2,3-二甲基呋喃并[3,2-c]吡啶 | 170996-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 2,3-二甲基呋喃并[3,2-c]吡啶
• 中文别名: 呋喃并[3,2-c]吡啶,2,3-二甲基-(9CI)
• 英文名称: 2,3-Dimethylfuro<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 2,3-Dimethylfuro[3,2-c]pyridine；Me2fupy
• CAS: 170996-68-6
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD04122074
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ALZSGGJIGFAGTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基呋喃并[3,2-c]吡啶 在 水 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3-Dimethylfuro[3,2-c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium Tosylates and Substituted Furo[3,2-c]pyridine N-Oxides: Synthesis and Reactions

  摘要：

  通过二氯甲烷中的直接N-烷基化，合成了5-氨基呋[3,2-c]吡啶基甲磺酸盐2a-2c，其中呋[3,2-c]吡啶1a-1c与O-(对甲苯磺酰)羟胺发生N-烷基化反应。通过2a-2c和无水碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺中生成带电呋[3,2-c]吡啶基N-亚胺3a-3c，再通过与二甲基丁二酸酯或丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成反应，得到相应的呋[3,2-c]吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸酯4a-4c和5a-5c。通过呋[3,2-c]吡啶基N-氧化物6a-6c及其苯并衍生物6d与二氯甲烷中的3-氯过氧苯甲酸反应合成。将N-氧化物6与苯甲酰氯和氰根离子（Reissert-Henze反应）处理后，可生成相应的呋[3,2-c]吡啶-4-碳腈7。在进一步的转化中（酸性和碱性水解），腈基依次转化为酰胺和羧酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990539
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-2,3-dimethylfuro<3,2-c>pyridine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8.0h， 以50%的产率得到2,3-二甲基呋喃并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2,3-dimethylfuro[3,2-c]pyridines

  摘要：

  A number of substituted 2,3-dimethylfuro[3,2-c]pyridines was synthesized. 3-(4,5-Dimethyl-2-furyl)propenoic acid (1) was converted to the acid azide 2, which in turn was cyclized to give 2,3-dimethyl-5H-furo [3,2-c]pyridine-4-one (3) by heating at 240 degrees C in Dowtherm. The pyridone 3 was chlorinated with phosphorus oxychloride to give 4, which was reduced with zinc and acetic acid to 2,3-dimethylfuro[3,2-c]pyridine (5). Treatment of 4 with several secondary heterocyclic amines led to compounds 6a-6c. Reaction of pyridone 3 with phosphorus pentasulfide rendered the thione 7, which was methylated to 8a. The 4-methoxy derivative 8b was obtained from 4 with sodium methoxide. 2,3,5-Trimethylfuro[3,2-c]pyridine-4-ones (9) was obtained by reaction of 3 with methyl iodide.

  DOI：

  10.1007/bf00807165

文献信息

• Synthesis, crystal structures, spectral and magnetic properties of nickel(II) pyridinecarboxylates with N-heterocyclic ligands
  作者：Jozef Miklovič、Alena Packová、Peter Segl’a、Ján Titiš、Marián Koman、Ján Moncol’、Roman Boča、Vladimír Jorík、Hajnalka Krekuska、Dušan Valigura

  DOI：10.1016/j.ica.2015.01.046

  日期：2015.4

  Abstract The synthesis and characterization of eight new pseudooctahedral nickel(II) aqua-complexes [Ni(2-MeSnic) 2 (L) 2 (H 2 O) 2 ] (where 2-MeSnic is 2-methylsulfanylnicotinato and L is furo[3,2- c ]pyridine – fpy, 2,3-dimethyl-furo[3,2- c ]pyridine – Me 2 fpy, 2-(3-trifluoromethylphenyl)-furo[3,2- c ]pyridine – CF 3 Phfpy, 3,5-dimethylpyridine – 3,5-Me 2 py and iso -quinoline – iq) as well as complexes

  摘要八个新的拟八面体镍（II）水性络合物[Ni（2-MeSnic）2（L）2（H 2 O）2]（其中2-MeSnic为2-甲基磺酰烟碱，L为furo [3]的合成与表征。 ，2- c]吡啶– fpy，2,3-二甲基-呋喃[3,2- c]吡啶– Me 2 fpy，2-（3-三氟甲基苯基）-呋喃[3,2- c]吡啶– CF 3 Phfpy ，3,5-二甲基吡啶– 3,5-Me 2 py和异喹啉– iq）以及配合物[Ni（2-MeSnic）2（L）2]（其中L是2-甲基呋喃[3,2-据报道有c]吡啶– Mefpy，苯并[4,5]呋喃[3,2- c]吡啶– Bfpy和异喹啉– iq）。通过单晶X射线结构分析和[Ni（2-MeSnic）2（L）2（H 2 O）2]（L = fpy和Me 2 py）来确定配合物的晶体结构。使用X射线粉末衍射数据确定了2-MeSnic）2（L）2（H 2 O）2]（L =
• Furopyridines and furopyridine-Ni(II) complexes
  作者：S. C. Mojumdar、J. Miklovič、A. Krutošíková、D. Valigura、J. M. Stewart

  DOI：10.1007/s10973-005-0769-4

  日期：2005.7

  The thermal decomposition of the complexes Ni(SCN)2(fp)4·2H2O (I), Ni(SCN)2(mfp)4 (II) and Ni(SCN)2(dmfp)3 (III) (where fp=furo[3,2-c]pyridine, mfp=2-methylfuro[3,2-c]pyridine and dmfp=2,3-dimethylfuro[3,2-c]pyridine) have been investigated in dynamic air from room temperature to 1000°C by means of TG, DTG and DTA. The chemical composition of the complexes, solid intermediates and the resultant products of thermolysis have been identified by means of elemental analysis and complexometric titration. The results revealed that NiO was left as residue at the end of the thermal degradation experiments. IR data suggested that fp, mfp and dmfp were coordinated to Ni(II) through the N atom of the respective heterocyclic ring.

