2-(but-3-en-1-yn-1-yl)phenol | 444890-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-but-3-en-1-ynylphenol；o-3-buten-1-ynylphenol
• CAS: 444890-98-6
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: BNANZBRRWNKRIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  240.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yn-1-yl)phenol 在 吡啶 、 BF₄^(1-)*C₃₉H₃₃OP₂Pd⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)buta-1,2-dien-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭烯炔的 Pd 催化分子间加氢胺化制备手性艾伦烯：通过催化剂设计实现对映选择性合成

  摘要：

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02637
• 作为产物：
  描述：

  o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(but-3-en-1-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-ones from Aryl 3-Bromopropenoates via a Sequential One-Pot Procedure Using the Sonogashira Coupling−Benzannulation Reaction

  摘要：

  Various kinds of 6H-dibenzo [b,d] pyran-6-ones 4 were synthesized via a sequential one-pot procedure using the Sonogashira coupling-benzannulation reaction of aryl 3-bromopropenoates 1, in which the ortho-position of aryl group is substituted with enynes or iodine, with acetylenes 2 in the presence of palladium and copper catalysts. The Sonogashira coupling between the aryl 3-bromopropenoates 1a and 1b, bearing enynes at the ortho-position of aryl group, and alkynes 2a-g gave the enyne intermediates 3 in situ, which subsequently underwent the palladium-catalyzed benzannulation reaction to afford the 6H-dibenzo [b,d] pyran-6-ones 5a-g and 6. The Sonogashira coupling between the aryl 3-bromopropenoate le, bearing iodine at the ortho-position of aryl group, and diynes 2f and 2h produced the diyne intermediates 13, which underwent the benzannulation reaction to afford the 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones 14f and 14h.

  DOI：

  10.1021/jo025659x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminomethylation and Cyclization of Enynol to O-Heterocycle Confined 1,3-Dienes
  作者：Houjian Yu、Bangkui Yu、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01019

  日期：2021.5.21

  electrophilicity of the allylpalladium intermediates enables the regioselectively intramolecular 1,2-addition of enynol in the presence of aminal. This aminomethylation and cyclization reaction via C–N bond activation and intramolecular nucleophilic addition provides a rare example for the synthesis of O-containing heterocycle-confined 1,3-dienes, which is of synthetic potential for further derivatization. The method

  烯丙基钯中间体的亲电性的合理调节可在存在缩醛胺的情况下使烯醇的区域选择性地分子内1,2-加成。通过C–N键激活和分子内亲核加成反应进行的氨甲基化和环化反应为合成含O的杂环限定的1,3-二烯提供了一个罕见的例子，它具有进一步衍生化的合成潜力。该方法具有广泛的底物通用性以及官能团相容性，并且有效地提供了具有5个，6个和8元的具有各种官能团的含O杂环的所需产物的广泛范围。
• Domino rhodium(I)-catalysed reactions for the efficient synthesis of substituted benzofurans and indoles
  作者：Alistair Boyer、Naohiro Isono、Sebastian Lackner、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.106

  日期：2010.8

  Rhodium(I) catalysts promote the transformation of o-alkynyl phenols and anilines to the corresponding benzo[b]furans and indoles. The reaction is postulated to proceed via a transient 3-rhodium heterocycle intermediate, which can be trapped with suitable electrophiles to give poly-substituted heterocycles. In the case of mono-substituted electron-withdrawn electrophiles, excellent yield and selectivity

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。
• A Cascade Sonogashira Cross‐Coupling‐Substitution‐Elimination Reaction for the Synthesis of Linear Conjugated Dienynes
  作者：Alejandro Lumbreras‐Teijeiro、Matea Bacic、Judit Oliver‐Meseguer、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/chem.202202421

  日期：2022.12.20

  A Sonogashira cross-coupling, nucleophilic substitution and elimination cascade reaction allows the synthesis of otherwise difficult to obtain linear dienynes, in moderate to high yields. Ionic liquids are suitable recyclable solvents for the reaction. This synthetic strategy opens new ways to prepare highly conjugated alkenes and alkynes.

  Sonogashira 交叉偶联、亲核取代和消除级联反应允许以中等到高产率合成难以获得的线性二炔。离子液体是适合该反应的可回收溶剂。这种合成策略为制备高度共轭的烯烃和炔烃开辟了新途径。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Alkynyl Phenols and Anilines. Domino Approach to 2,3-Disubstituted Benzofurans and Indoles
  作者：Naohiro Isono、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol9001174

  日期：2009.3.19

  A rhodium-catalyzed cyclization of o-alkynylphenols and anilines followed by intermolecular conjugate addition that succeeds with alkyl and aryl alkynes is reported. In this reaction, 2,3-disubstituted benzofurans or indoles are obtained in one pot in good to excellent yields.
• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。