氯雷他定杂质C | 165739-83-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 中文名称: 氯雷他定杂质C
• 中文别名: 氯雷他定EP杂质C
• 英文名称: ethyl 4-(4,8-dichloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-Chloroloratadine；ethyl 4-(7,13-dichloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 165739-83-3
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 417.335
• InChiKey: LOTMYBFPXGPIDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >56°C (dec.)
• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

4-氯洛拉特adin是 loratadine 的一种杂质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯雷他定杂质C 在 NaH 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ETHYL 4-[4-[(1H-BENZOTRIAZOL-1-YL)OXY]-8-CHLORO-5,6-DIHYDRO-11H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTA[1,2-b]PYRIDIN-11-YLIDENE]-1-PIPERIDINE CARBOXYLATE
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of g-protein

  摘要：

  抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法已被披露。该方法包括向生物系统中施用Formula 1.0的化合物：##STR1##。具体来说，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。还披露了Formula 5.0、5.1和5.2的新化合物，其中R为--C(R.sup.20)(R.sup.21)(R.sup.46)，以及Formula 5.3、5.3A和5.3B，其中R为--N(R.sup.25)(R.sup.48)。还披露了制备Formula 5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物的方法。此外，还披露了在制备Formula 5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物过程中的中间体新化合物。

  公开号：

  US05719148A1
• 作为产物：
  描述：

  (8-chloro-11-(1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro-5Hbenzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-4-yl)diphenyl(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到氯雷他定杂质C
  参考文献：
  名称：

  使用设计的膦试剂选择性卤化吡啶

  摘要：

  卤代吡啶是合成药物、农用化学品和金属配合物配体的关键组成部分，但缺乏选择性卤化吡啶 CH 前体的策略。我们设计了一组杂环膦，它们以鏻盐的形式安装在吡啶的 4 位，然后被卤化物亲核试剂取代。可以卤化多种未活化的吡啶，该方法适用于复杂药物的后期卤化。计算研究表明 C-卤素键的形成是通过 SNAr 途径发生的，而膦的消除是速率决定步骤。CP 键裂解过程中的空间相互作用解释了 2-和 3-取代吡啶之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04674

文献信息

• Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05700806A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Novel compounds of Formula (7.0a), (7.0b) or (7.0c): ##STR1## are disclosed. Also disclosed is a method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells. The method comprises administering a compound of the formula (7.0a), (7.0b) or (7.0c) to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being.

  揭示了化合物的新颖结构，其化学式为(7.0a)、(7.0b)或(7.0c)：##STR1##。还揭示了一种抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统施用化合物的化学式(7.0a)、(7.0b)或(7.0c)。具体而言，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。
• Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020068742A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  A method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells is disclosed. The method comprises the administration of a compound of Formula 1.0: 1 to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being. Novel compounds of the formulas 2 are disclosed. Also disclosed are processes for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3. Further disclosed are novel compounds which are intermediates in the process for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3.

  本发明揭示了一种抑制Ras功能，从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统中给予1.0:1化合物的管理。特别是，在哺乳动物如人类中，该方法抑制细胞异常生长。还揭示了公式2的新化合物。还揭示了制备公式5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物的过程。此外，还揭示了在制备公式5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物的过程中的新化合物，这些新化合物是中间体。
• Regioselective synthesis of 4-functionalized pyridines
  作者：Chao Li、Zixi Yan、Bingding Wang、Jiaxing Li、Weiping Lyu、Zhixing Wang、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.015

  日期：2024.2

  pyridine derivatives. However, this reaction is still unexplored because of the inert property of pyridine and the challenge in the regioselectivity. Herein, we report an aromatic C-4 selective functionalization of pyridine -oxides with DABCO and TfO as the regioselective controller. The commercial availability of reagents, good tolerance of functional groups, and simple operability made it a promising

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。
• Tricylic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1123931A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  A method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells is disclosed. The method comprises the administration of a compound of formula (1.0) to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being. Novel compounds of formulae (5.0, 5.1, 5.2, 5.3, 5.3A and 5.3B) are disclosed. Also disclosed are process for making the 3-substituted compound of formulae (5.0, 5.1, 5.2 and 5.3). Further disclosed are novel compounds which are intermediates in the process for making 3-substituted compounds of formulae (5.0, 5.1, 5.2 and 5.3).

  本发明公开了一种抑制 Ras 功能从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统施用式（1.0）化合物。特别是，该方法可抑制哺乳动物如人体内细胞的异常生长。本发明公开了式(5.0、5.1、5.2、5.3、5.3A 和 5.3B)的新型化合物。还公开了式 (5.0、5.1、5.2 和 5.3) 的 3-取代基化合物的制造工艺。还公开了作为式（5.0、5.1、5.2 和 5.3）3-取代化合物制造工艺中间体的新型化合物。
• TRICYCLIC AMIDE AND UREA COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITION OF G-PROTEIN FUNCTION AND FOR TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0723540B1

  公开（公告）日：2001-12-12