trityl benzoate | 17714-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: trityl benzoate
• 英文别名: Tritylbenzoat；triphenylmethyl benzoate；Benzoesaeure-triphenylmethylester
• CAS: 17714-77-1
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: IWTBESTVUWMZEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  503.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trityl benzoate 、 甲基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 1,1,1-三苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Types of Reaction of Carboxylic Esters with Grignard Reagents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a048
• 作为产物：
  描述：

  sodium triphenylmethoxyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trityl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A facile procedure for -tritylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93289-7

文献信息

• Aromatic triphenylmethylation reaction between benzoyl peroxides and triphenymethyl in aromatic solvents
  作者：T. Suehiro、A. Kanoya、T. Yamauchi、T. Komori、Shin-Ichi Igeta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82461-3

  日期：1968.1

  derivatives by the reaction between benzoyl peroxides and triphenylmethyl in aromatic solvents has been studied. Triphenylmethylation of a solvent molecule is a reaction between benzoyloxy sigma complex and triphenylmethyl. This mechanism has been evidenced by the analysis of isomer ratios of o-, m-, and p-methoxytetraphenylmethanes. These isomer ratios were controlled by the ratios of isomeric benzoyloxy-anisole

  研究了过氧化苯甲酰与三苯甲基在芳族溶剂中的反应形成四苯甲烷衍生物。溶剂分子的三苯甲基化是苯甲酰氧基西格玛络合物与三苯甲基之间的反应。这种机制已经通过异构体比例的分析证明ø， -米- ，和p -methoxytetraphenylmethanes。这些异构体比例受异构体苯甲酰氧基-茴香醚sigma配合物的比例控制，该比例受溶剂极性的影响而产生更多的o-和p-异构西格玛复合物。如果溶剂的极性增加，则三苯甲基和苯甲酰氧基显示出离子性质，因此三苯甲基化以离子型发生。
• Bismuth(III) salts as convenient and efficient catalysts for the selective acetylation and benzoylation of alcohols and phenols
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Aliyan、Ahmad Reza Khosropour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00521-x

  日期：2001.7

  Efficient acetylation and benzoylation of alcohols and phenols with acetic and benzoic anhydrides have been carried out under catalysis of bismuth(III) salts including BiCl3, Bi(TFA)3 and Bi(OTf)3. Selective acetylation and benzoylation of alcohols in the presence of phenols is an additional advantage of this procedure.

  在包括BiCl 3，Bi（TFA）3和Bi（OTf）3的铋（III）盐的催化下，已经进行了醇和酚与乙酸酐和苯甲酸酐的有效乙酰化和苯甲酰化。在酚存在下，醇的选择性乙酰化和苯甲酰化是该方法的另一个优点。
• Stabilities of Trityl-Protected Substrates: The Wide Mechanistic Spectrum of Trityl Ester Hydrolyses
  作者：Markus Horn、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200902669

  日期：2010.7.5

  rates of para‐substituted triphenylmethyl (trityl) acetates, benzoates, and para‐nitrobenzoates have been determined in aqueous acetonitrile and aqueous acetone at 25 °C. Conventional and stopped‐flow techniques have been used to evaluate rate constants ranging from 1.38×10−5 to 2.15×102 s−1 by conductimetry and photospectrometry methods. The varying stabilities of the differently substituted tritylium

  在25°C的乙腈水溶液和丙酮水溶液中测定了对位取代的三苯甲基（三苯甲基）乙酸酯，苯甲酸酯和对硝基苯甲酸酯的电离速率。常规和停止流技术已用于评估速率常数，范围为1.38×10 -5到2.15×10 2  s -1通过电导和光度法。不同取代的三苯甲基离子的不同稳定性说明了反应机理的逐渐变化。弱稳定的碳阳离子通过其共价前体的电离缓慢生成，并被水快速捕获。更好稳定的碳正离子会更快地生成并积累，因此在单个实验中可以将水的电离和捕获作为单独的步骤进行观察。最后，高度稳定的tr离子不会与水反应，只能测量其形成速率。电离速率常数与Winstein的电离功率Y线性相关。低坡度（0.17 < m<0.58）表示非类碳化过渡状态。尽管对于对称取代的三苯甲基衍生物，电离速率与Hammett-Brown的σ +参数之间的相关性极好，但观察到非对称取代的系统的偏差。电离速率（log k ion）和水溶液中碳正离子的稳定性（p
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Zinc chloride homogeneous catalysis in the tritylation of hydroxyl- and amide-bearing molecules
  作者：Maurizio Maltese、Maria Cecilia Vergari、Maria Pia Donzello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.095

  日期：2011.1

  A tritylation protocol based on the transfer of the triphenylmethylcarbenium ion from trityl acetate to substrates having hydroxyls, in the presence of catalytic amounts of ZnCl2, is described. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling. The comparison with the procedure based on the use of equimolar mixture of TrCl and ZnCl2 in the presence of TEA shows that

  描述了在催化量的ZnCl 2存在下基于三苯甲基碳鎓离子从乙酸三苯甲基酯转移至具有羟基的底物的三苯甲基化方案。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于操作。与基于在TEA存在下使用TrCl和ZnCl 2等摩尔混合物的方法的比较表明，获得了可比较的结果。但是，只有这种方法才能抑制仲醇或苄醇的反应，例如氧化或对称醚的形成。两种方法都成功地扩展到简单和取代的酰胺。不管其在乙腈中的溶解度如何，即使是天冬酰胺也可以直接在其酰胺基上三苯甲基化。