N-chloro-N-methylbenzamide | 5014-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-chloro-N-methyl-benzamide；N-Chlor-N-methyl-benzamid
• CAS: 5014-48-2
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: SZDQYZRQIGILMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-N-methylbenzamide 、 三氯化锑 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Morschheuser, O. S.; Latscha, H. P., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以93.5%的产率得到N-chloro-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  所有已知 Communesin 生物碱及相关衍生物的全合成和抗癌活性

  摘要：

  描述了所有已知的含环氧化物的 communesin 生物碱和相关衍生物的统一对映选择性全合成和抗癌评价。我们的合成基于两个复杂片段的会聚和模块化二氮烯定向组装，以确保关键的 C3a-C3a' 连接，然后进行引导仿生氨基重组，以提供这些生物碱的七环核心。设计了片段的简洁对映选择性合成，重点包括应用合理设计的亚磺酰胺手性助剂、高效的三氟甲磺酸钙促进分子内胺化，以及非对映选择性环氧化，同时将新的手性助剂转化为多功能胺保护基团。我们的聚合方法的模块化使得能够从单个异二聚体中间体快速合成 communesin 家族的所有含环氧化物成员，包括首次全合成 communesins C-E 和 G-I，并促进了我们对 (− )-communesin I，最新分离的 communesin 生物碱。此外，我们的生物遗传学启发的异二聚体重排的普遍性在具有非自然拓扑结构的 communesin 衍生物的引导合成中得

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07397
• 作为试剂：
  描述：

  在 N-chloro-N-methylbenzamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以57.2%的产率得到C₄₈H₅₅N₇O₇SSi
  参考文献：
  名称：

  所有已知 Communesin 生物碱及相关衍生物的全合成和抗癌活性

  摘要：

  描述了所有已知的含环氧化物的 communesin 生物碱和相关衍生物的统一对映选择性全合成和抗癌评价。我们的合成基于两个复杂片段的会聚和模块化二氮烯定向组装，以确保关键的 C3a-C3a' 连接，然后进行引导仿生氨基重组，以提供这些生物碱的七环核心。设计了片段的简洁对映选择性合成，重点包括应用合理设计的亚磺酰胺手性助剂、高效的三氟甲磺酸钙促进分子内胺化，以及非对映选择性环氧化，同时将新的手性助剂转化为多功能胺保护基团。我们的聚合方法的模块化使得能够从单个异二聚体中间体快速合成 communesin 家族的所有含环氧化物成员，包括首次全合成 communesins C-E 和 G-I，并促进了我们对 (− )-communesin I，最新分离的 communesin 生物碱。此外，我们的生物遗传学启发的异二聚体重排的普遍性在具有非自然拓扑结构的 communesin 衍生物的引导合成中得

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07397

文献信息

• [EN] CONVERGENT AND ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF COMMUNESIN ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE CONVERGENTE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE D'ANALOGUES DE LA COMMUNESINE
  申请人：MOVASSAGHI MOHAMMAD

  公开号：WO2017197045A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A highly convergent biomimetic synthesis of a complex polycyclic scaffold has been successfully implemented. From these efforts, compounds having a structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R1-R8 and m, n, r, s, t, and u are as defined herein, is provided. Methods of making such compounds are also disclosed as are methods for the treatment of cancer, various infectious diseases, and abnormal cardiovascular function.

  已经成功实施了一种高度收敛的生物模拟合成方法，用以合成一个复杂的聚环支架。通过这些努力，提供了具有公式（I）结构的化合物或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中R1-R8以及m、n、r、s、t和u按本文定义。还公开了制造此类化合物的方法，以及用于治疗癌症、各种传染病和心血管功能异常的方法。
• Convergent and Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Communesin F
  作者：Stephen P. Lathrop、Matthew Pompeo、Wen-Tau T. Chang、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jacs.6b04072

  日期：2016.6.22

  The first biomimetic enantioselective total synthesis of (-)-communesin F based on a late-stage heterodimerization and aminal exchange is described. Our synthesis features the expedient diazene-directed assembly of two advanced fragments to secure the congested C3a-C3a' linkage in three steps, followed by a highly efficient biogenetically inspired aminal reorganization to access the heptacyclic communesin

  描述了基于后期异二聚化和缩醛胺交换的 (-)-communesin F 的第一个仿生对映选择性全合成。我们的合成特点是两个先进片段的便捷二氮烯定向组装，以通过三个步骤确保拥挤的 C3a-C3a' 连接，然后进行高效的生物遗传学启发的缩醛重组，仅通过两个额外步骤即可进入七环 communesin 核心。开发了这两个片段的对映选择性合成，重点包括色胺衍生物的催化不对称卤环化和非对映选择性羟胺化反应、立体选择性亚磺胺烯丙基化以及通过新的银促进的亲核胺化或铑的有效环色胺-C3a-氨基磺酸盐合成-催化CH胺化方案。除了 communesin 核心的最后阶段 N1'-酰化之外，片段的多功能合成、它们的立体控制组装以及原位监测实验支持的有效胺醛交换，提供了 (-)-communesin 的高度收敛合成F。
• SYNTHESIS AND ANTI-CANCER ACTIVITY OF COMMUNESIN ALKALOIDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20210000119A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Described herein are compounds of Formula (I): and salts, tautomers, and stereoisomers thereof. Methods of making the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers are also described. Further described herein are composition, kits, methods, and uses involving the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers. The methods include methods of treating and preventing diseases (e.g., cancers) in subjects (e.g., humans).

  本文描述了式（I）的化合物：及其盐、互变异构体和立体异构体。还描述了制备这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的方法。本文还描述了涉及这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的组合物、试剂盒、方法和用途。这些方法包括治疗和预防疾病（例如癌症）的方法，适用于受试者（例如人类）。
• Iron-Mediated Internal-Oxidant Relay Cascade Reaction: Strategy to Synthesize Fullerenooxazoles and Hydroxyfullerenyl Amides
  作者：Tong-Xin Liu、Yuquan Liu、Di Chao、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo5020883

  日期：2014.11.21

  internal-oxidant relay cascade reaction has been developed by functionalization of O-substituted benzohydroxamic acids or N-chloro-arylamides with [60]fullerene. Depending on the nature of the N-substituted groups, fullerenooxazoles or rare hydroxyfullerenyl amides could be obtained in a straightforward and flexible manner. Such a new transformation provides a unique strategy for the synthesis of fullerenooxazoles

  通过用[60]富勒烯官能化O-取代的苯氧肟酸或N-氯-芳基酰胺，开发了一种新型的FeCl 2 ·4H 2 O介导的内部氧化剂中继级联反应。取决于N-取代基团的性质，可以以直接和灵活的方式获得富勒烯恶唑或稀有的羟基富勒烯基酰胺。这种新的转化为富勒烯恶唑或羟基富勒烯酰胺的合成提供了独特的策略。
• <i>t</i>-Butyl Hypochlorite: A Powerful Electrophilic Aromatic Ring Chlorinating Agent
  作者：Istvan Lengyel、Victor Cesare、Ralph Stephani

  DOI：10.1080/00397919808007021

  日期：1998.5

  Abstract t-Butyl hypochlorite is an excellent aromatic ring chlorinating agent, under mild conditions, without any catalyst, of acetanilide. High regioselectivity is observed, the product being, nearly exclusively, para-chloroacetanilide.

  摘要 次氯酸叔丁基酯是一种优良的芳环氯化剂，在温和条件下，无需任何催化剂，乙酰苯胺。观察到高区域选择性，产物几乎完全是对氯乙酰苯胺。