4-甲基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸乙酯 | 2311-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-甲基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 2311-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: HNJKLKWVHVLVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-甲基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Gross, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2262,2266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl mesoxalate methyl(phenyl)hydrazone 生成 4-甲基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  BENINCORI, TIZIANA;BRADAMANTE, PAGANI SILVIA;FUSCO, RAFFAELLO;SANNICOLO, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2721-2728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED-QUINOXALINE-TYPE BRIDGED-PIPERIDINE COMPOUNDS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINE À LIAISON ET SUBSTITUÉS PAR UNE QUINOXALINE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2010010458A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compounds, compositions comprising an effective amount of a Substituted-Quinoxaline- Type Bridged-Piperidine Compound and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compound.

  这项发明涉及取代喹喔啉型桥式哌啶化合物，包括有效量的取代喹喔啉型桥式哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疼痛等疾病的方法，包括向需要治疗的动物施用有效量的取代喹喔啉型桥式哌啶化合物。
• Synthesis of Multisubstituted Dihydroquinoxaline Derivatives by Tandem<i>N</i>-Alkylation and Addition Reactions of 3-Oxoquinoxaline-2-carboxylates
  作者：Satoru Miyamaru、Kazuto Umezu、Akinori Ito、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.201500225

  日期：2015.5

  This report describes a one-pot synthesis of multisubstituted dihydroquinoxalin-2-ones using an umpolung N-alkylation followed by oxidation and C-alkylation reactions. Moreover, the synthesis of tricyclic compounds containing a dihydroquinoxaline skeleton was carried out by ring closing metathesis (RCM) of the resulting N,C-bis-addition products containing olefins.

  本报告描述了使用 umpolung N-烷基化，然后是氧化和 C-烷基化反应的多取代二氢喹喔啉-2-酮的一锅合成。此外，含有二氢喹喔啉骨架的三环化合物的合成是通过所得含有烯烃的 N,C-双加成产物的闭环复分解 (RCM) 进行的。
• Synthesis, EGFR-TK inhibition and anticancer activity of new quinoxaline derivatives
  作者：Eman A. Ahmed、Mamdouh F. A. Mohamed、Ahmed Omran、Hanan Salah

  DOI：10.1080/00397911.2020.1787448

  日期：2020.10.1

  13, in fair yield. In addition, the reaction of 4-methyl-3-oxoquinoxaline 3 with some binucleophiles led to a series of new oxoquinoxaline derivatives 14–18. The molecular structure of compounds 1, 3, and 9 was confirmed by X-ray crystallography. The anti-proliferative activity showed that among all the tested compounds, compounds 3, (IC50 2.51 ± 3.0, 4.22 ± 1.6 and 2.27 ± 1.9 µM), 11 (IC50 1.32 ± 2

  摘要 4-取代-3-氧-喹喔啉-2-羧酸乙酯 3-5 是通过 3-氧-3,4-二氢喹喔啉-2-羧酸乙酯 (1) 的烷基化获得的。使用肼、乙二胺和乙醇胺对化合物 1 进行杂环化，得到吡唑并喹喔啉 6、7、二氮杂喹喔啉 8 和恶氮杂喹喔啉 10。 喹喔啉-2-甲酰胺 9、11、12 是通过化合物 1 与不同胺的缩合制备的 使用 Lawesson 试剂对化合物 1 进行硫化，得到 quinoxaline-3-thione 13，收率合理。此外，4-methyl-3-oxoquinoxaline 3 与一些双亲核试剂的反应导致了一系列新的oxoquinoxaline 衍生物14-18。化合物 1、3 和 9 的分子结构由 X 射线晶体学证实。抗增殖活性表明，在所有测试化合物中，化合物 3，(IC50 2. 51 ± 3.0, 4.22 ± 1.6 和 2.27 ± 1.9 µM), 11 (IC50
• Synthesis of Multisubstituted 1,4-Dihydrobenzoxazin-2-ones through a One-Pot Nucleophilic N-Alkylation/C-Alkylation of Cyclic α-Imino Esters
  作者：Lode De Munck、Carlos Vila、Carolina Pons、José Pedro

  DOI：10.1055/s-0036-1588742

  日期：2017.6

  via a one-pot N-alkylation/C-alkylation reactions is reported. A nucleophilic N-alkylation of 2-oxobenzoxazine-2-carboxylates with organozinc reagents with good selectivities and in moderate to good yields is described. Moreover, the synthesis of multisubstituted 1,4-dihydrobenzoxazine-2-ones bearing a tetrasubstituted carbon atom via a one-pot N-alkylation/C-alkylation reactions is reported.

  摘要 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。
• Metal-free C3-alkoxycarbonylation of quinoxalin-2(1H)-ones with carbazates as ecofriendly ester sources
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Tai-Gang Fan、Yan-Fang Liu、Meng Sun、Li-Lin Jiang、Xing-Xing Wang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1007/s11426-018-9446-1

  日期：2019.4

  Quinoxaline-3-carboxylates and analogues are prevalent key structural motifs in bioactive natural products and synthetic drugs. However, the practical protocol for preparation of these motifs from simple raw materials under mild conditions remains rare. In this article, we report a facile protocol for the efficient preparation of various quinoxaline-3-carbonyl compounds (30 examples, 63%–92%) through

  喹喔啉-3-羧酸盐和类似物是生物活性天然产物和合成药物中普遍的关键结构基序。然而，在温和的条件下从简单的原材料制备这些图案的实用方案仍然很少。在本文中，我们报告了一种简便的方案，该方案可通过将喹喔啉-2（1 H）-酮与现成的氨基甲酸酯（或氨基甲酸酯）（或K 2 S 2 O 8在无金属和无碱条件下作为氧化剂存在。当使用氨基甲酸叔丁酯作为偶联剂时，脱羧产物3-（叔丁基）-1-甲基喹喔啉-2（1获得了H）-1。可以很容易地完成该过程在克级合成中的应用。机理研究表明，喹喔啉2（1 H）-通过自由基途径功能化。