2-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)phenol | 343309-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-4-methylpent-1-ynyl)phenol
• CAS: 343309-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VYZRWLBHRLVBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)phenol 在 C₃₂H₄₆AuNO₂P⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化炔丙醇氧化丙二烯合成杂环

  摘要：

  金（I）催化炔丙醇活化的新机制已被提出用于高效合成N-保护的吡咯，5,6-dihydropyridin-3（4 H)-来自 N-保护的 5-aminopent-2-yn-1-ol 和 5-aminopent-2-yn-1-ol。对照实验支持该反应通过炔丙醇的氧原子的相邻基团参与形成氧化丙二烯中间体，其中亲核杂原子在分子内攻击。此外，该方法成功地推断为羟烷基吲哚和苯并呋喃的原子经济合成。30 s 的短反应时间、0.5 mol% 的低催化剂负载量、高产率、底物范围的变化以及程序简单的开瓶反应条件使该方法得到了广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00780
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Intramolecular Carbonylative Annulation of o-Alkynylphenols To Synthesize Benzo[b]furo[3,4-d]furan-1-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]The carbonylative annulation of o-alkynylphenols mediated by PdCl2(PPh3)(2) and dppp in the presence of CsOAc at 55 degreesC in acetonitrile under a balloon pressure of CO generates functionalized benzo[b]furo[3,4-d]furan-1-ones in good yields. This novel synthetic approach provides a highly efficient method for diversification of the benzofuran scaffold for combinatorial synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol010033z

文献信息

• Catalytic Carbonylative Double Cyclization of 2-(3-Hydroxy-1-yn-1-yl)phenols in Ionic Liquids Leading to Furobenzofuranone Derivatives
  作者：Raffaella Mancuso、Rossana Miliè、Antonio Palumbo Piccionello、Diego Olivieri、Nicola Della Ca’、Carla Carfagna、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00952

  日期：2019.6.7

  between readily available 2-(3-hydroxy-1-yn-1-yl)phenols, CO, and oxygen carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 (1 mol %) in conjunction with KI (20 mol %) and 2 equiv of diisopropylethylamine at 80 °C for 24 h under 30 atm of a 1:4 mixture of CO–air. Interestingly, the process was not selective when carried out in classical organic non-nucleophilic solvents (such as MeCN or DME), leading

  报道了一种催化羰基双环化法合成呋喃并[3,4- b ]苯并呋喃-1（3 H）-ones。它基于在催化量的PdI 2（1 mol％）与KI结合存在下易得的2-（3-羟基-1-yn-1-基）苯酚，CO和氧之间的反应（20摩尔％）和2当量的二异丙基乙胺在80℃，1：4的CO-空气混合物的30个大气压下进行24小时。有趣的是，当在经典的有机非亲核溶剂（如MeCN或DME）中进行时，该方法没有选择性，导致苯并呋喃呋喃酮衍生物和苯并呋喃的混合物源于简单的环异构化，而对形成苯并呋喃具有化学选择性。 BmimBF中的双环化化合物4作为反应介质。而且，含有催化剂的离子液体溶剂可以容易地循环几次而没有明显的活性损失。
• Palladium-Mediated Intramolecular Carbonylative Annulation of <i>o</i>-Alkynylphenols To Synthesize Benzo[<i>b</i>]furo[3,4-<i>d</i>]furan-1-ones
  作者：Youhong Hu、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol010033z

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The carbonylative annulation of o-alkynylphenols mediated by PdCl2(PPh3)(2) and dppp in the presence of CsOAc at 55 degreesC in acetonitrile under a balloon pressure of CO generates functionalized benzo[b]furo[3,4-d]furan-1-ones in good yields. This novel synthetic approach provides a highly efficient method for diversification of the benzofuran scaffold for combinatorial synthesis.
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Heterocycles via Allene Oxide from Propargylic Alcohols
  作者：Nabakumar Bera、Bhabani Sankar Lenka、Sangita Bishi、Shantanu Samanta、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00780

  日期：2022.8.5

  gold(I) catalysis has been proposed toward the efficient synthesis of N-protected pyrroles, 5,6-dihydropyridin-3(4H)-ones from N-protected 5-aminopent-2-yn-1-ol, and 5-aminopent-2-yn-1-ol. Control experiments support that the reaction proceeded via the neighboring group participation of the oxygen atom of propargylic alcohol to form an allene oxide intermediate where the nucleophilic heteroatom attacks

  金（I）催化炔丙醇活化的新机制已被提出用于高效合成N-保护的吡咯，5,6-dihydropyridin-3（4 H)-来自 N-保护的 5-aminopent-2-yn-1-ol 和 5-aminopent-2-yn-1-ol。对照实验支持该反应通过炔丙醇的氧原子的相邻基团参与形成氧化丙二烯中间体，其中亲核杂原子在分子内攻击。此外，该方法成功地推断为羟烷基吲哚和苯并呋喃的原子经济合成。30 s 的短反应时间、0.5 mol% 的低催化剂负载量、高产率、底物范围的变化以及程序简单的开瓶反应条件使该方法得到了广泛应用。