氨基酯，再将氨基酯与三苯并庚烯和多种胺环化，制备出了构象受限的二苯并[a,d]环庚二烯基螺海因。在此过程中还观察到了一种新的扩环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7108
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 sodium azide 、 sodium 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Methyl 5-amino-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并[a,d]庚二烯环的构象受限螺乙内酰脲的合成

  摘要：

  通过将δ-羟基酯转化为叠氮基酯，然后将其还原为氨基酯，再将氨基酯与三苯并庚烯和多种胺环化，制备出了构象受限的二苯并[a,d]环庚二烯基螺海因。在此过程中还观察到了一种新的扩环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7108

文献信息

• An improved procedure for the synthesis of 4,4-disubstituted-3-oxo-1,2,5-thiadiazolidine 1,1 -dioxides
  作者：Zejun Xiao、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1002/jhet.5570370418

  日期：2000.7

  An improved synthesis for the preparation of 3-oxo-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxides has been developed. This facile two-step procedure fromα-amino acid esters and chlorosulfonyl isocyanate results in excellent yields of products.

  已经开发了用于制备3-氧代-1,2,5-噻二唑烷1，1-二氧化物的改进的合成方法。由α-氨基酸酯和氯磺酰基异氰酸酯组成的这种简便的两步过程可实现极好的产品收率。
• Synthesis of Conformationally Constrained Spirohydantoins with a Dibenzo[a,d]heptadiene Ring
  作者：Bin Tao、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1055/s-2000-7108

  日期：——

  Conformationally constrained dibenzo[a,d]cycloheptadiene-based spirohydantoins were prepared from dibenzosuberone via the transformation of the α-hydroxy ester to the azido ester, followed by its reduction to the amino ester, and cyclization of the carbomethoxy N,N′-asymmetric ureas, derived from the amino ester with triphosgene and a variety of amines. A novel ring expansion reaction was also observed in the process.

  通过将δ-羟基酯转化为叠氮基酯，然后将其还原为氨基酯，再将氨基酯与三苯并庚烯和多种胺环化，制备出了构象受限的二苯并[a,d]环庚二烯基螺海因。在此过程中还观察到了一种新的扩环反应。