(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-chlorophenyl)methanone | 30457-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)(2-chlorophenyl)methanone；1-(2-chlorobenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 30457-12-6
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O
• 分子量: 257.679
• InChiKey: YFGVKPQRAANIMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-chlorophenyl)methanone 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到2-chlorobenzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃ · 6H₂O-Catalyzed Acceleration of the Acylation of Sodium Azide withN-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  [image omitted] Catalyzed by ferric chloride hexahydrate (FeCl3 center dot 6H2O), the acylation of sodium azide with N-acylbenzotriazoles was greatly accelerated in a mixed solvent of acetone and water. Thus, good to excellent yields of a variety of acyl azides were obtained at room temperature in a short time. Furthermore, because of the complete conversion of N-acylbenzotriazoles and the easy removal of the by-product, purification by column chromatography was no longer required, which made the protocol suitable for large-scale preparation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.505698
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(2-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p010.129

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p010.129

文献信息

• N-Acylbenzotriazoles as Proficient Substrates for an Easy Access to Ureas, Acylureas, Carbamates, and Thiocarbamates via Curtius Rearrangement Using Diphenylphosphoryl Azide (DPPA) as Azide Donor
  作者：Vinod K. Tiwari、Mangal S. Yadav、Sumt K. Singh、Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh

  DOI：10.1055/a-1399-3823

  日期：2021.7

  found to be a good alternative to trimethylsilyl azide and sodium azide for the azide donor in Curtius degradation. The high reaction yields, one-pot and metal-free conditions, straightforward nature, easy handling, use of readily available reagents, and in many cases avoidance of column chromatography are the notable features of the devised protocol.

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。
• An efficient one-pot synthesis of N,N′-disubstituted ureas and carbamates from N-acylbenzotriazoles
  作者：Anoop S. Singh、Dhananjay Kumar、Nidhi Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c6ra14131e

  日期：——

  A facile and high-yielding one-pot synthesis of carbamates and N,N'-disubstituted symmetrical ureas from N-acylbenzotriazoles has been devised. It is believed that, the intermediate acyl-azide undergo Curtius rearrangement and under different...

  已经设计了由N-酰基苯并三唑容易且高产率的一锅合成氨基甲酸酯和N，N′-二取代的对称脲。据信，中间的酰基叠氮化物经历了Curtius重排并且在不同的条件下...
• Facile Syntheses of Oxazolines and Thiazolines with <i>N</i>-Acylbenzotriazoles under Microwave Irradiation
  作者：Alan R. Katritzky、Chunming Cai、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo0355092

  日期：2004.2.1

  Microwave reactions of 2-amino-2-methyl-1-propanol (2) or 2-aminoethanethiol hydrochloride (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a−j in the presence of SOCl2 produced 2-substituted 2-oxazolines 3a−j in 84−98% yields and 2-substituted thiazolines 5a−i in 85−97% yields, respectively. With use of this method chiral oxazoline 6, bisoxazoline 7, bisthiazoline 8, and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines

  在SOCl 2的存在下，2-氨基-2-甲基-1-丙醇（2）或2-氨基乙硫醇盐酸盐（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a - j的微波反应产生了2-取代的2-恶唑啉3a - j分别以84-98％的产率和2-取代的噻唑啉5a - i的产率为85-97％。使用该方法时，手性恶唑啉6，双恶唑啉7，双噻唑啉8和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪9或10还制备了82-96％的产率。这些结果证明了N-酰基苯并三唑在温和条件下和微波辐射下反应时间短的情况下在恶唑啉和噻唑啉制备中的新应用。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of Cytotoxic Ester and Ether Anhydrovinblastine Derivatives
  作者：Han-Kun Zhang、Yong Shao、Hong Ding、Li-Hong Hu

  DOI：10.1021/np800284h

  日期：2008.10.24

  activities against human non-small-cell lung cancer (A549) and cervical epithelial adenocarcinoma (HeLa) cell lines. Ester anhydrovinblastine derivatives exhibited potent cytotoxicity, whereas the ether analogues were much less active. The size of the introduced substituents was the foremost factor in determining the resultant cytotoxic activity. Compound 12b showed a similar cytotoxic potency to the

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。
• Samarium diiodide promoted formation of 1,2-diketones and 1-acylamido-2-substituted benzimidazoles from N-acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00575-1

  日期：2003.6

  N-Acylbenzotriazoles, when treated with samarium diiodide in THF, undergo self-coupling reaction to afford 1,2-diketones in good to excellent yields; while when treated with samarium diiodide in CH3CN, they undergo ring-opening reaction to afford 1-acylamido-2-alkyl (or aryl) benzimidazoles in reasonable to good yields. A plausible mechanism was suggested.

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。