  通过 TG、DTG 和 DTG 等方法研究了 Ni(SCN)2(fp)4-2H2O (I)、Ni(SCN)2(mfp)4 (II) 和 Ni(SCN)2(dmfp)3 (III) 复合物（其中 fp=furo[3,2-c]pyridine, mfp=2-methylfuro[3、2-c]吡啶和 dmfp=2,3-二甲基呋喃并[3,2-c]吡啶）在室温至 1000°C 的动态空气中通过 TG、DTG 和 DTA 进行了研究。通过元素分析和络合滴定法确定了络合物、固体中间产物和热解产物的化学成分。结果表明，在热降解实验结束时，NiO 成为了残留物。红外数据表明，fp、mfp 和 dmfp 通过各自杂环的 N 原子与 Ni(II) 配位。
• Magnetostructural correlations in heteroleptic nickel(II) complexes
  作者：J. Titiš、R. Boča、L’. Dlháň、T. Ďurčeková、H. Fuess、R. Ivaniková、V. Mrázová、B. Papánková、I. Svoboda

  DOI：10.1016/j.poly.2006.11.054

  日期：2007.5

  previously characterized complexes, [Ni(pz)4(ac)2], pz – pyrazole, and [Ni(L NN )2(H2O)2], L NN – bidentate chelating ligand, were subjected to magnetochemical investigation down to 2 K (susceptibility and magnetization measurements). They show magnetic behaviour typical for zero-field splitting systems. The axial parameter of the zero-field splitting, D, adopts either positive or negative values and correlates

  合成并在结构上表征了具有通式Ni（L）m（H2O）n（X）k的多官能镍（II）配合物; L代表中性N供体配体：4-苯并呋喃吡啶（bzfupy），二甲基呋喃吡啶（Me2fupy）和1,2-二甲基咪唑（Me2iz），X =乙酸盐或Cl。配合物[Ni（bzfupy）2（ac）2（ ）2]，[Ni（Me2fupy）2（ ）4]（ac）2和[Ni（Me2iz）4（ ）2] Cl2 AE的结构3H 2 O分别由NiO 2 O 0 2N 2}，NiO 4 N 2}和NiN 4 O 2}生色团形成。这些配合物和其他两个先前表征的配合物[Ni（pz）4（ac）2]，pz –吡唑和[Ni（L NN）2（ ）2]，L NN –双齿螯合配体已进行了磁化学处理进行低至2 K的调查（磁化率和磁化强度测量）。它们显示了零场分裂系统的典型磁行为。零场分裂的轴向参数D采用正值或负值，并且与配位多面体的轴向变形相关。2006
• Two furopyridine complexes of nickel(II) isothiocyanate
  作者：Jozef Miklovič、Alžbeta Krutošíková、Peter Baran

  DOI：10.1107/s0108270104007796

  日期：2004.5.15

  derivative, have been used for the first time as ligands to synthesize potentially new Werner clathrates. The extended aromatic system of pyridine-like ligands influences considerably the molecular structure of prepared nickel complexes. The molecular structure of tetrakis(furo[3,2-c]pyridine)bis(isothiocyanato)nickel(II) tetrahydrofuran (THF) solvate, [Ni(NCS)(2)(C(7)H(5)NO)(4)].C(4)H(8)O or [Ni(NCS)(2)(fupy)(4)]

  与呋喃环（fupy）稠合的吡啶及其二甲基衍生物首次用作配体来合成潜在的新型Werner包合物。吡啶样配体的扩展芳香体系极大地影响了制备的镍配合物的分子结构。四（呋喃[3,2-c]吡啶）双（异硫氰酸根合）镍（II）四氢呋喃（THF）溶剂化物的分子结构，[Ni（NCS）（2）（C（7）H（5）NO）（ 4）]。C（4）H（8）O或[Ni（NCS）（2）（fupy）（4）]。THF（I）揭示了配体的“四叶螺旋桨”排列，烟气平面与基底八面体平面之间的角度跨度为38.7-55.3度。在中心对称的四（2,3-二甲基呋喃[3,2-c]吡啶）双（异硫氰酸根）镍（II）6.6水合物，[Ni（NCS）（2） ）（C（9）H（9）NO）（4）]。6。
• Aza-benzofuranyl compounds and methods of use
  申请人：Savy Pierre Pascal

  公开号：US20080085886A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The invention relates to azabenzofuranyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to azabenzofuranyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的氮杂苯并呋喃化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的氮杂苯并呋喃化合物。本发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物的增生性疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。本发明还涉及使用该化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。