7-(thiophen-2-yl)-1,4-thiazepan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 7-(thiophen-2-yl)-1,4-thiazepan-5-one
• 英文别名: 7-(Thiophen-2-yl)-1,4-thiazepan-5-one；7-thiophen-2-yl-1,4-thiazepan-5-one
• 化学式: C₉H₁₁NOS₂
• 分子量: 213.324
• InChiKey: XUNSEHOUBIZXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(thiophen-2-yl)-1,4-thiazepan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(7-(thiophen-2-yl)-1,4-thiazepan-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成 1,4-噻唑烷酮和 1,4-噻唑烷作为用于筛选文库的 3D 片段。

  摘要：

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01230
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙烯酸 在 咪唑 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-(thiophen-2-yl)-1,4-thiazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成 1,4-噻唑烷酮和 1,4-噻唑烷作为用于筛选文库的 3D 片段。

  摘要：

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01230