6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl-pyridin-3-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl-pyridin-3-ylamine
• 英文别名: 4-(2-methylphenyl)-6-morpholin-4-ylpyridin-3-amine
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: XVPCAVONYGWVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl-pyridin-3-ylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N,2-二甲基-N-[4-(2-甲基苯基)-6-吗啉-4-基-吡啶-3-基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  构建NK-1受体拮抗剂的2,4,5-取代吡啶的有效方法的研究与开发

  摘要：

  罗氏（Roche）已为新型强效NK 1受体拮抗剂确定了2,4,5-三取代的吡啶模板。构建这些NK-1受体拮抗剂的吡啶核心的先前策略涉及2，5-二取代吡啶的功能化。现在我们报告从商品成分构建吡啶核的情况。Shestopalov报告了反式的合成1-（2-氨基）的-4'-芳基-5'-氰基-1'，2'，3'，4'-四氢-6'-羟基-2'-氧代-1,3'-联吡啶鎓内盐在碱的存在下，氯化-2-氧代乙基）吡啶鎓，芳族醛和氰基乙酸乙酯。这些盐与三氯氧化磷反应，得到4-芳基-3-氰基-2，6-二氯吡啶。通过胺对一个氯的区域选择性置换，剩余氯的氢解和腈水解，这些化合物可有效地转化为罗氏NK-1受体拮抗剂的烟酰胺前体。

  DOI：

  10.1021/op060128m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(6-morpholin-4-yl-pyridin-3-yl)-propionamide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl-pyridin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  构建NK-1受体拮抗剂的2,4,5-取代吡啶的有效方法的研究与开发

  摘要：

  罗氏（Roche）已为新型强效NK 1受体拮抗剂确定了2,4,5-三取代的吡啶模板。构建这些NK-1受体拮抗剂的吡啶核心的先前策略涉及2，5-二取代吡啶的功能化。现在我们报告从商品成分构建吡啶核的情况。Shestopalov报告了反式的合成1-（2-氨基）的-4'-芳基-5'-氰基-1'，2'，3'，4'-四氢-6'-羟基-2'-氧代-1,3'-联吡啶鎓内盐在碱的存在下，氯化-2-氧代乙基）吡啶鎓，芳族醛和氰基乙酸乙酯。这些盐与三氯氧化磷反应，得到4-芳基-3-氰基-2，6-二氯吡啶。通过胺对一个氯的区域选择性置换，剩余氯的氢解和腈水解，这些化合物可有效地转化为罗氏NK-1受体拮抗剂的烟酰胺前体。

  DOI：

  10.1021/op060128m

文献信息

• Heteroaromatic substituted amides with antagonistic activity to neurokinin 1 receptors
  申请人：——

  公开号：US20020038030A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention is a heteroaromatic substituted amide showing antagonist activity to neurokinin 1 (NK-1, substance P) receptors.

  这项发明是一种杂环芳基取代酰胺，显示对神经激肽1（NK-1，物质P）受体的拮抗活性。
• Substituted 4-phenyl-pyridine compounds with activity as antagonists of neurokinin 1 receptors
  申请人：——

  公开号：US20020040040A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Substituted 4-phenyl-pyridine compounds with activity as antagonists of Neurokinin 1 receptors, methods of making these compounds and preparing.

  用作神经激肽1受体拮抗剂的4-苯基吡啶化合物，制备这些化合物的方法和制备。
• NK-1 receptor active amine oxide prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20020045642A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Compounds of the invention are amine oxide prodrugs showing activity on the NK1 receptor.

  该发明的化合物是氨氧化物前药，对NK1受体显示活性。
• 4-phenyl-pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06297375B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The compounds of the related invention are related to 4-phenyl-pyridine derivatives connected by a bridge containing oxygen or nitrogen to a phenyl derivative.

  相关发明的化合物是指通过含氧或氮的桥连接到苯衍生物的4-苯基吡啶衍生物。
• 2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-N-methyl-N-(6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl-pyridin-3-yl)-isobutyramide
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1103545B1

  公开（公告）日：2003-11-05